| 公司名称： |
常州百涛实业有限公司 |
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0519-82309982 |
| 产品介绍： |
中文名称:烟嘧磺隆
英文名称:Nicosulfuron
CAS:111991-09-4
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| 公司名称： |
百灵威科技有限公司 |
| 联系电话： |
400-666-7788 +86-10-82848833 |
| 产品介绍： |
中文名称:烟嘧磺隆
英文名称:Nicosulfuron
CAS:111991-09-4
纯度：100 μg/ML in AcCN 包装信息：10Mg 备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
| 公司名称： |
上海迈瑞尔化学技术有限公司 |
| 联系电话： |
+86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-59487313(Beijing) |
| 产品介绍： |
英文名称:Nicosulfuron
CAS:111991-09-4
备注：AAM214343 |
| 公司名称： |
太原市瑞和丰科贸有限公司 |
| 联系电话： |
+86 351 7031519 |
| 产品介绍： |
中文名称:烟嘧磺隆
英文名称:Nicosulfuron
CAS:111991-09-4
纯度：98%;99% 包装信息：1g;5g;25g;100g;250g;500g;1kg |
| 公司名称： |
嘉兴市艾森化工有限公司 |
| 联系电话： |
0573-85280080 18267390595 |
| 产品介绍： |
中文名称:烟嘧磺隆
CAS:11191-09-4
纯度：98% (HPLC Or GC) 包装信息：25g,100g,500g;1kg |
烟嘧磺隆药害产生原因
烟嘧磺隆为目前应用较为广泛的玉米田苗后茎叶处理剂，该药剂效果好且防治谱广，但市场反应该药药害严重，本文对该药剂药害症状、产生原因、预防措施及药害产生后补救措施做一简单概述，为该药剂的应用进行技术指导。
目前，玉米田除草剂大多采用乙草胺、莠去津以及乙草胺与莠去津的混配制剂做苗前土壤封闭处理。由于天气干旱和机收麦茬较高等环境因素的影响，玉米田封闭除草效果不理想；而玉米田苗后茎叶喷雾处理的药剂比较少，用户大都在玉米长到10叶后采用百草枯进行茎叶处理。由于百草枯为灭生性杂草，喷雾时需要进行定向喷雾，且若喷洒时一旦遇大风或稍不注意便会对玉米产生药害。
2010/8/24 11:29:37 | 烟嘧磺隆开发中间体（2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氨磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺）
烟嘧磺隆又名玉农乐、烟磺隆。国内相关登记企业有浙江金牛农药有限公司（80%烟嘧磺隆可湿性粉剂、40g/L烟嘧磺隆悬浮剂）和天津中农化农业生产资料有限公司（40g/L烟嘧磺隆悬浮剂）。
国外专利报道烟嘧磺隆主要从2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在三乙胺存在下与光气反应生成相应的异氰酸酯，再与2-氨磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺在乙腈中反应制得。文献还报道其他多种合成路线，但是多数路线均涉及重要的中间体2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氨磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺。2010/8/24 11:19:41 | 全球主流的磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆面临产能过剩
烟嘧磺隆是目前全球主流的磺酰脲类除草剂品种，主要用于玉米田，是对多年生禾本科杂草特效的除草剂品种。2007年初专利在国内到期，2007年-2008年国际原油价格暴涨，生物乙醇的巨大市场需求引发了全球玉米种植的热潮，烟嘧磺隆成为国内农药企业争相开发与生产的热点除草剂品种之一。
自2007年以来国内掀起了烟嘧磺隆登记生产的热潮，目前国内共有近40家企业取得原药登记证，100多家企业取得与烟嘧磺隆相关制剂证。截至2009年国内已经建成或正在建设的原药生产能力达到2500吨/年，2010年长青股份、快达股份等多家企业计划新建或扩建烟嘧磺隆装置，预计2010年底国内生产能将达到3200吨/年左右。
随着国产化进程的加快，金融危机的影响，国内外市场需求不振，尤其是国内产能扩张导致烟嘧磺隆原药价格持续下滑，2008年从37万元/吨一路下滑至年底30万元/吨；2009年国内多数农药价格走出前低后高的形态，但是烟嘧磺隆价格却从年初的30万元/吨落至年底23万元/吨；2010年上半年价格依然处于下降通道，5月初价格尚在21.5万元/吨左右，目前市场报价已经下滑到20万元/吨左右。
2010/8/24 11:13:48 |
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| 中文名称: | 烟嘧磺隆 | | 中文同义词: | 1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰吡啶-2-基磺酰)脲;烟嘧磺隆;2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯;2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酰氨基磺酰基)-N,N-二甲基烟酰胺;2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰)-N,N-二甲基烟酰胺;玉农乐;1-(4,6-二甲氧 基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰-2-吡啶磺酰)脲;烟磺隆 | | 英文名称: | Nicosulfuron | | 英文同义词: | 2-[[(4,6-DIMETHOXYPYRIMIDIN-2-YL) AMINO-CARBONYL]AMINO SULFONYL]-N,N-DIMETHYL-3-PYRIDINE CARBOXAMIDE;2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-n,n-dimethylnicotinamide;1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)urea;ACCENT;ACCENT (TM);DASUL;NICOSULFURON;NICOSULFURONOXAMIDE | | CAS号: | 111991-09-4 | | 分子式: | C15H18N6O6S | | 分子量: | 410.41 | | EINECS号: | 244-666-2 | | 相关类别: | Herbicide;Agro-Products;Amines;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;农用化学品;除草剂;脲类除草剂;农药;农药原料;分析标准品;通用试剂;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂 |
| 作用特点 | 烟嘧磺隆是内吸传导型除草剂，可被植物的茎叶和根部吸收并迅速传导，通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性
，阻止支链氨基酸绩氨酸、亮氨酸与异亮氨酸合成进而阻止细胞分裂，使敏感植物停止生长。杂草受害症状为心叶
变黄、失绿、白化，然后其它叶由上到下依次变黄。一般在施药后3～4天可以看到杂草受害症状，一年生杂草1～3
周死亡，6叶以下多年生阔叶杂草受抑制，停止生长，失去同玉米的竞争能力。高剂量也可使多年生杂草死亡。 | | 防治对象 | 稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、苘麻、田旋花、刺儿菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龙葵、香薷
、苍耳、鸭跖草、风花菜、遏蓝菜、问荆、蒿属、大蓟、野燕麦等一年生杂草和多年生阔叶杂草。 | | 应用技术 | 使用时期玉米苗后2～5叶期，一年生杂草2～4叶期，多年生杂草6叶期以前，大多数杂草出齐时施药，除草效果最好
，对玉米也安全。在土壤水分、空气温度适宜时，有利于杂草对药剂的吸收传导。长期干旱、低温和空气相对湿度
低于65%时不宜施药。一般应选早晚气温低、风小时施药;干旱时施药最好加大表面活性剂。长期干旱如近期有雨，
待雨过后田间湿度改善，再施药或有灌水条件的灌后再施药，虽然施药时间拖后，但除草效果会比雨前施药好。
人工施药最好选用扇形喷头，顺垄施药，一次喷一条垄，定喷头高度、压力、行走速度，不能左右用动施药，以保
证喷洒均匀。
登记作物：玉米
| | 注意事项 | 1．不同玉米品种对药剂的敏感性有差异，其安全性顺序为马齿型＞硬质玉米＞爆裂玉米＞甜玉米。一般玉米2叶期
前及10叶期以后，对该药敏感。甜玉米或爆裂玉米制种田、自交系对该剂敏感，勿用。
2．对后茬小麦、大蒜、向日葵、苜蓿、马铃薯、大豆等无残留药害。在粮菜间作或轮作地区，应做好对后茬蔬菜的
药害试验。
3．用有机磷药剂处理过的玉米对该药敏感，两药剂的安全使用间隔期为7天。
4．施药6小时后下雨，对药效无明显影响，不必重喷。
5．避免阳光直射，避开高温用药，上午10点以前下午4点以后用药效果好。
6、与种子、苗、肥料及其他农药分开放置，尽量放置在低温、干燥的地方密封保管。
| | 毒性 | 大、小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5.47mg/L。对眼睛略有刺激作用，对豚鼠皮肤无过敏性。Ames试验呈阴性。鲤鱼LC50>10mg/L （96h)。 | | 化学性质 | 纯品为白色结晶。m.p.172～173℃，溶解度为：二氯甲烷16%，DMF6.4$，氯仿6.4%，乙腈2.3%，丙酮1.8%，乙醇0.45%，己烷<0.002%，水12%。分配系数（正辛醇/水）0.44 (pH=5)、0.017(pH=7)、0.01 (pH=9)。在稀水溶液和土壤环境中容易分解和代谢。工业品m.p.169～173℃。 | | 用途 | 磺酰脲类除草剂，抑制植物乙酰乳酸合成酶（支链氨基酸合成抑制剂）。可用于防除玉米田一年生和多年生禾本科杂草、莎草和某些阔叶杂草，对狭叶杂草活性超过阔叶杂草，对玉米作物安全。推荐用量40g/hm2。 | | 用途 | 玉米田内吸性除草剂 | | 用途 | 用于防除玉米田一年生单、双叶子杂草 | | 用途 | 除草剂。用于水稻秧田、本田和直播田，防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草，对稗草也有一定抑制作用。 | | 生产方法 | 2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺的制备 合成路线有4条。路线A，应用容易获得的2-氯烟酸甲酯为原料，在醋酸水溶液中，用苯甲硫醇、Cl2/C2H5COOH，使吡啶环2-位先引入叔丁基磺酰胺，然后再用叔丁基胺化，生成（II）。再用（CH3）2NH将甲酯转化成酰胺（III），用三氟乙酸脱丁基转化成中间体（IV）。路线B，用烟酸为原料，酸部分连续用亚硫酰氯和二甲胺处理，先转化成酰胺（V），再在二甲基亚砜溶液中，用苯甲硫醇和硫酸钾处理2-位氯。
路线A
路线B
路线C
践线D
(a) C6H5CH2SH, K2CO3/二甲亚砜；Cl2/乙酸水溶液；叔丁胺/CH2Cl2
(b)(CH3)2AlNR1R2/苯-二氯甲烷或R1R2NH/甲醇 （c) CF3CO2H
（d) SOCl2; R1R2 NH/CH2Cl2 (e) C6H5CH2SH, KOH/二噁烷
(f)Cl2/乙酸水溶液；NH3/二氯甲烷(g) SOCl2；R1 NH2/CH2Cl2
(h)NaH/二甲基甲酰胺；R2I （i) NaSH, S, 液碱 (j)双氧水，液碱
(k) H2NOSO3H，液碱
生成2-苯甲硫基化合物（VI）， 遂通氯气氧化（VI）， 再用氨胺化，最终生成关键中间体（IV）。路线C，先将烟酸转化成单甲基胺胺衍生物，再引入一个甲基成二甲基酰胺衍生物。路线D，应用酰胺（V）为原料，在氢氧化钠水溶液中，用硫化钠和硫反应，制得N，N-二甲基氨烟酰-2-多硫化钠。遂用过氧化氢的氢氧化钠水溶液氧化，得N，N-二烷基氨烟酰-2-亚磺酸钠，再同羟胺-O-磺酸反应制得关键中间体（IV）。
以上4条工艺路线以D较为合理。以路线B和D为例，典型操作过程如下。
路线B在室温下，将2-氯烟酸（47.3g)加至亚硫酰氯（17.9g)中，回流反应2h，反应毕，减压脱除过量亚硫酰氯，遂在室温下，将二氯甲烷加至残余物中。再以冰水浴冷却至10℃以下，通入二甲胺气体，最后经注水、萃取、干燥、脱溶、蒸馏等后处理，得产品。
路线D将2-氯-N，N-二甲基烟酰胺（55.4g)，70%硫氢化钠（24g)，硫（9.6g)，氢氧化钠（12g)和水的混合物搅拌回流2h。在所获得的含产物N，N-二甲基氨烟酰-2-（多）硫化钠中，加入180mL和40%氢氧化钠18g，然后于10～20℃下，35min内将35%过氧化氢（75.8g)滴加至含N，N-二甲基氨烟酰-2-亚磺酸钠的混合液中，过滤，洗涤，合并滤液，于10℃加入羟胺-O-磺酸（54.2g)。混合液澄清后于10～20℃滴加40%NaOH (48g)，搅拌3h，过滤得粗品，收率达76.4%。
烟嘧磺隆的合成 合成路线有3条。路线E， 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在二氯乙烷溶剂中，三乙胺存在下，与光气反应，生成相应的异氰酸酯，最后与中间产物2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺作用。路线F，通过2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺在乙腈溶剂中与嘧啶基氨基甲酸苯酯缩合制得。路线G，把2-氨磺酰-N，N-二甲基烟酰胺制成相应的氨基甲酸苯酯，然后与二甲氧基氨基嘧啶反应制得。
路线E
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备方法见苄嘧磺隆的合成。
路线F
路线G
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| 中毒症状 | 对眼、皮肤、粘膜有刺激作用，一般不会引起全身中毒。 | | 急救治疗 | 误服时要催吐，无解毒剂，对症治疗。 | | 注意事项 | 磺酰脲类药效较高，且易产生药害，因此使用时应严格按照标签上的说明用药 |
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