| 公司名称： |
Pure Chemistry Scientific Inc. |
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001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 |
| 产品介绍： |
英文名称:Calcipotriol hydrate; Calcipotriene
CAS:112965-21-6
纯度：98.0% 包装信息：100Mg; 500Mg; 1000Mg |
| 公司名称： |
上海汉尊生物科技有限公司 |
| 联系电话： |
+86(21)5021-5258, 5021-8972 |
| 产品介绍： |
中文名称:卡泊三醇
英文名称:Calcipotriene
CAS:112965-21-6
纯度：97%, 99%, EP, USP 包装信息：10Mg, 100Mg, 1g, 10g, 100g, 1Kg, Bulk |
| 公司名称： |
上海波以尔化工有限公司 |
| 联系电话： |
Mr Qiu 86-21-50182298(Domestic Market)Miss Xu 86-21-50180596(Abroad Market) |
| 产品介绍： |
中文名称:卡泊三醇
CAS:112965-21-6
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| 公司名称： |
百灵威科技有限公司 |
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400-666-7788 +86-10-82848833 |
| 产品介绍： |
中文名称:卡泊三醇
英文名称:Calcipotriene
CAS:112965-21-6
包装信息：10Mg,1Mg 备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
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| 中文名称: | 卡泊三醇 | | 中文同义词: | (1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇;卡泊三醇;(1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇;钙泊三醇,卡泊三醇;钙泊三醇无水物 | | 英文名称: | Calcipotriene | | 英文同义词: | 24-CYCLOPROPYL-(1ALPHA,3BETA,5Z,7E,22E,24S)-9,10-SECOCHOLA-5,7,10(19),22-TETRAENE-1,3,24-TRIOL;5z,7e,22e,24s)--bet;9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol,24-cyclopropyl-,(1-alpha,3;dovonex;mc903;CALCIPOTRIOL,CALCIPOTRIENE;Calciptriol, MC-903, Daivonex, Dovonex, Psorcutan;9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1α,3β,5Z,7E,22E,24S)- | | CAS号: | 112965-21-6 | | 分子式: | C27H40O3 | | 分子量: | 412.6 | | EINECS号: | | | 相关类别: | Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;皮肤用药;其它药物;药物;Isotope Labelled Compounds;维生素D系列药物 |
| 熔点 | 166-168°C | | 储存条件 | Desiccate at -20°C |
| 化学性质 | 从甲酸甲酯中结晶，熔点166～168℃。UV最大吸收(96%乙醇)：264nm(ε17200) | | 用途 | 用于牛皮癣。 | | 生产方法 | 以维生素D2(Ⅰ)为原料。
维生素D2(12.5g，31.5mmo1)溶于50ml液体二氧化硫，搅拌回流30min，蒸出二氧化硫，残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入咪唑(4.5g，66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g，33mmo1)，在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(用30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得9.4g化合物(Ⅱa)，收率52%，熔点117～118℃(分解)；和7.7g化合物(Ⅱb)，收率42%，熔点121～122℃(分解)。
化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g，28.5mmo1)悬浮于250ml 96%乙醇中，加入20g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩，剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g，119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。过滤，在回流下往滤液中快速加人二氧化硒(3.0g，27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却，用二氯甲烷稀释后，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺，加入咪唑(4.3g，63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g，34mmo1)，在20℃搅拌90min,，将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，浓缩，得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱)，然后用乙醚-乙醇重结晶，得5.7g化合物(Ⅲ)，熔点113～114℃。
化合物(Ⅲ)(4．0g，6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫，搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚，残液减压干燥，再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得化合物(Ⅳa)，熔点107～109℃(分解)；和化合物(Ⅳb)。
化合物(Ⅳ a) (4.4g，6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇，在-65℃通入O3至原料完全反应，约需40min。通入氮气鼓泡，再加入三苯膦(2.5g，9.5mmo1)。缓慢升温至0℃，加二氯甲烷稀释，依次用5%碳酸氢钠溶液、水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得3.2g化合物(Va)，收率81%，熔点122～124℃(分解)；并同时得化合物(Vb)。
化合物(V)(14.3g，22mmo1)悬浮于300ml乙醇中，加入14g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。得12.6g结晶性产物，其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb)，直接用于下步反应。
上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g，44mmo1)溶于60ml二甲亚砜，在105℃反应4h。冷却，在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱)，再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ)，收率63%[以化合物(V)计]，熔点123～124℃。
化合物(Ⅶ)(4.31g，6.74mmo1)溶于8ml四氢呋喃，在冰浴冷却和搅拌下，加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液，再加入9ml甲醇。在5min中，分批加入0.50g硼氢化钠。加毕，再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用100ml水洗，干燥，减压浓缩。残液层析分离，得1.42g化合物(Ⅷ)，收率33%，熔点122～123℃。
化合物(Ⅷ)(1.13g，1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯，用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤，减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)，得1.04g化合物(Ⅸ)，收率92%。
化合物(Ⅸ)(1.03g，1.61mmo1)和四丁基氟化铵(2.1g，6.7mmo1)溶于40ml四氢呋喃，在60℃反应50min。冷却，在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱)，得483mg卡泊三醇，收率73%，熔点166～168℃。 |
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