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7-氨基头孢烷酸

7-氨基头孢烷酸 更多供应商
公司名称: 孝感深远化工(原料)有限公司 .[ 医药原料、中间体]
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产品介绍: CAS:957-68-6
公司名称: 武汉市罗氏科技发展有限公司
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产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
英文名称:7-AMinocephalosporanic acid
CAS:957-68-6
纯度:99% 包装信息:1kg;10kg;25kg
公司名称: 上海汇凯化学科技有限公司
联系电话: 021-61995394 18916691159
产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
英文名称:7-ACA
CAS:957-68-6
纯度:95%+ 包装信息:250MG,1G,5G,10G,50G,100G,500G??More...
公司名称: 百灵威科技有限公司
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
英文名称:7-AMinocephalosporanic acid
CAS:957-68-6
纯度:97% 包装信息:100G,1G,25G,5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司
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产品介绍: 中文名称:7-氨基头孢烷酸
英文名称:7-AMinocephalosporanic acid
CAS:957-68-6
纯度:98% 包装信息:5g;25g 备注:H53012
7-氨基头孢烷酸
合成头孢菌素类抗生素重要母核 β内酰胺类抗生素 MSDS 用途与合成方法 7-氨基头孢烷酸价格(试剂级) 上下游产品信息
中文名称:7-氨基头孢烷酸
中文同义词:7-氨基磷酸;7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-羧酸;7-氨基头孢菌酸;7-氨基头孢霉烷酸;7-氨基头孢烷酸;7-氨基头孢菌素酸;7-氨基头孢菌酸,98%;7-氨基头孢烷酸(7-ACA)
英文名称:7-Aminocephalosporanic acid
英文同义词:(6r,7s)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID;7-ACA;3-acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;7-Aminocephalsporanic acid;7-Aminocephalosporanicacid,99%;3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%
CAS号:957-68-6
分子式:C10H12N2O5S
分子量:272.28
EINECS号:213-485-0
相关类别:Organic acids;API intermediates;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料药;生化试剂;标准品;7-ACA;医药中间体;抗生素;其他生化试剂;医药原料;API
7-氨基头孢烷酸 性质
熔点 >300 °C(lit.)
比旋光度 94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
储存条件 2-8°C
Merck 14,434
BRN 622638
稳定性Hygroscopic
7-氨基头孢烷酸 用途与合成方法
合成头孢菌素类抗生素重要母核7-氨基头孢烷酸简称7-ACA,白色或类白色结晶性粉末,7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核,在该母核上7位与3位进行化学改造,可制得很多头孢菌素类抗生素:头孢唑林钠,头孢噻肟钠,头孢三嗪钠,头孢哌硐钠,头孢他啶钠,头孢呋新钠等。
头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素,均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核,在3位及7位碳原子上加入不同的基团,形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快,家族众多,按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
像青霉素类一样,头孢菌素类所含β内酰胺环,也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid,6-APA)衍生物,而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid,7-ACA),后者来自头孢菌素C,它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B),对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核,即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1),可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时,对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关,主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3),使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物,为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
7-氨基头孢烷酸 化学结构
图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构
β内酰胺类抗生素6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素,包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用,其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似,它们可与转肽酶的活性中心结合,使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成,从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌,而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段,因此对细菌显示出独特的选择性,几乎不损害没有细胞壁的动物细胞,是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂,与β内酰胺抗生素合用,可保护该抗生素不被或少被破坏,是重要的化疗辅助药物。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
化学性质 结晶体。
用途 医药中间体。是许多半合成头孢菌素的起始原料。各种半合成头孢菌素的工业生产,是由发酵制得头孢菌素C。再用化学裂解获得母核7-ACA,然后进行化学改造的途径制取的。
用途 用作医药中间体
用途 是生产头V,头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素均具有抗菌广谱,耐酶,毒性低等特点
生产方法 从半合成头孢菌素的基本原料——头孢菌素C出发,用三甲基氯硅烷酯化,再经五氯化磷氯化、丁醇醚化,最后水解而得。从头孢菌素C钠到7-ACA的收率约50%。
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 42/43-36/37/38-20/21/22
安全说明 22-36/37-24/25-36-26
WGK Germany 3
MSDS信息
提供商语言
7-ACA 英文
ACROS 英文
SigmaAldrich 英文
ALFA 中文
ALFA 英文
7-氨基头孢烷酸 价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2015/12/30A12667-氨基头孢烷酸
7-Aminocephalosporanic Acid
957-68-625G2950元
2015/12/30A12667-氨基头孢烷酸
7-Aminocephalosporanic Acid
957-68-65G990元
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