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中文名称: | S-炔丙醇酮 | 中文同义词: | S-炔丙醇酮 | 英文名称: | (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one | 英文同义词: | (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one;(4S)-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one;S-2-methyl-3-(2-propynyl)-4-oxo-cyclopent-2-enol;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-propargyl-cyclopent-2-en-1-one | CAS号: | 77087-34-4 | 分子式: | C9H10O2 | 分子量: | 0 | EINECS号: | | 相关类别: | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
化学性质 | 本品为淡黄色油状物,不溶于水,溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。 | 用途 | S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇,是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。 | 生产方法 | 其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化,生成炔丙醇酮的乙酸酯,将其乙酸酯置于反应瓶中,加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可),在氮气保护下70~80℃搅拌48h,在脂肪酶作用下,R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮,而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯,上述反应液加入甲苯为溶剂,并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯,搅拌30min,R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位,然后用酸催化水解或用CaCO3水解,得到粗S-炔丙醇酮,为淡黄色油状物,进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法,消旋体R,S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。 |
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