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环庚草醚

毒性

CAS号:87818-31-3
英文名称:Cinmethylin
英文同义词:cinch;argold;sd95481;SKH 301;WL 95481;CINMETHYLIN;exo-(+-)-xy);(2.2.1)heptane;Caswell No. 731G;Cinmethylin [iso]
中文名称:环庚草醚
中文同义词:仙治;艾割;环庚草醚;恶庚草烷;(1RS.2SR.4SR)-1,4-桥氧-对-2-基-2-甲基苄基醚;(1RS, 2SR, 4SR)-1,4-桥氧-对-[艹孟]-2-基-2-甲基苄基醚;1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-二环[2,2,1]庚烷;1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-噁二环[2,2,1]庚烷;EXO-(±)-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-[(2-甲苯基)甲氧基]-7-氧杂二环[2,2,1]庚烷;EXO-(±)-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-[(2-甲苯基)甲氧基]-7-氧杂二环[2,2,1]庚烷
CBNumber:CB2407074
分子式:C18H26O2
分子量:274.4
MOL File:87818-31-3.mol
环庚草醚化学性质
沸点 : 313°C
闪点 : 147 °C
储存条件 : 0-6°C
CAS 数据库: 87818-31-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 7-Oxabicyclo[2.2. 1]heptane, 1-methyl-4-(1-methylethyl)- 2-[(2-methylphenyl)methoxy]-, (1R,2S,4S)-rel-(87818-31-3)
安全信息
危险品标志 : Xn,N
危险类别码 : 20-51/53
安全说明 : 23-61-22
危险品运输编号 : UN3082 9/PG 3
RTECS号: RN8762000
环庚草醚 农药中毒急救措施
中毒症状:对皮肤、眼有刺激作用。一般不会引起全身中毒。
急救治疗:尚无特效解毒剂。若摄入量大，病人十分清醒，可用吐根糖浆诱吐，还可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。
注意事项:[1]宜在一年生杂草为主的地区使用，持效期短，除草最佳期为杂草处于幼苗或幼嫩期。 [2]在水稻移栽稻田施用量很低，因此称量要准，拌药土及撒施应尽量均匀。 [3]南方稻区亩施用剂量超过2.67(有效成分)，水稻出现滞生矮化现象
注意事项:[1]宜在一年生杂草为主的地区使用，持效期短，除草最佳期为杂草处于幼苗或幼嫩期。 [2]在水稻移栽稻田施用量很低，因此称量要准，拌药土及撒施应尽量均匀。 [3]南方稻区亩施用剂量超过2.67(有效成分)，水稻出现滞生矮化现象

环庚草醚 性质、用途与生产工艺

毒性
大鼠急性经口LD50为3960mg/kg （4500mg/kg)，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤有刺激作用。大鼠13周饲喂试验无作用剂量300mg/kg，大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100mg/kg，小鼠30mg/kg。未见致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC50为6.6mg/L (96h)、水蚤LC50为7.2mg/L (48h)。鹌鹑经口LD50>2150mg/kg ，野鸭>5620mg/kg。
化学性质 
本品为深琥珀色液体。b.p.313℃，相对密度1.014 (20℃)，蒸气压10.1×10-3Pa (20℃)。能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度为63mg/L，分配系数（正辛醇/水）6850。≤145℃稳定，pH值3～11时水解反尖半衰期为30d (25℃)。
用途 
选择性内吸传导型芽前土壤处理剂，属桉树脑类除草剂，可被敏感植物根系吸收，经木质部传导到根及芽的生长点，抑制分生组织生长，使之死亡。药剂进入水稻、棉花等作物体内之后，易被代谢成羟基化合物，并与植物体内的糖苷结合成共轭化合物而失去毒性。本品施药期宽，用量少，对稗草防效尤优。如防除水稻田稗草、鸭舌草、牛毛草，在移栽秧苗5～8d，稗草1.5叶期，用10%乳油2～3mL/100 m2，采用毒土、喷雾均可。施药时保持水层3 ～5cm，保水5～7d。旱地除草用量应当加大，如花生田用82%乳油7.5～12.5mL/100m2，在播后苗前进行土壤处理。
生产方法 
以1-蒎烯为起始原料，制备方法如下。
萜品-4-醇的制备 将1-蒎烯0.735mol，35%硫酸0.714mol，催化剂0.2g均匀混合后，于20～30℃搅拌反应20h，然后加热到45℃，保温反应8h。弃去水层，在油层中加入50g 25%NaOH和50g异丙醇，回流并分馏出48g 1，4-桉树脑，含量70%.
将0.25mol 1,4-桉树脑，0.96mol 1,3-丙二胺，2.3g锂丝混合后于110℃搅拌反应9h，然后降温至50℃加水6mL，再在80℃下搅拌30min后，将反应液减压蒸馏，分出大部分胺类和萜烃类化合物，残留物水洗得40g萜品-4-醇，含量81%。
（±）-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2，2，1]庚烷的制备 依次将30.8g萜品-4-醇，0.8g双（2，4-戊二酸）钒氧化物，300mL二氯乙烷和22g 90%过氧化叔丁醇（文献报道也有采用叔丁酸）加入反应器，放热、回流反应2h，加含0.8g对甲苯磺酸的10mL甘醇二甲醚溶液，继续回流1.5h，冷却，搅拌下加入0.8g无水醋酸钠，过滤，浓缩，减压蒸馏，得28.4g产物。
环庚草醚的合成 在氮气保护下，将13.2g 50%氢氧化钠（经己烷洗涤），150mL干燥过的二甲基甲酰胺，加热至60℃，滴加42.5g上步产物与75mL二甲基甲酰胺混合溶液，约3h滴毕，反应温度控制在60～70℃，然后降温至20℃，滴加36.6g 2-甲基氯苄，约1.5h滴毕，反应温度为20～25℃，再到室温下搅拌反应6h，反应毕，将反应物倒入1000mL水中，用浓盐酸酸化，用200mL己烷分3次萃取，合并萃取液，干燥、过滤，脱溶于64g环庚草醚。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4500 毫克/公斤
可燃性危险特性
10% 乳油易燃
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
环庚草醚 上下游产品信息
上游原料
叔丁酸 无水醋酸钠 对甲苯磺酸 氮 桉叶油醇 1-庚炔 叔丁基过氧化氢 萜品 氘代乙二醇 双环 1,3-丙二胺 戊二酸 锂
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