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茴香脑

大茴香 臭氧化制备茴香醛

CAS号:104-46-1
英文名称:cis-Anethol
英文同义词:Anethol;ANETHOLE;NSC 4018;FEMA 2086;ANETHOLUM;acinteneo;Monasirup;Nauli gum;Nauli gum;nauli"gum"
中文名称:茴香脑
中文同义词:茴脑;升白宁;茴香脑;茴香精;大茴香脑;异草蒿脑;八角茴香脑;反式茴香脑;天然茴香脑;合成茴香脑
CBNumber:CB0228732
分子式:C10H12O
分子量:148.2
MOL File:104-46-1.mol
茴香脑化学性质
熔点 : 20-21 °C(lit.)
沸点 : 234-237 °C(lit.)
密度 : 0.988 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 : n20/D 1.561(lit.)
闪点 : 195 °F
储存条件 : 2-8°C
稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库: 104-46-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-(104-46-1)
EPA化学物质信息: Benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-(104-46-1)
安全信息
危险品标志 : Xi,Xn
危险类别码 : 43-36/37/38-20/21/22
安全说明 : 36/37-36-26
WGK Germany : 2
RTECS号: BZ9275000
F : 8
毒害物质数据: 104-46-1(Hazardous Substances Data)

茴香脑 MSDS


cis-Anethol

茴香脑 性质、用途与生产工艺

大茴香
大茴香原产于我国广西南部和西南部,仅防城县西部地区和得保县的产量各占全国的四分之一。台湾、福建、广东、贵州、云南、浙江等省区也有栽培。
大茴香为常绿乔木,高可达20米;树皮灰色至红褐色。单叶互生,革质,披针形至长椭圆形,长5~12厘米,宽1.5~5厘米,顶端短尖或短渐尖,基部狭楔形,上面有光泽和透明的油点,下面疏被柔毛;叶柄粗壮,长约1厘米。花春季开放,单生叶腋,花被肉质;萼片3,黄绿色;花瓣6~9,排成2~3轮,淡粉红色或深红色,阔卵圆形或长圆形;雄蕊11~20枚,排成2~3轮;心皮8~9枚,分离,花柱短,基部肥厚,柱头细小。聚合果排成星芒状,直径2.5~3.5厘米,成熟心皮红棕色。种子扁球形,棕色,有光泽。花期每年两次。春果收期在1~2月,秋果期为8~9月,以秋果为主。
大茴香油在香料工业上的主要用途,是用来单离大茴香脑,做为制备大茴香醛、大茴香醇、大茴香酸及其酯类的起始原料,还用于食用香精及牙膏、牙粉和酒类、糖果、饮料及烟草的加香,少量用于日用香精中。
大茴香果实亦是惯用的调味辛香料,在医药上有开胃下气、暖肾散寒等效果。茴香油在医药上是合成阴性激素己烷雌酚的主要原料。
臭氧化制备茴香醛
天然大茴香脑天然存在于八角茴香、小茴香的精油中,具有茴香、辛香料、甘草的气味,常用于香子兰、茴香、樱桃、薄荷香精中,为中国GB2760-1996批准为允许使用的食品香料,建议用量在最终加香食品中浓度约为11~1500mg/kg。
以茴香脑为原料,乙酸和环己烷的混合物做溶剂,臭氧化法制备茴香醛。考察了溶剂、臭氧化时间、还原剂用量、还原分解时间和还原温度对反应结果的影响,初步探讨了臭氧化反应级数。优化的工艺条件为,优(乙酸):优(环己烷)=1:4,臭氧化时间为100min,n(NaHSOs)/竹(茴香脑)=1.1,还原分解时间60min,还原温度80℃。在此条件下,产品收率≥84%,纯度≥98%。
青岛科技大学学报2007年第二期
青岛科技大学化工学院
化学性质 
无色或微黄色液体或结晶。熔点为22.5℃,沸点235℃,81-81.5℃(307Pa),相对密度0.9883(20/4℃),折光率1.56145,闪点90℃。能与氯仿、醚混溶,溶于苯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇,不溶于水。带有甜味,具茴香的特殊香气。
用途 
在食品特别是糕点的加香中,用作茴香香精和甘草香精;也用于饮料,还广泛用于杏、榅桲 、杨梅等的香精及牙膏和含漱液等。此外,茴香脑还用于药物的矫味剂和矫气味剂、化妆品和香皂的香料、合成药物的原料及彩色照相的增感剂等。茴香脑作为药物,以因化疗或放疗反致的白细胞减少症,及其他原因引起的白细胞减少症有一定的治疗作用。茴香脑作为生产大茴香醛的消费比重较大。在对氨基苯磺酸的存在下,茴香脑(或含茴香脑的精油)经臭氧、硝酸、高锰酸钾或红矾硫酸液氧化即得大茴香醛(对甲氧基苯甲醛)。
用途 
用作牙膏用香精、香料,也用于食品、医药等
用途 
用于日化、医药、食品
生产方法 
茴香脑在工业制法有多种,现介绍以下几种。(1)将茴香油或大茴香油冷却,析出结晶,经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏,收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏,收集142℃(5.60kPa)或110℃(2.7kPa)馏分,即得茴香脑。(2)由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。(3)将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热,异构化为茴香脑。(4)由对丙烯基苯酚甲基化而得。(5)茴香醛与G2H5MgX作用,将生成物加热水脱水得到茴香脑。(6)茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。(7)在茴香醚和丙醛混合物中,于0℃加入浓盐酸和磷酸,使氯化氢气体达饱和,将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢,即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸,产物用金属钠处理,脱溴化氢即得到茴香脑。(8)将对溴茴香醚制备成Grignard试剂,并与烯丙基溴反应,生成对甲氧基苯丙烯,然后与氢氧化钾一起加热,异构化得到茴香脑。
茴香脑 上下游产品信息
上游原料
4-溴苯甲醚 大茴香油 苯甲醚 小茴香油 对苯二甲醚 4-苯基-1-丁烯 对甲氧基苯甲醛 3-溴丙烯 丙酸酐 氢氧化钠 4-烯丙基苯甲醚 二甲醚 烯丙苯 巴豆酸 丙酸钠
下游产品
茴三硫 茴香烯 1-甲氧-4丙基苯 对甲氧基苯甲醛 4,4'-(1,2-二乙基亚乙基)二苯酚
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