基本信息 | 更多 | 【中文】
头孢泊肟酯 | 【英文名称】
(+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE BANAN CEFODOX CEFPODOXIME CEFPODOXIME PROXETIL CS-807 ORELOX OTREON R-3763 (RS)-1(ISOPROPOXYCARBONYLOXY)ETHYL (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE U-76252 U-76253 VANTIN (6r-(6-alpha,7-beta(z)))-bonyl)oxy)ethyleste 1-(((1-methylethoxy)car Cefpodoxime Proxetil JPFa CefpodoximeProxet Cefopodoximeproxetil JP,USP CS-807, U-76252, Banan, Cefodox, Orelox, Otreon, Vantin | 【CAS】
87239-81-4 | 【中文名称】
(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯 头孢泊肟酯 先福吡兰 头孢波肟酯 | 【分子式】
C15H17N5O6S2 | 【MDL 编号】
MFCD00864906 | 【分子量】
427.46 | 【MOL 文件】
87239-81-4.mol | 【所属类别】
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素 |
物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
白色至淡褐白色粉末,无臭或稍有异气味,味苦。极易溶于甲醇或乙腈,易溶于乙醇,微溶于乙醚,极微溶于水。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>10000,>10000,>2000,>2000皮下注射;3502,2535,>4000,>4000腹腔注射;>8000,>8000,>4000,>4000口服。 | 【熔点 】
111-113°C |
应用领域 | 回目录 | 【用途一】
第三代头孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支气管炎、支气管扩张症、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。 |
制备方法 | 回目录 | 【方法一】
侧链的制备280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合,在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后,蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119~140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷,在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶,加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗,无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏,得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯,沸点92~94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯,加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6,回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗,有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链,即1-碘乙基异丙基碳酸酯。 7-ACA经酰化得化合物(I)。 26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水,在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物,再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水,用10ml浓盐酸酸化,再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并,用盐水洗后,再用10%磷酸单氢钾水溶液提取(依次350,150和100m1)。该水溶性提取液合并,用盐酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩至1/5体积时出现沉淀。在室温下放置3h,过滤收集沉淀,得15.97g化合物(Ⅱ),收率64.8%。 8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氢钠溶于20ml水,在室温下加入1.82g硫脲。在室温搅拌14h后,过滤除去产生的沉淀,在冰浴冷却和搅拌下,加入20ml浓盐酸。再过滤除去产生的沉淀。滤液用氢氧化钠水溶液调至Ph=2~3。过滤收集产生的沉淀,得5.12g化合物(Ⅲ),收率75.5%。 427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N,N-二甲基乙酰胺(DMA),在冷却下,依次加入200mg二环己胺和310mg 1-碘乙基异丙基碳酸酯。搅拌30min后,加入100ml乙酸乙酯。过滤除去产生的沉淀,滤液依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗。有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩得黄色固体。该固体用硅胶柱层析,乙酸乙酯-环己烷(3:1)洗脱,得50lmg头孢泊肟酯,收率89.9%。 |
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