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灭草喹

毒性

CAS号:81335-37-7
英文名称:Imazaquin acid
英文同义词:Image;SCEPTER;ac252214;IMAZAQUIN;ac252,214;CL 252214;SCEPTER(R);imazaquine;Brn 5450078;imazaquin acid
中文名称:灭草喹
中文同义词:杀草喹;灭草喹;灭草喹标准品;(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸
CBNumber:CB4212023
分子式:C17H17N3O3
分子量:311.34
MOL File:81335-37-7.mol
灭草喹化学性质
熔点 : 219-224°C
储存条件 : 0-6°C
CAS 数据库: 81335-37-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 3-Quinolinecarboxylic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-( 1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl]-(81335-37-7)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 21
安全说明 : 36
RTECS号: VB2009800
毒害物质数据: 81335-37-7(Hazardous Substances Data)

灭草喹 性质、用途与生产工艺

毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，雌性小鼠2363mg/kg；兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛无刺激。大鼠3 个月饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg，Ames试验阴性。鲇鱼LC50320mg/L、虹鳟鱼280mg/L (均96h)，鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg，蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。
化学性质 
纯品为白色固体,m.p.219～222℃，蒸气压<0.013×10-3Pa (60℃)，相对密度1.383。25℃时溶解度为：二甲基亚砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1～3个月，产品有腐蚀性，能与某些碱性物质作用生成水溶性盐，如灭草喹铵盐。
用途 
高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草，以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量为125～200g有效成分/hm2。
用途 
用于防除春大豆一年生阔叶杂草
生产方法 
制备方法一
2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠，79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中，于室温下滴加1mol甲基异丙基酮，搅拌过夜，分离油层，水层用二氯甲烷萃取，合并油层，干燥，脱溶，得产品。收率90%，纯度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后缓慢升温至100℃，保温反应1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制备 将0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩尔苯胺，3.6g 33%氢氧化钠，0.14g 四丁基氯化铵，于75～80℃搅拌反应2h，冷却分层，有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯，收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中，常温加到Vilsmeier试剂中，然后加热回流2h，将反应液倒入60mL水中，分层，有机层脱甲苯，残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二闳酸二乙酯，收率74%，将其在碱性条件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier试验制备：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2，3-二羧酸分子内脱水制得，脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反应2h，冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中，于80～85℃加热2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物，再经丁基锂作用后，与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程，具有潜在应用价值。
灭草喹 上下游产品信息
上游原料
2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯 氢氧化铵 3-甲基-2-丁酮 喹啉 二羧酸 2,3-二氯丁酸 四丁基氯化铵 二甲基丁腈 苯胺 丁酰胺 二氯乙烷
下游产品
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