基本信息 | 更多 | 【中文】
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 | 【英文名称】
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE 2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide | 【CAS】
82097-01-6 | 【中文名称】
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 | 【分子式】
C8H10ClNO3S | 【MDL 编号】
MFCD03265372 | 【分子量】
235.69 | 【MOL 文件】
82097-01-6.mol | 【所属类别】
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂 |
物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
本品为白色固体,m.p.118~119℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。 |
应用领域 | 回目录 | 【用途一】
用于合成磺酰脲类农药的中间体 | 【用途二】
2-β-氯乙氧基苯磺酰胺是磺酰脲类除草剂醚苯磺隆的中间体。 |
制备方法 | 回目录 | 【方法一】
其制备方法是在反应釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷以及催化剂和氢氧化钠溶液,加热并搅拌,反应若干小时,得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷,该化合物在二氯乙烷中在0~5℃滴加氯磺酸磺化,反应温度25~30℃,保温3 h,得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。该化合物在35~40℃慢慢加入30%氢氧化钠溶液,得到的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠在40~60℃,以钯/碳为催化剂、压力100 kPa进行催化加氢,脱除苯环上的氯原子,不断加入30%氢氧化钠溶液,使pH值维持在9.5~11.5,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠,用氯苯稀释,加入催化剂DMF,并不断通入光气维持在90℃,2~3 h,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,加入水分层,有机层分出来与30%氨溶液反应,生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液,加热脱除氯苯得成品。
也可以用碳酸二乙烯酯代替1,2-二氯乙烷进行反应。 另外也可以用2-(β-氯乙氧基)-苯胺为原料通过重氮化、加亚硫酸氢钠和催化剂硫酸铜及盐酸,使生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,然后和氨反应生成成品。
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