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54965-21-8

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【中文】

阿苯达唑
【英文名称】

2-METHOXYCARBONYLAMINO-5-PROPYLTHIO-1H-BENZIMIDAZOLE
(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER
[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER
AKOS NCG1-0064
ALBAZINE
ALBEN
ALBENDAZOLE
ALBENZA
ESKAZOLE
LABOTEST-BB LT00012679
METHYL 5-(PROPYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE
METHYL [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE
PROFTRIL
SKF-62979
VALBAZEN
VALBAZENE
ZEBEN
ZENTAL
ZENTEL
【CAS】

54965-21-8
【中文名称】

[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
阿苯达唑
丙硫咪唑
[5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
阿苯哒唑
丙硫苯咪唑
肠虫清
抗蠕敏
扑尔虫
阿苯唑
丙硫苯咪唑片
丙硫咪唑(阿苯达唑)
丙硫多菌灵
丙硫多菌灵悬浮剂
阿基咪唑
阿苯达唑, 98+%
【EINECS 编号】

259-414-7
【分子式】

C12H15N3O2S
【MDL 编号】

MFCD00083232
【分子量】

265.33
【MOL 文件】

54965-21-8.mol
【所属类别二】

药物: 抗寄生虫病药物
【所属类别一】

饲料添加剂: 驱虫保健剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。熔点207-211℃(分解)。微溶于有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。
【熔点 】

208-210 °C
【储存条件 】

0-6°C
【Merck 】

14,210
常见问题列表回目录
【产品描述】

阿苯达唑由史克比切姆公司(葛兰素史克的前身)研制开发,是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药,人用和兽用均可,能抑制虫体的生长和繁殖,通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质,从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡索酸还原酶系统,阻止三磷酸腺苷的产生,致使虫体无法生存和繁殖,最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外,对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫(包虫病)和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染(囊虫病),亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。
日常生活中常见的阿苯达唑药品又称为丙硫咪唑、丙硫苯咪唑、丙硫达唑、丙巯咪唑、丙硫丙咪唑、阿苯唑、肠虫清、阿丙条、抗蠕敏、扑尔虫、丙硫苯咪胺酯、丙硫多菌灵悬浮剂。
【溶解性】

在丙酮或氯仿中微溶,不溶于水,微溶于热稀盐酸,可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。
【药效学】

阿苯达唑是苯并咪唑类衍生物,进入体内迅速代谢为亚砜,砜醇和2-胺砜醇。对肠道线虫选择性及不可逆性地抑制其葡萄糖摄取,使虫体内源性糖原耗竭,并抑制延胡素酸还原酶,而阻止三磷酸腺苷的产生,引起虫体死亡。
与甲苯咪唑相似,通过引起虫体肠细胞胞浆微管变性,并与其微管蛋白结合,造成细胞内运输堵塞,致使高尔基器内分泌颗粒积聚,胞浆逐渐溶解,虫体死亡。
本品有完全杀死钩虫卵、蛔虫卵、蛲虫卵、旋毛线虫卵、绦虫卵和囊虫病鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用。
【用法及用量】

蛔虫及蛲虫病,400mg1次顿服。
钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病,每次400mg,每日2次,连服3日。
旋毛线虫病,每日600mg或800mg,分2次服,疗程1周。
脑囊虫病,每日18mg/kg,分2次口服,10日为一疗程,也可视病情延长至1个月。
包虫病:每日20mg/kg,分2次口服,疗程1月,需多次治疗。
【不良反应】

恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等,多发生在服药后2-3天,轻者数小时内即消失,头晕、乏力可持续2-3天,发生率为 6-14.9%。
治疗蛔虫病时,2%的病例发生口吐蛔虫的反应
治疗囊虫病特别是脑囊虫病时,主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关,多于服药后 2~7天发生,出现头痛(53.7%)、低热(22.7%)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3%)、癫痫发作(13.3%)等,须采取相应措施(应用肾上腺皮质激素,降颅压、抗癫痫等治疗), 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。
治疗囊虫病和包虫病,因用药剂量较大,疗程较长,可出现谷丙转氨酶升高,多于停药后逐渐恢复正常。
应用领域回目录
【用途一】

高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。
【用途二】

用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
【用途三】

作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
【用途四】

广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。
【用途五】

该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
【用途六】

该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫、肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中租用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%,今年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,改频还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊的生长增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
【参考质量标准】

参见《中国兽药典》1990年版
含量(干基)/%≥98.0
干燥失重/%≤0.5
灼烧残渣/%≤0.1
重金属/%≤0.002
安全数据回目录
【危险品标志 】

T
【危险类别码 】

R61-R36/37/38
【安全说明 】

S53-S45-S37/39-S26
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

FD1100000
制备方法回目录
【方法一】

(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
【方法二】

方法1:硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
方法2:在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。
【方法三】

(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙醇-->氢氧化钠-->乙酸-->铁粉-->锌粉-->氯磺酸-->硫化钠-->磺酰氯-->-->4-硝基氯苯-->硫氰酸铵-->四丁基溴化铵-->硫氰酸钠-->正丙基溴-->2-硝基苯胺-->多菌灵-->异硫氰酸烯丙酯-->丙硫醇-->硫氰酸盐-->2-硝基-4-硫氰基苯胺-->氰胺基甲酸甲酯
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Albendazole(54965-21-8).msds
农药中毒急救措施回目录
【中毒症状】

对眼睛有轻微刺激作用,表现为眼结膜轻度充血。
【急救治疗】

对症治疗。
【注意事项】

[1]施宝灵不能与铜制剂混用 [2]禁止孕妇喷洒本剂 [3]作物发病较重时,可适当加大剂量和次数。喷药后24小时内下雨应尽快补喷
图谱信息回目录
【图谱信息】

阿苯达唑(54965-21-8)质谱(MS)
阿苯达唑(54965-21-8)核磁图(13CNMR)
阿苯达唑(54965-21-8)核磁图(1HNMR)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

阿苯达唑
Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate, 98%(54965-21-8)
【Alfa Aesar】

阿苯达唑,98+%
Albendazole, 98+%(54965-21-8)
【Sigma Aldrich】

54965-21-8(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

阿苯达唑
Albendazole,>98.0%(LC)(N)(54965-21-8)
阿苯达唑价格(试剂级)更多
【阿苯达唑价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2015/12/30A1943阿苯达唑
Albendazole
5G200元
2015/12/30A1943阿苯达唑
Albendazole
25G710元
2015/12/30XW549652181阿苯达唑5g280元
"54965-21-8" 相关产品信息
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