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73-22-3

基本信息更多
【中文】

L-色氨酸
【英文名称】

2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID
2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID
(+/-)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
3-(3-INDOLYL)-DL-ALANINE
3-(3-INDOLYL)-L-ALANINE
3BETA-INDOLYLALANINE
[+/-]-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID
DL-3BETA-INDOLYLALANINE
DL-A-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-B-3-INDOLYLALANINE
DL-TRYPTOPHAN
DL-TRYPTOPHANE
H-DL-TRP-OH
H-L-TRP-OH
H-TRP-OH
Indole-3-alanine
【CAS】

73-22-3
【中文名称】

(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸
DL-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基丙酸
L-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
L-氨基吲哚丙酸
L-色氨基酸
L-胰化蛋白氨基酸
L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸
L-A- 氨基-3-吲哚 基-1-丙酸
L-色氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-色胺酸
L-2-氨基-3-吲哚丙酸
L-Β-(3-吲哚基)-Α-丙氨酸
L-色氨酸/氨基吲哚丙酸
【EINECS 编号】

200-795-6
【分子式】

C11H12N2O2
【MDL 编号】

MFCD00064340
【分子量】

204.23
【MOL 文件】

73-22-3.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸
【所属类别三】

生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
【所属类别一】

生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
物理化学性质回目录
【外观性状】

为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦, 在水中微溶(1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚, 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热, 则产生多量吲哚, 与酸在暗处加热较稳定, 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时, 色氨酸完全分解。
【熔点 】

289-290 °C (dec.)(lit.)
【比旋光度 】

-31.1 º (c=1, H20)
【密度 】

1.34
【折射率 】

-32 ° (C=1, H2O)
【储存条件 】

Store at RT.
【溶解度 】

20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
【form 】

powder
【水溶解性 】

11.4 g/L (25 ºC)
【Merck 】

14,9797
【BRN 】

86197
应用领域回目录
【用途一】

氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用, 与VB6合用改善抑郁症, 防治粗皮病; 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性; 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。
【用途二】

营养增补剂。
蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸,大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品,可显著提高蛋白质效价。
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。
【用途三】

用于生化研究,医药上用作镇静剂。
【用途四】

改善营养、增强体质。
【用途五】

营养和生化研究,制备组织培养基。
【参考质量标准二】

比旋光度[α]25D-30°--34°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),纸层析合格。
【参考质量标准三】

FCC,1996
含量(以干基计)98.5%~101.5%
重金属(以Pb计,GT-16-2)≤0.002%
铅(GT-18)≤10mg/kg
干燥失重(105℃,3h) ≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)≤0.1%
比旋光度[α]D20(以干基计;1%水溶液) -30.0°~-33.0°
[α]D25-29.7°~-32.7°
【参考质量标准一】

原料药中国药典2000年版245页
指标名称指标指标名称指标
C11H12N2O2含量/%≥98.50/其他氨基酸/无
比旋度(10 mg/ml H2O)/-30°--33°/干燥失重/%≤0.5
溶液澄清度 (0.1 g/5ml H2O)/澄清/炽灼残渣/%≤0.1
酸度(pH)/5.5-7.0/铁盐/%≤0.003
硫酸盐/%≤0.02/重金属/≤百万分之二十
氯化物/%≤0.028/砷盐/≤百万分之二
铵盐/%≤0.02
安全数据回目录
【危险类别码 】

R33-R40-R62
【安全说明 】

S24/25
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

YN6130000
【F 】

8
【海关编码 】

29339990
制备方法回目录
【方法一】

L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产, 以葡萄糖为碳源和能源, 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养, 将前体转化为L-氨基酸; 其二可采用酶法生产; 其三可采用化学合成法;其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。
工艺过程
血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中,24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性, 甩干搓散后投入水解罐中, 加蒸馏水40-45L, 搅拌, 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质, 保温45℃, 并控制好溶液pH值, 水解时间, 以求使蛋白完全水解, 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶, 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min, 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂, 水解8h, 再加肾匀浆(内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0, 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min, 最后过滤, 其滤渣用水洗涤2次, 洗液与滤液合并得水解液。
吸附洗脱 将水解液置于冰箱中, 保持0℃, 静置24h, 过滤除去沉降物, 取滤液以等体积水稀释, 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱, 水解液中的氨基酸被吸附, 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱, 先用水洗柱, 再用0.3mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液,至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时, 冷却降温至0℃, 静置24h, 过滤取结晶, 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶, 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出, 静置24h, 过滤取结晶, 同上述方法洗脱结晶, 合并两次粗品, 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次, 并用95%乙醇液洗涤1次, 真空干燥8h, 得L-色氨酸成品。
【方法二】

合成法 由合成法制得DL-色氨酸后,再经旋光拆开法制得。
由干酪素经胰酶分解而得。
【方法三】

以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应,经硫酸酸化后在冰水中研磨,过滤后水中重结晶,最后用胰羧肽酶处理,除去D-型,乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

邻氨基苯甲酸-->蛋白质-->吲哚-->酪朊酸-->DL-色氨酸-->胰酶-->氯乙酸酐-->中性蛋白酶-->L-氨基酸
【下游产品】

DL-色氨酸-->L-色氨醇-->N-叔丁氧羰基-L-色氨酸
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Indole-3-alanine(73-22-3).msds
常见问题列表回目录
【鉴别试验】

取试样约1g,溶于20%盐酸溶液100ml中,取此溶液1ml,加5%亚硫酸钠溶液1ml,
【含量分析】

精确称取试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-250),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Mi,0.1 mol/L高氯酸相当于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
【毒性】

LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
【使用限量】

占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA,§172.320,2000)。
图谱信息回目录
【图谱信息】

L-色氨酸(73-22-3)核磁图(13CNMR)
L-色氨酸(73-22-3)红外图谱(IR2)
L-色氨酸(73-22-3)质谱(MS)
L-色氨酸(73-22-3)核磁图(1HNMR)
L-色氨酸(73-22-3)红外图谱(IR1)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

L-色氨酸/氨基吲哚丙酸
L(-)-Tryptophan, 99%(73-22-3)
【Alfa Aesar】

L-色胺酸,99%
L-Tryptophan, 99%(73-22-3)
【Sigma Aldrich】

73-22-3(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

L-色氨酸
L-Tryptophan,>98.5%(T)(73-22-3)
L-色氨酸价格(试剂级)更多
【L-色氨酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2015/12/3062023034L-色氨酸;L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;L-氨基吲哚丙酸25g117元
2015/12/30T0541L-色氨酸
L-Tryptophan
25G236元
2015/12/3062023036L-色氨酸100g280元
"73-22-3" 相关产品信息
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