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甲基磺酰甲胺

毒性

CAS号:122836-35-5
英文名称:SULFENTRAZONE
英文同义词:BORAL;CAPAZ;f6285;FMC97285;AUTHORITY;SULFENTRAZONE;Sulfentrazone standard;SULFENTRAZONE,FMC 97285;4-triazol-1-yl)phenyl)-5-oxo-1h-2;n-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-methanesulfonamid
中文名称:甲基磺酰甲胺
中文同义词:甲磺草胺;磺酰唑草酮;磺酰三唑酮;甲基磺酰甲胺;2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺
CBNumber:CB7677780
分子式:C11H10Cl2F2N4O3S
分子量:387.19
MOL File:122836-35-5.mol
甲基磺酰甲胺化学性质
储存条件 : 0-6°C
EPA化学物质信息: Methanesulfonamide, N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)- 4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo- 1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]- (122836-35-5)
安全信息
毒害物质数据: 122836-35-5(Hazardous Substances Data)

甲基磺酰甲胺 性质、用途与生产工艺

毒性
大鼠急性经口LD502855mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC504.14mg/L。对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激作用，但无致敏性。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC50>130mg/L （96h)，水蚤LC5060.4mg/L (48h)。野鸭经口LD50>2250mg/kg。
化学性质 
纯品为棕黄色固体。m.p.121～123℃，相对密度1.34(20℃)，蒸气压1.3×10-4Pa (25℃)，离解常数pKa6.56。可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂，25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 （pH=7.5)。土壤中半衰期110～280d。
用途 
三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草，使用剂量350～400g有效成分/hm2，在大豆播后苗前每667m2用38.6%胶悬剂70～100g，对水50kg均匀喷洒于土表，或拌细潮土40～50kg施于土壤表面。
生产方法 
2，4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用，生成2，4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h，制得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-1，2，4-三咪啉-5-酮；再以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2，4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-酮；还原得1-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷为熔剂，低温下滴加甲磺酰氯，自然升温至室温搅拌反应16h，得1-{2，4-二氯-5-[双-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水，反应15min后加入100mL水，混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。
甲基磺酰甲胺 上下游产品信息
上游原料
盐酸苯肼 浓盐酸 二苯基膦 溴化铵 三唑啉 丙酮苯腙 2,4-二氯丙酮 丙酮酸 三乙胺 一氯二氟甲烷 甲基磺酰氯 四氢呋喃 1,2,4-三唑-5-酮 溴代叔丁烷
下游产品
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