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头孢克肟

头孢菌素类抗生素 作用机制 药物相互作用 注意事项 头孢克肟 试剂级价格
CAS号:79350-37-1
英文名称:Cefixime
英文同义词:CFIX;fk027;Suprax;Oroken;Saprax;fr17027;Cefspan;Unixime;Cefixim;cl284635
中文名称:头孢克肟
中文同义词:世伏素;世福素;头胞克肟;头孢可肟;头孢克肟;盐酸头孢克肟;氨噻肟烯头孢菌素;头孢克肟 CEFIXIME;头孢克肟 (ANHYDROUS);7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚胺基)乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-辛-2-烯-2-羧酸
CBNumber:CB4210362
分子式:C16H15N5O7S2
分子量:453.45
MOL File:79350-37-1.mol
头孢克肟化学性质
熔点 : 218-225°C
储存条件 : Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
水溶解性 : 55.11 mg/L
CAS 数据库: 79350-37-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 42/43
安全说明 : 22-36/37-45
WGK Germany : 3
F : 10-23
海关编码 : 38210000

头孢克肟 化学药品说明书


头孢克肟胶囊

头孢克肟 性质、用途与生产工艺

头孢菌素类抗生素
头孢克肟是第三代口服头孢菌素类抗生素，又称为氨噻肟烯头孢菌素、世伏素、世福素，临床上用于治疗由链球菌属（肠球菌除外）、肺炎链球菌、淋球菌、大肠杆菌、卡他布兰汉球菌、沙雷杆菌、枸橼酸杆菌、阴沟肠杆菌、产气肠杆菌、流感嗜血杆菌、克雷伯杆菌属、沙雷菌属、变形杆菌属及流感杆菌等引起的细菌感染性疾病，适应症如下：
1，呼吸系统感染，如肺炎、扁桃体炎、咽炎、支气管扩张症（感染时）、慢性呼吸系统感染疾病的继发感染、急慢性支气管炎等。
2，泌尿、生殖道感染。如淋球菌性尿道炎、宫颈炎、肾盂肾炎、膀胱炎、淋病等。
3，腹内感染(包括胆囊炎、胆管炎、腹膜炎)。
4，猩红热、中耳炎、副鼻窦炎等。
作用机制
头孢克肟抗菌作用机制与其它第三代头孢菌素相似，通过与一或多个青霉素结合蛋白(PBPs)相结合，抑制细菌分裂细胞的细胞壁合成。PBPs位于细菌细胞质膜上，可能是细菌细胞壁合成末期的催化酶。本品的作用结果是使细菌形成对渗透压不稳定的缺陷细胞壁，从而起抗菌作用。不同的菌株有各自独特的PBPs。头孢克肟对不同PBPs的亲和力不同是影响其抗菌谱活性的主要因素。
药物相互作用
1、与氨基糖苷类抗生素联合应用时对某些敏感菌株有协同抗菌作用。
2、有报道阿司匹林可能升高头孢克肟的血药浓度。
3、与氨基糖苷类或其它头孢菌素合用会增加肾毒性。
4、与呋塞米等强利尿剂合用可增强肾毒性。
5、与氯霉素间可能有相互拮抗作用。
6、丙磺舒能延长头孢克肟的排泄和升高血药浓度。
注意事项
1.交叉过敏：患者对一种头孢菌素或头霉素(cephamycin)过敏者对其它头孢菌素或头霉素也可能过敏。对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺过敏者也可能对头孢菌素或头霉素过敏。
2.禁忌症：对本品及其它头孢菌素类药物过敏的患者禁用。
3.慎用：
(1) 对青霉素类抗生素过敏的患者慎用。
(2) 孕妇、哺乳期妇女、早产儿和新生儿慎用。
(3) 严重肝、肾功能障碍者慎用。
(4) 高度过敏性体质慎用。
(5) 高龄、体弱患者慎用。
4.对诊断的影响：
(1) 用硫酸铜法进行尿糖测定时可出现假阳性。
(2) 直接抗人球蛋白试验(Coomb's试验)呈阳性反应。
(3) 少数患者用药后可出现碱性磷酸酶、血清丙氨酸氨基转移酶、血清门冬氨酸氨基转移酶、血清肌酐和血尿素氮升高。
5.必需使用的时候的监测项目：
(1) 长期用药时应定期检查肝、肾功能及血、尿常规。
(2) 有肝、肾功能损害患者使用头孢克肟时应进行血药浓度监测。
化学性质 
白色或浅黄色结晶性粉末，无臭或略有异臭。易溶于乙醇或二甲亚砜，微溶于丙酮，几不溶于乙醇、己烷、乙酸乙酯或水。急性毒性峨。小鼠，大鼠(mg/kg)：全部＞10000口服；5000，7000静脉注射。
(Z)-头孢克肟二钠(Cefixime Disodium)：C16H13N5O7S2Na2。熔点＞250℃。
(E)-头孢克肟三水合物：C16H15N5O7S2?3H2O。淡黄色固体，熔点218～225℃(分解)。
用途 
第三代口服头孢菌素类广谱抗生素，对链球菌属等革兰阳性菌、淋球菌、流感杆菌等革兰阴性菌，以及对头孢克罗、头孢氨苄、头孢羟氨苄耐药的大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等有较强的抗菌作用，并对各种细菌产生的β-内酰胺酶稳定。长效、高效，可每天一次给药。临床用于敏感菌所致的呼吸道感染、尿道感染、胆道感染等。
用途 
为头孢类抗菌素
用途 
头孢类抗菌素药。
生产方法 
方法1：以7-ACA为原料。
7-ACA(18.7g，67mmol)悬浮于120ml水和120ml甲醇的混合溶液中，在-20℃下滴加氢氧化钠(5.5g，142mmo1)溶18ml水的溶液，在-10～-20℃下搅拌25min，用浓盐酸中和至Ph：7.5。在15℃下加入水杨醛(10.7g，87.6mmo1)，然后搅拌1h。加入二苯基重氮甲烷(15.7g，80.9mmo1)在85ml乙酸乙酯的溶液，继续搅拌1h。在反应过程中，用1mol/L盐酸保持反应液的Ph值为4.0～4.5。反应液用550ml乙酸乙酯提取，提取液用盐水洗，减压浓缩。剩余物用石油醚浸渍，得29.6g化合物(I)，收率78.1%，熔点97～98.5℃(分解)。化合物(I)(1.01g，2mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在-30℃下加入五氯化磷(0.46g，2.2mmo1)和吡啶(0.176g，2.2mmo1)，在-20～-30℃下搅拌1h。将反应液倾入冰水，分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩。得0.9g化合物(Ⅱ)，收率85.7%，熔点180.5～182.0℃。
化合物(Ⅱ)(4.0g，7.6mmo1)溶于10ml二甲基甲酰胺，在冷却和搅拌下加入三苯膦(2.2g，8.4mmo1)。加毕，在室温下搅拌2h。将反应液倾入250ml异丙醇中，过滤收集沉淀(6.7g)。将该沉淀溶于10ml二氯甲烷和5ml水，加入17.4ml 36%甲醛水溶液。用10%碳酸钠水溶液调至Ph=9.0。在室温下搅拌1h后，用20ml二氯甲烷提取。提取液用盐水洗，干燥，减压浓缩。得3.0g化合物(Ⅲ)，收率78.9%，熔点180.5～182℃(分解)。
化合物(Ⅲ)(18.96g，38.2mmo1)溶于135ml乙酸乙酯和34ml乙醇的混合液中，在室温下加入5.7ml浓盐酸，搅拌1.5h。过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗，干燥。得11。32g化合物(Ⅳ)，收率69%，熔点172～173℃(分解)。
在-5～0℃和搅拌下，往二甲基甲酰胺(3.66g，50.1mmo1)和80ml四氢呋喃中，滴加三氯氧磷(7.7g，50.1mmo1)，搅拌30min得到Vismeier试剂。在冰浴冷却下，加入化合物(V)(13.8g，41.8mmo1)，再搅拌1h得到化合物(V)的活性溶液。在-20℃下，将该溶液加到化合物(Ⅳ)(15g，34.9mmo1)和N-(三甲基硅基)乙酰胺(MSA)(32g，244mo1)在150ml乙酸乙酯的溶液中，继续搅拌30min。加入乙酸乙酯和水，分出有机层，用5%碳酸氢钠溶液和盐水洗，干燥。减压浓缩，剩余物用异丙醇浸渍，得23.1g化合物(Ⅵ)，收率97.5％
化合物(Ⅵ)(19.0g，28.0mmo1)溶于380ml甲醇，在室温下加入浓盐酸(11.6g，112mmo1)，搅拌1h。用5%碳酸氢钠水溶液中和，减压浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯后，用盐水洗，干燥。减压浓缩，剩余物用异丙醇浸渍，得15.3g化合物(Ⅶ)，收率84.1%。
化合物(Ⅶ)(15.0g，23mmo1)溶于15ml苯甲醚，在冰浴冷却下，加入60ml三氟乙酸。加毕，在室温下搅拌80min。在搅拌下，将该反应液滴加到600ml异丙醇中。过滤收集产生的沉淀，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗。用5%盐酸将该水溶液调至Ph=6.0，用大孔非离子吸收树脂(Diaion HP-20)柱层析，用水洗脱。在冷却下，用10％盐酸将流出液酸化至Ph=2.3。过滤收集沉淀，干燥，得3.55g头孢克肟，收率34.1%。
方法2：以脱乙酰头孢菌素C为原料。
脱乙酰头孢菌素C钠盐(118.6g，0.3mo1)溶于1.0L水和0.6L丙酮，在10～15℃下加入苯甲酰氯(42.1g，0.3mo1)，在加入过程中，用20％碳酸钠溶液保持反应液的Ph值在6.5～7.5。加毕，在10～15℃下搅拌1h。减压蒸去丙酮，剩下的水溶液用乙酸乙酯洗。往水溶液中加入300ml乙酸乙酯，加入重氮二苯甲烷(135.8g，0.75mo1)在1.0L乙酸乙酯中的溶液。用浓盐酸调至Ph=3.5后，在室温下搅拌1.5h。再用浓盐酸将反应液调至Ph=2.5后，分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩。剩余物溶于400ml丙酮，加入4.0L异丙醚。收集沉淀，得224.8g化合物(Ⅷ)，收率92.5%。
化台物(Ⅷ)(100g，0.123mo1)溶于600ml二氯甲烷，在-30℃下加入五氯化磷(25.6g，0.123mo1)，再加入吡啶(9.8g，0.123mo1)。在-20～10℃下搅拌1h后，将反应液倾入500ml二氯甲烷和300ml水的混合液中。分出二氯甲烷层，用盐水洗，干燥，减压l浓缩。剩余物用异丙醚浸渍，得114.5g粉末状的化合物(Ⅸ)，收率98%。
化合物(Ⅸ)(102g，0.123mo1)溶于300ml二甲基甲酰胺，在35℃下加入碘化钠(18.4g，0.123mo1)，搅拌30min。加入三苯膦(48.5g，0.185mo1)，在35～38℃下搅拌1h。减压浓缩至剩2/3体积后，将其滴加到5.0L异丙醇中。过滤收集沉淀，用异丙醚洗，干燥。减压浓缩，剩余的固体约123.5g溶于1.0L二氯甲烷，在25℃下加入300ml 36%甲醛，搅拌2h，并用20%碳酸钠保持Ph值为9.0。反应结束后，用10%盐酸调至Ph=5.0。分出有机层，用盐水洗，减压蒸发。剩余物用乙酸乙酯浸渍，得63.5g粉状末的化合物(X)，收率75.8%。
在5℃下，往五氯化磷(15.5g，74.4mmo1)在200ml二氯甲烷的溶液中，加入吡啶(5.9g，74.4mmo1)，搅拌20min。在5℃下加入化合物(X)，搅拌2h，冷至-40℃，一次性加入同样冷至-40℃的120ml甲醇。反应液在1h内缓慢升至20℃。反应液减压浓缩，剩余物用300ml乙酸乙酯和50ml水浸渍。过滤收集沉淀，用50ml异丙醇洗2次，再用50ml异丙醚洗。得8.4g结晶状的化合物(Ⅳ)，收率79.0%。
化合物(Ⅳ)再和方法1一样反应得到头孢克肟。
头孢克肟 上下游产品信息
上游原料
浓盐酸 N,N-二甲基甲酰胺 甲醛水溶液 二苯基重氮甲烷 2-羟基苯甲醛 五氯化磷 二氯甲烷 三苯基膦 异丙醇
下游产品
头孢克肟 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2011/08/23U1097658头孢克肟79350-37-1500mg1990元
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