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左旋舒必利

CAS号:23672-07-3
英文名称:Levosulpiride
英文同义词:rv-12309;levopraid;Levopride;l-Sulpirid;l-Sulpiride;levosupride;Levosulpride;LEVOSULPIRIDE;(S)-(-)-SULPIRIDE;(s)-(-)-o-anisamid
中文名称:左旋舒必利
中文同义词:左舒必利;左旋舒必利;(S)-(-)-舒必利;(S)-(-)-止呕灵;左舒必利(肠应激综合征);(S)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯酰胺;(S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;(S)-(-)-5-(氨基磺酰基)-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺
CBNumber:CB4422019
分子式:C15H23N3O4S
分子量:341.43
MOL File:23672-07-3.mol
左旋舒必利化学性质
熔点 : 183-186 °C(lit.)
储存条件 : 2-8°C
Merck : 13,9080
CAS 数据库: 23672-07-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany : 3
RTECS号: BZ3400100

左旋舒必利 性质、用途与生产工艺

化学性质 
无色结晶性粉末，无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2450，2600 口服；210，270腹腔注射。
用途 
为舒必利的左旋体，二者作用和用途相似，但左舒必利的用量仅一半或更少，因而毒副作用亦小。
生产方法 
方法1：其制备和舒必利相同，只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前，先进行化学拆分，得S型后再反应。室温下，把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中，搅拌。再加入无水乙醇，在冰箱中放置过夜。滤集固体，和甲醇一起回流，热滤，干燥得酒石酸盐，收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌，氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩，减压蒸馏，收集65℃/2.0kPa的馏分，得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷，收率43.5%。得到的S型的吡咯烷，和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中，于120℃搅拌。冷至5℃过滤，得到的粗品用95%乙醇重结晶，得左舒必利，收率72.6%，熔点184～186℃，[α]D23-66.4°(C=0.5，二甲基甲酰胺)。
方法2：以左旋脯氨酸为原料，经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水，滴加乙酐。在90℃搅拌，冷却，抽滤，少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积，加异丙醇。滤集结晶，干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸，收率90%。将其溶于四氢呋喃中，缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液，回流。在冰浴冷却下，先滴加四氢呋喃和水的混合液，再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤，滤液干燥，再过滤。蒸出溶剂，收集76～78℃/2.0kPa馏分，得化合物(I)，收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，缓慢滴加氯化亚砜，室温搅拌后再回流。浓缩至于，加入无水乙醇一氨溶液，20℃搅拌。蒸去溶剂，加入水，50％氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取，干燥，过滤，蒸去溶剂，收集70～74℃/1.6kPa馏分，得化合物(Ⅱ)，收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇，在80～85℃搅拌，并蒸出生成的甲醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得左舒必利，收率。75%，熔点186～187℃，[α]D20-68.79°(C=1%，二甲基甲酰胺)。
左旋舒必利 上下游产品信息
上游原料
叔丁醇锂 乙醇 氨基磺 舒必利 (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷 N-乙基-2-氨甲基吡咯烷 L-脯氨酸 氢化铝锂 氢氧化钠 左旋酒石酸 苯甲酸甲酯
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