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863-61-6

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【中文】

四烯甲萘醌
【英文名称】

MENAQUINONE
MENAQUINONE 4
MENATETRENONE
VITAMIN K2
1,4-naphthoquinone,2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen
2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-1,4-naphthoqu
2-methyl-3-trans-tetraprenyl-1,4-naphthoquinone
e3100
k2(sub20)
kaytwo
menaquinonek(sub4)
mk(sub4)
vitamink2(sub20)
MENAQUINONE (K2) 100MG NEAT
VitaminK2(20)0.13%Oil
VitaminK2(45)98.0%Min.Powder
VitaminK2(20)
VitaminK2(20)1.3%Powder
VitaminK2(20)98.0%Oil
VitaminK2(20)98.0%Powder
【CAS】

863-61-6
【中文名称】

四烯甲萘醌
2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮
维生素 K2
【分子式】

C31H40O2
【MDL 编号】

MFCD00079646
【分子量】

444.65
【MOL 文件】

863-61-6.mol
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【熔点 】

350C
【储存条件 】

−20°C
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【安全说明 】

S22-S24/25
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

QL9279500
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【性状】

从丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一种黄色晶体,分子量580.90,熔点为51~52℃,不溶于水,微溶于油,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂,但其溶解度较维生素K1稍差。受强酸、氧化剂、碱及光的作用而分解。广存于绿叶和蔬菜中,也存于鱼、肉、乳酪和肝油中。可从粟叶和腐烂的鱼肉中提取而得,也可用2-甲基萘醌-1,4为原料合成。有促进凝血作用,对控制血液凝固有效的脂溶性维生素。用于治疗胆痿病和新生儿出血病等。
【维生素】

四烯甲萘醌又称维生素K2,是一种含有甲萘醌基本结构并具有抗出血作用的天然存在的维生素,1929年戴姆发现自然界中的维生素K有K1和K2两种,均为萘醌类化合物。本品为黄色晶体或油状液体,不溶于水,易溶于有机溶剂和植物油中,耐热,但易被光破坏。能促进肝脏合成凝血酶原,调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,从而加速血液凝固。另外,在细胞内对葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些细菌(如分枝杆菌)内,可作呼吸链的组分。缺乏后,凝血时间延长,故在有创伤时,会流血不止。人和动物肠道内细菌能合成,故一般不易得缺乏症。肝、鱼、肉以及白菜和菠菜等绿叶蔬菜中含量丰富。
本品可由微生物,包括动物肠道细菌合成,还可从腐败鱼粉提得。
人类肠道细菌能制造四烯甲萘醌(维生素K2),故平时无缺乏之虞。但如长期服磺胺药物或抗生素抑制细菌,或有任何引起脂类吸收不良的情况: 如胆管阻塞、便脂、热带腹泻、胰功能障碍等,皆将导致维生素K缺乏。平时无害的小伤对缺乏K的动物也可引起流血不止而死亡。故肠梗阻与胆管阻塞患者在手术前必需注射维生素K。新生婴儿肠腔无菌也可出现缺K新生儿出血症,可延续到肠腔有菌为止。产前向孕妇注射K可以防止。如直接对新生儿注射则一次不宜过多,以免引起高胆红素血症及黄疸。成年人只要肠内脂肪吸收良好就无缺乏维生素K的危险。人们熟知缺乏维生素K的患者,血液中凝血酶原减少,凝血时间延长。故认为K的主要功能为促进凝血酶原在肝中的合成。经多年研究后发现维生素K对凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促进作用。缺乏K时血中这些凝血因子都将下降。正因为如此,当患肝癌或肝硬化时,肝组织受到严重破坏,肝功能失常,虽给予维生素K亦无效。
对维生素K的生化作用机制,曾有过争论。最近认为它不是促进凝血酶原这种蛋白质的生物合成,而仅仅是将酶原前身物分子N末端10个谷氨酸残基γ羧化转变成为能与Ca2+结合的凝血酶原。显然γ羧化了谷氨酸残基就是凝血酶原结合Ca2+的地方。这种γ羧化作用需要维生素K的参加。γ羧基化可能广泛存在。维生素K对合成四种凝血因子皆有重要关系。
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【Sigma Aldrich】

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