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司帕沙星

CAS号:110871-86-8
英文名称:Sparfloxacin
英文同义词:ci978;Spara;Zagam;Parox;at4140;Sparcin;RP-64206;PD 1315-1;CP 103826;Sparfloxacin
中文名称:司帕沙星
中文同义词:苏柏沙星;司氟沙星;司帕沙星;司帕沙星溶液,100PPM;司帕沙星溶液, 100UG/ML 甲醇溶液;司帕沙星溶液, 1000UG/ML 甲醇溶液;顺-5-氨基-1-环丙基-6,8-二氟一1,4-二氢-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸;5-氨基-1-环丙基-7-(顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
CBNumber:CB7407291
分子式:C19H22F2N4O3
分子量:392.4
MOL File:110871-86-8.mol
司帕沙星化学性质
熔点 : 265°C
储存条件 : Store at 0-5°C
CAS 数据库: 110871-86-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36
WGK Germany : 2
RTECS号: VB1986500

司帕沙星 性质、用途与生产工艺

化学性质 
从氯仿-乙醇中结晶，熔点266-269℃(分解)。pKal 6.25，pKa2 9.30。
用途 
对革兰阴性菌的活性相同或略逊于环丙沙星，但对革兰阳性菌、厌氧菌、衣原体、支原体的活性均优于后者。适用于革兰阴性和阳性菌、厌氧菌及支原体、衣原体等敏感菌引起的感染。另外，在治疗结核病方面可能具有良好的前景。
生产方法 
2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1：1，体积比)的混合液，在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中，静置分层。水层用二氯乙烷提取，提取液浓缩，残液用四氢呋喃重结晶，得硝化产物(I)，收率60%。
该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起，回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜，残液溶于甲苯，在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液，静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸，回流，冷却。用二氯甲烷提取，提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩得酯化产物(Ⅱ)，收率90%。
酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ)，收率95%。
将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺，一起回流。回收乙醇，再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠，90℃反应。冷却，过滤，得环合产物(Ⅳ)，收率71%。
铁粉、水和浓盐酸回流，冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。热滤，用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并，蒸出乙醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得还原产物(V)，收率74.8%。
还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流，冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却，过滤，水洗，用乙醇重结晶，得水解产物(Ⅵ)，收率95%。
水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加数滴浓硫酸，回流。减压浓缩后水洗，用氯仿重结晶，得酰化产物(Ⅶ)，收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。浓缩至干后水洗，乙醇重结晶，得缩合产物(Ⅷ)，收率84%。
缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释，稀盐酸调至Ph=9。过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星，收率91％，熔点267～270℃(分解)。
司帕沙星 上下游产品信息
上游原料
镁条 浓盐酸 环丙胺 铁泥 2,3,4,5-四氟苯甲酸 氯乙烷 四氢呋喃 乙醇溶液 硝酸 氯化亚砜 碳酸钠
下游产品
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