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DL-苏氨酸

含量分析 毒性 DL-苏氨酸 试剂级价格

CAS号:80-68-2
英文名称:DL-Threonine
英文同义词:THREONINE;H-DL-THR-OH;DL-Threonin;Radish Seed;DL-Threoine;DL-THREONINE;DL-Theronine;DL-Threonicne;dl-tthreonine;rac-Threonine
中文名称:DL-苏氨酸
中文同义词:蘇胺酸;DL-苏氨酸;莱菔子炒提取物;DL-羟基丁氨酸;2-胺-3-羥丁酸;DL-异赤丝藻氨基酸;DL-苏氨酸,99%;H-DL-THR-OH;2-氨基-3-羟基丁酸;DL-A-氨基-Β-羟基丁酸
CBNumber:CB4475055
分子式:C4H9NO3
分子量:119.12
MOL File:80-68-2.mol
DL-苏氨酸化学性质
熔点 : 244 °C (dec.)(lit.)
储存条件 : Store at RT.
水溶解性 : 200 g/L (25 ºC)
Merck : 14,9380
BRN : 1721647
CAS 数据库: 80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: DL-Threonine(80-68-2)
EPA化学物质信息: Threonine(80-68-2)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 24/25-37/39-26
WGK Germany : 3
海关编码 : 29225000

DL-苏氨酸 MSDS


DL-Threonine

DL-苏氨酸 性质、用途与生产工艺

含量分析
与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。
毒性
L-型:LD50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
化学性质 
因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子,故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸,其余3种光学异构体均不能别利用。
DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg(D型)。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
用途 
苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。
用途 
用于生化研究。
用途 
营养增补剂。需要量(mg/k?d):幼儿60~87,成人310~560,差异很大,尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。
大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途 
L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
生产方法 
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。
生产方法 
发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。
生产方法 
以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
生产方法 
1化学合成法
(1)巴豆酸为原料合成
将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中,搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解,然后于室温下静置48h。过滤出沉淀,并用600ml甲醇分两次洗涤,晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中,在光照和搅拌下,于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗涤,用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜,在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状,加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天,待物料完全结晶。取结晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃,在搅拌情况下,10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min,然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中,然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干,用150mL热水重结晶1次,得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸,母液还可浓缩结晶。
将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩,并加水溶解所有残留物,再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物,加入过量的浓氨水中和。冷却过夜,滤出结晶,并溶于3倍体积的热水,再加入7倍体积的无水乙醇,冷冻过夜,滤出结晶,用180mL无水乙醇分2次洗涤,再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃,产率85%-90%。
(2)以甘氨酸为原料合成。甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸,该法工艺简单,又可生成较多的苏体,还可与别体分离。有关
在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜,使其生成甘氨酸铜(Ⅱ)。在甲醇中和碱性催化剂(如KOH)存在下加入过量的乙醛,使其缩合反应生成苏氨酸铜(Ⅲ)的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中,利用阳离子交换树脂法脱铜,流出液浓缩后,再加入甲醇,使其析出结晶,然后再以含水甲醇进行重结晶,可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸(Ⅳ)。对氨基酸铜的收率约为60%,
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
DL-苏氨酸 上下游产品信息
上游原料
甘氨酸铜 (S)-2-氨基-4-羟基丁酸 溴化钾 巴豆醛 谷氨酸 甘氨酸 苏氨酸 乙酸汞 酪朊酸 巴豆酸
下游产品
D-苏氨酸 苏氨酸
DL-苏氨酸 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2015/12/3062021732DL-苏氨酸;DL-α-氨基-β-羟基丁酸;DL-羟基丁氨酸;DL-异赤丝藻氨基酸80-68-25g89元
2015/12/30T0229DL-苏氨酸
DL-Threonine
80-68-225G281元
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上海创赛科学仪器有限公司 400 608 75984006087598-8012order@canspecsci.com中国 3878 56
宁波亿诺化学品有限公司 86-574-2778765786-574-27912196info@dearchem.com中国 3978 58
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北京海力扬化学科技有限公司 010-56108838 56108878010-52283989holiyangchem@163.com中国 5782 56
上海有朋化工有限公司 021-69002118 ,69006118021-69005775youpengchem@163.com中国 5183 56
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