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依那普利

CAS号:75847-73-3
英文名称:Enalapril
英文同义词:G1ioten;Vasotec;Renitec;Hipoartd;ENALAPRIL;Enalapril Maleate USP24;(S)-N-[1-Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-Ala-Pro;N-[(S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-Ala-L-Pro-OH;N-[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-Ala-L-Pro-OH;L-Proline, N-[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alanyl-
中文名称:依那普利
中文同义词:依那普利;恩纳普利;恩那普利;苯丁酯脯酸;(S)-1-[N-(1-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸;(S)-1-(N-(1-(乙氧羰基)-3-苯丙基)-L-丙氨酰基)-L-脯氨酸
CBNumber:CB1295108
分子式:C20H28N2O5
分子量:376.45
MOL File:75847-73-3.mol
依那普利化学性质
CAS 数据库: 75847-73-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明 : 22-24/25

依那普利 MSDS


Enalapril

依那普利 化学药品说明书


依那普利|药物应用信息

依那普利 性质、用途与生产工艺

化学性质 
马来酸依那普利(Enalapril Maleate)：C20H28N2O5?C4H4O4。[76095-16-4]。白色针状结晶或结晶性粉末，无臭无味。易溶于水，微溶于乙腈。熔点143—144.5℃。[α]D25-42.2°(C=1，甲醇)。Ph(1%水溶液)=2.6。pKal3.0，pKa2(25℃)5.4。
用途 
血管紧张素转化酶抑制剂(ACE-I)，是继卡托普利之后世界上第2个上市的ACE-I。治疗高血压的作用和卡托普利相似，但比卡托普利强，作用缓慢而持久。和卡托普利一样，和利尿药双氢氯噻嗪配成复方(商品名为Vaseretic，1988年上市)，疗效一般可提高15%-30%。用于原发性、肾性高血压、肾血管性高血压、恶性高血压等，还适用于充血性心力衰竭，特别是高肾素、高血钙需要长期用药的高血压病人和洋地黄、利尿药治疗无效的充血性心力衰竭的患者，还可用于卡托普利不能耐受的病人。
用途 
用于治疗高血压，是ACE抑制剂。
生产方法 
方法1：α-氧代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在4A分子筛作用下缩合，生成Schiff’s碱，再用氰硼氢化钠还原即得依那普利，如进一步和马来酸成盐可得马来酸依那普利。
方法2：也可用α-溴代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下缩合，一步即可得到依那普利。
方法3：上述方法均需苯丁酸的衍生物，在原料受限制时可采用下面的方法。
用丁烯二酸酐对苯进行酰化，生成伊苯甲酰丙烯酸，收率90.1%。
β-苯甲酰丙烯酸、无水乙醇、苯和浓硫酸，回流分水。氢氧化钠溶液中和，饱和氯化钠和水洗，干燥，过滤。滤液减压浓缩，蒸馏收集148～150℃/133Pa的馏分，得β-苯甲酰丙烯酸乙酯，收率97.3%。
β-苯甲酰丙烯酸乙酯、丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐、无水乙醇和三乙胺混合，在室温下搅拌。过滤出固体，烘干得化合物(I)，收率75%。
化合物(I)、硫酸、冰乙酸和10%钯-炭催化剂，通氢。过滤，滤液减压浓缩至干，碱处理后洗涤。用乙酸乙酯重结晶，得化合物(Ⅱ)，收率52.6%。
化合物(Ⅱ)和N-羟基琥珀酰亚胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷却下分批加入二环己基碳化二亚胺(DCC)，在室温下搅拌。冰浴冷却下加入L-脯氨酸四甲基铵盐的二甲基甲酰胺溶液，反应。滤去固体，用酸碱处理后，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，减压浓缩。残液溶于乙腈，加入马来酸的乙腈溶液，充分搅拌后放置过夜。滤得固体，用乙腈重结晶，得白色针状结晶的马来酸依那普利，收率46.7%。上面的化合物(11)直接和脯氨酸叔丁酯，在DCC存在下缩合，然后水解脱去叔丁醇得到依那普利。
依那普利 上下游产品信息
上游原料
N-羟基丁二酰亚胺 马来酸依那普利 钯炭催化剂 苄酯 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 马来酸 马来酸酐 丙烯 二肽 L-丙氨酰-L-脯氨酸 Α-球蛋白 L-脯氨酸 溴苯 浓硫酸 对苯 乙酸乙酯 D-丙氨酸 乙酸 丙烯酸乙酯 离子交换树酯 氰基硼氢化钠 二环己基碳二亚胺 甲酰胺
下游产品
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