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CAS号: | 112965-21-6 |
英文名称: | Calcipotriene |
英文同义词: | mc903;dovonex;Daivonex;Daivobet;Calciptriol;Calcipotriene;Calcipotriene-d4;CALCIPOTRIOL - EP;5z,7e,22e,24s)--bet;Calcipotriol hydrate |
中文名称: | 卡泊三醇 |
中文同义词: | 卡泊三醇;钙泊三醇无水物;钙泊三醇,卡泊三醇;(1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇;(1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇 |
CBNumber: | CB4412713 |
分子式: | C27H40O3 |
分子量: | 412.6 |
MOL File: | 112965-21-6.mol |
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卡泊三醇化学性质 |
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储存条件 : |
Desiccate at -20°C |
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卡泊三醇 性质、用途与生产工艺 |
化学性质
从甲酸甲酯中结晶,熔点166~168℃。UV最大吸收(96%乙醇):264nm(ε17200)
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生产方法
以维生素D2(Ⅰ)为原料。 维生素D2(12.5g,31.5mmo1)溶于50ml液体二氧化硫,搅拌回流30min,蒸出二氧化硫,残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入咪唑(4.5g,66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g,33mmo1),在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(用30%乙醚的石油醚溶液洗脱),得9.4g化合物(Ⅱa),收率52%,熔点117~118℃(分解);和7.7g化合物(Ⅱb),收率42%,熔点121~122℃(分解)。 化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g,28.5mmo1)悬浮于250ml 96%乙醇中,加入20g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩,剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g,119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。过滤,在回流下往滤液中快速加人二氧化硒(3.0g,27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却,用二氯甲烷稀释后,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺,加入咪唑(4.3g,63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g,34mmo1),在20℃搅拌90min,,将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层,用水和盐水洗,干燥,浓缩,得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱),然后用乙醚-乙醇重结晶,得5.7g化合物(Ⅲ),熔点113~114℃。 化合物(Ⅲ)(4.0g,6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫,搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚,残液减压干燥,再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱),得化合物(Ⅳa),熔点107~109℃(分解);和化合物(Ⅳb)。 化合物(Ⅳ a) (4.4g,6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇,在-65℃通入O3至原料完全反应,约需40min。通入氮气鼓泡,再加入三苯膦(2.5g,9.5mmo1)。缓慢升温至0℃,加二氯甲烷稀释,依次用5%碳酸氢钠溶液、水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱),得3.2g化合物(Va),收率81%,熔点122~124℃(分解);并同时得化合物(Vb)。 化合物(V)(14.3g,22mmo1)悬浮于300ml乙醇中,加入14g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。得12.6g结晶性产物,其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb),直接用于下步反应。 上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g,44mmo1)溶于60ml二甲亚砜,在105℃反应4h。冷却,在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层,用水和盐水洗,干燥,减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱),再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ),收率63%[以化合物(V)计],熔点123~124℃。 化合物(Ⅶ)(4.31g,6.74mmo1)溶于8ml四氢呋喃,在冰浴冷却和搅拌下,加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液,再加入9ml甲醇。在5min中,分批加入0.50g硼氢化钠。加毕,再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用100ml水洗,干燥,减压浓缩。残液层析分离,得1.42g化合物(Ⅷ),收率33%,熔点122~123℃。 化合物(Ⅷ)(1.13g,1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯,用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤,减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱),得1.04g化合物(Ⅸ),收率92%。 化合物(Ⅸ)(1.03g,1.61mmo1)和四丁基氟化铵(2.1g,6.7mmo1)溶于40ml四氢呋喃,在60℃反应50min。冷却,在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱),得483mg卡泊三醇,收率73%,熔点166~168℃。
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卡泊三醇 生产厂家 全球有 84家供应商
卡泊三醇国内生产厂家
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Chemvon Biotechnology Co., Ltd
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259
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57
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Pure Chemistry Scientific Inc.
| 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 | 001-617-206-9595 | sales@chemreagents.com | 美国 |
9949
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62
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上海汉尊生物科技有限公司
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321
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58
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上海波以尔化工有限公司
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5604
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55
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百灵威科技有限公司
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96847
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76
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武汉易泰科技有限公司上海分公司
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69
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上海佰世凯化学科技有限公司
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6000
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61
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18282
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66
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21915
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LGM Pharma
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1972
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70
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20120
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64
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凯试(上海)科技有限公司
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32553
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50
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孝感深远化工(原料)有限公司 .[ 医药原料、中间体]
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武汉瑞立升科技发展有限公司
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12226
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24330
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MedChemexpress LLC
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AdooQ BioScience, LLC
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上海陶素生化科技有限公司
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8124
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武汉史瑞凯科技有限公司
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425
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湖南华腾制药有限公司
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5980
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1147
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武汉大华伟业医药化工有限公司
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4994
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杭州杰恒化工有限公司
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14092
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53
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南京恰风和医药科技有限公司
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7351
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50
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南京百鑫德诺生物科技有限公司
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2299
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60
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上海惯承化工科技有限公司
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2641
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58
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兰州华浩生物医药科技有限责任公司
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462
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55
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池州凯隆进出口贸易有限公司
| xg01_gj@163.com | - | xg01_gj@163.com | 中国 |
9727
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50
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广州市慈铭生物科技有限公司
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835
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60
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科思湃实业(中国)有限公司
| +86-13857882500 | +86-574-88123360 | info@xprchemical.com | 中国 |
1728
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55
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EMMX Biotechnology LLC
| 888-539-0666 | 888-539-0666 | info@emmx.com | 美国 |
8489
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60
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BOC Sciences
| 1-631-504-6093 | 1-631-614-7828 | sales@bocsci.com | 美国 |
6331
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65
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广州和为化工有限公司
| +86-20-38056109 / 3892 1903 | +86-20-6261 9665 | sales@hwhg.com.cn | 中国 |
18473
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55
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Pharmaceuticals
Intermediates & Fine Chemicals
Isotope Labelled Compounds
维生素D系列药物
药物
其它药物
皮肤用药
112905-21-6
(1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
卡泊三醇
(1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
钙泊三醇,卡泊三醇
钙泊三醇无水物
112965-21-6
(5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1alpha,3beta,24-triol
Calcipotriol anhydrous
Calcipotriol(MC 903)
(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4S)-4-Cyclopropyl-4-hydroxy-1-Methyl-2-buten-1-yl]octahydro-7a-Methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-Methylene-1,3-cyclohexanediol
(1S,3R,5Z)-5-{2-[(1R,3aR,4Z,7aS)-1-[(2R,3E,5S)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-Methyl-octahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene}-4-Methylidenecyclohexane-1,3-diol
Calcipotriene-d4
1,3-Cyclohexanediol, 5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4S)-4-cyclopropyl-4-hydroxy-1-methyl-2-buten-1-yl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-, (1R,3S,5Z)-
Calcipotriol hydrate, Calcipotriene
Calcipotriol hydrate
1α,24(OH)2-22-Ene-24-cyclopropyl-D3
(5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetrene-1α,3β,24-triol
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1-alpha,3-beta,5Z,7E,22E,24S)
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2S)-5-cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
(1α,3β,5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol
CALCIPOTRIOL - EP
Calcipotriene
(1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
calcipotriol anhydre ep5.3
Daivonex
Daivobet
Calciptriol
9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1α,3β,5Z,7E,22E,24S)-
Calciptriol, MC-903, Daivonex, Dovonex, Psorcutan
CALCIPOTRIOL,CALCIPOTRIENE
mc903
dovonex
9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol,24-cyclopropyl-,(1-alpha,3
5z,7e,22e,24s)--bet
24-CYCLOPROPYL-(1ALPHA,3BETA,5Z,7E,22E,24S)-9,10-SECOCHOLA-5,7,10(19),22-TETRAENE-1,3,24-TRIOL
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