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CAS号: | 65043-22-3 |
英文名称: | Indeloxazine hydrochloride |
英文同义词: | Noin;Elen;CI 874;YM 08054;YM 08054-1;Indeloxazine HCl;Indeloxazine hydrochloride;Indeloxadine hydrochloride;2-(3H-Inden-4-yloxymethyl)morpholine hydrochloride;(±)-2-[(1H-Inden-7-yloxy)methyl]morpholine hydrochloride |
中文名称: | 盐酸茚洛秦 |
中文同义词: | 茚氯嗪;盐酸茚洛秦;盐酸茚氯秦,;盐酸茚罗西生;2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐;(±)-2-[(1H-茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐 |
CBNumber: | CB5481835 |
分子式: | C14H18ClNO2 |
分子量: | 267.75 |
MOL File: | 65043-22-3.mol |
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盐酸茚洛秦 性质、用途与生产工艺 |
化学性质
多晶形化合物:从甲醇得淡黄色针状(needles)结晶,熔点169~170℃:从丙酮得无色针状(acicular)结晶,熔点155~156℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):47静脉注射。 (+)-构型:从乙醇得结晶,熔点112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5,甲醇)。 (-)-构型:从异丙醇得结晶,熔点142~142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5,甲醇)。
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用途
脑功能改善剂,能改善脑代谢,增强记忆力,并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。
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生产方法
方法1:以7-茚酚为原料,按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应,得到环氧化物I。29ml 70%氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g,0.25mo1)混合,在50~55℃和搅拌下,滴加化合物(I)(9.4g,0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后,加入50ml 70%氢氧化钠水溶液,在50~55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后,用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml),无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后,剩余的油状物减压蒸馏,得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ),收率58%,沸点146~156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮,加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液,得到的固体再用丙酮重结晶,可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐,熔点143~155℃。 化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成,即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ),它们是由烯键的移位所造成的,其平衡组成为(Ⅲ):(1V):2:1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂,如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时,它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中,在催化量的碱存在下,它们的比例为(IlI):(Ⅳ)=9.7:0.3。因而可以利用该性质,从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例:将化合物(II)的盐酸盐(10.0g,0.037mo1)溶于30ml丙酮,加入催化量的化合物(1I)(0.9g,0.0038mo1)作为碱,在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀,用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV),再用35ml甲醇重结晶,可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦,收率为73%,熔点169~170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。 方法2:从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应,羟基被溴代,再和氰化钾作用进行氰取代,氢化脱去氧上的苄基,生成2-(2-氰基乙基)苯酚,水解氰基为羧基,在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物,和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚,氢化羰基为羟基,最后水解脱水消除,得到盐酸茚洛秦。
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(±)-2-[(1H-Inden-7-yloxy)methyl]morpholine hydrochloride
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YM 08054
Noin
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