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尿嘧啶

有机碱 氟尿嘧啶 尿嘧啶 试剂级价格

CAS号:66-22-8
英文名称:Uracil
英文同义词:Ura;Pirod;Pyrod;hybarx;Urasil;Uracll;Uracil;Hybar X;Uracile;RU 12709
中文名称:尿嘧啶
中文同义词:由雪;尿嘧;叶枯散;杀胞素;杀枯定;灭胞素;尿嘧啶;環丙烯醯尿;尿嘧啶由雪;尿嘧啶 试剂
CBNumber:CB8376824
分子式:C4H4N2O2
分子量:112.09
MOL File:66-22-8.mol
尿嘧啶化学性质
熔点 : >300 °C(lit.)
水溶解性 : SOLUBLE IN HOT WATER
Merck : 14,9850
BRN : 606623
稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库: 66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Uracil(66-22-8)
EPA化学物质信息: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione(66-22-8)
安全信息
危险品标志 : Xi
安全说明 : 22-24/25
WGK Germany : 2
RTECS号: YQ8650000

尿嘧啶 MSDS


Uracil

尿嘧啶 性质、用途与生产工艺

有机碱
尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
尿嘧啶存在互变异构现象:
尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。
根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。
化学性质 
白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。
用途 
用于生化研究。
用途 
用于合成药物
用途 
用作医药中间体,也用于有机合成
生产方法 
由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。
尿嘧啶 上下游产品信息
上游原料
下游产品
阿糖腺苷 2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶 2,4-二氯嘧啶 2,4-二溴嘧啶 5-羟甲基脲嘧啶
尿嘧啶 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2015/12/30U0013尿嘧啶
Uracil
66-22-825G121元
2015/12/30U0013尿嘧啶
Uracil
66-22-8500G1110元
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将来试剂(点击查询价格) 021-61552785021-55660885sales@shshiji.com中国 10031 55
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滁州德威化学技术有限公司 0550-35936070550-3160922deweichem@126.com中国 6686 56
上海陶素生化科技有限公司 021-33632979021-33632979info@tsbiochem.com中国 3112 58
衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667,30625020570-3063388myqz1@126.com中国 4000 58
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上海洪创医药科技有限公司 18916185416,18151128828-hc-sales@foxmail.com中国 2550 55
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