|
CAS号: | 54910-89-3 |
英文名称: | Fluoxetine |
英文同义词: | Adofen;Fluval;Fluctin;Foxetin;Reneuron;Fluoxeren;fluoxetina;FLUOXETINE;AURORA KA-7692;(+-)-benzenepropanamin |
中文名称: | 氟西汀 |
中文同义词: | 氟西汀;氟西丁;氟烷苯胺丙醚;N-甲基-3-苯基-3-(对三氟甲基苯氧基)丙胺;(±)-N-甲基-Γ-[4-三氟甲基)苯氧基]苯丙胺 |
CBNumber: | CB3361058 |
分子式: | C17H18F3NO |
分子量: | 309.33 |
MOL File: | 54910-89-3.mol |
|
|
|
|
氟西汀 性质、用途与生产工艺 |
抗抑郁药
氟西汀是一种选择性血清再吸收抑制剂(SSRI)型的抗抑郁药,其药物形态为盐酸氟西汀(Fluoxetine hydrochloride),商品名为“百优解”或“百忧解”(Prozac)。由美国礼来公司研制,20世纪90年代上市销售,用于治疗成人抑郁症、强迫症、神经性贪食症以及具有或不具有广场恐惧症的惊恐症。具有良好的抗抑郁效应,目前被当作一线抗抑郁药物广泛应用于临床。
主要药理作用在于选择性地抑制中枢神经系统突触前释放的5-羟色胺的再摄取,又称为选择性的5-羟色胺重摄取抑制剂。而对其它受体,如α-肾上腺素能、β-肾上腺素能、5-羟色胺能、多巴胺能等,氟西汀则几乎没有结合力。
氟西汀口服后从胃肠道吸收良好,血浆浓度约在6~8小时达峰,进食不影响其生物利用度。大约95%与血浆蛋白结合,分布广泛。服药数周后达到稳态血浆浓度。由肝脏代谢,通过去甲基化作用生成活性代谢产物去甲氟西汀(demethylfluoxetine)。氟西汀的消除半衰期为4-6天,去甲氟西汀则为4-16天。主要经肾脏排泄。由于可分泌至母乳,所以建议向孕妇及哺乳期妇女处方要谨慎。
|
|
注意事项
1,副作用很多,常见不良反应有:全身或局部过敏,胃肠道功能紊乱(如恶心、呕吐、消化不良、腹泻、吞咽困难等),厌食,头晕、头痛,睡眠异常,疲乏,精神状态异常,性功能障碍,视觉异常,呼吸困难等等。
2,对于正在使用单胺氧化酶抑制剂(MAOI)等药物者,应禁用氟西汀。
3,对于肝功能不全者,氟西汀和去甲氟西汀的半衰期分别增至7天和14天,因此应考虑减少用药剂量或降低用药频率。
|
|
化学性质
盐酸氟西汀(Fluoxetine Hydrochloride):C17H18F3NO?HCl。[59333-67-4]。白色至类白色结晶性固体,熔点158.4~158.9℃。易溶于甲醇或乙醇,溶于乙腈、丙酮或氯仿,微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷或水(with sonieation at pHl.2,4.5,7.0),几不溶于环己烷、己烷或甲苯。溶解度(mg/m1):甲醇和乙醇>100,丙酮、乙腈和氯仿33~100,二氯甲烷5~10,水1~2,乙酸乙酯2~2.5,环己烷、己烷和甲苯0.5~0.67。水中最大溶解度:14mg/ml。UV最大吸收(甲醇):227,264,268,275nm(E1cm1%372.0,29.2,29.3,21.5)。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):248,452口服。 草酸氟西汀(Fluxetine Oxalate):C17H18F3NO?C2H2O4。从乙酸乙酯-甲醇结晶,熔点179~182℃(分解)。
|
|
用途
新型抗抑郁药,抑制神经细胞对5-HT的再吸收。本身及其代谢产物在长期用药后的半衰期达数天之久,并很少有其它直接药理作用,因而其毒副作用很小。可能对强迫症也有效。用于伴有焦虑的各种抑郁症。
|
|
生产方法
方法1:苯乙酮和多聚甲醛及甲胺进行Mannich反应,生成β-甲氨基苯丙酮的盐酸盐和双[N-(2-苯甲酰基)乙基]甲胺的盐酸盐,氟西汀的制备只需前者,而后者是副产物。 叔胺副产物可通过水蒸气蒸馏,使其分解为有用的仲胺。 将前面得到的仲胺加到碳酸钾的水溶液中,再加入乙醇溶解,分批加入硼氢化钾,加毕继续反应。减压蒸除乙醇,剩余液先用乙醚后用氯仿萃取。萃取液合并,盐水洗至Ph值8.0,干燥。过滤,减压蒸出有机溶剂。残留物用己烷重结晶,得N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺,收率89.7%。将其溶于N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中,加入氢化钠,缓慢升温至70℃保温。再加入碘化钾和对氯三氟甲苯,升至90℃反应。加水稀释,乙醚萃取。萃取液用盐水洗至Ph值8.0,干燥,过滤,通氯化氢气体至Ph值1.0,放置。滤集结晶,烘干,用乙酸乙酯重结晶,得盐酸氟西汀,收率80%,熔点152~153℃。 方法2:β-甲氨基苯丙酮用硼烷来还原为醇后,用氯化亚砜氯化,生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇,接着和对三氟苯酚钠反应,得到氟西汀。 方法3:8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中,在5℃、搅拌和氮气鼓泡保护下,滴加12.146g N,N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反应温度允许升至室温,并在氮气气氛中继续搅拌过夜。加入100rnl苯,反应液用水洗2次,再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次,然后用水洗至中性。干燥,减压蒸去溶剂,得9.5g油状的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。 100g氢氧化钾、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起,回流(130℃)20h,然后冷却。加入500ml水后,用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液,水洗后,用2mol/L盐酸水溶液萃取。分出萃取液后,有机层先后用1次2mol/L盐酸水溶液、3次水和1次饱和氯化钠水溶液进行萃取。所有水溶性萃取液合并,用5mol/L氢氧化钠水溶液碱化。因氟西汀不溶于碱性水溶液,故而析出。用乙醚萃取3次,合并萃取液,用饱和氯化钠水溶液洗后,干燥,减压蒸去乙醚,得6.3g氟西汀。
|
|
|
氟西汀 生产厂家 全球有 92家供应商
氟西汀国内生产厂家
|
供应商 | 联系电话 | 传真 | 电子邮件 | 国家 | 产品数 | 优势度 |
上海波以尔化工有限公司
| Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) | +86-21-57758967 | sales@boylechem.com | 中国 |
2221
|
55
|
上海尚饮思生化医药有限公司
| 021-57872719,13918702962/13482412995 | 021-57872719 QQ:1823739912 | market@freefluor.com | 中国 |
309
|
60
|
Syntechem Co.,Ltd
| info@syntechem.com QQ 421151915 | E-Mail Inquiry | info@syntechem.com | 中国 |
13109
|
57
|
上海岚克医药科技发展有限公司
| 0086-21-58956006,021-38701807;021-58950017 | 0086-21-58956100 | sales@langchem.com | 中国 |
2997
|
57
|
上海迪外化工科技有限公司
| 021-61551100 | 021-61551100 | sales@biochemdeviser.com | 中国 |
446
|
57
|
济南浩化实业有限责任公司
| 0531-58773082 ;58773060 | 0531-58773099 | sales@jnhaohua.com | 中国 |
5672
|
58
|
武汉福鑫化工有限公司
| +86-27-59207852 85767163 | +86-27-59524646 | info@fortunachem.com | 中国 |
3149
|
58
|
北京华美互利生物化工
| 010-56205725;010-86181995 | 010-65763397 | waley188@sohu.com | 中国 |
12409
|
58
|
南京诺利斯医药科技有限公司
| +86-25-66112881 +86-25-66112885 | +86-25-52131256 | sales@norris-pharm.com | 中国 |
9787
|
55
|
上海皓元化学科技有限公司
| 86-21-58998590 | 86-21-53700326, 86-21-58998590 | sales@chemexpress.cn | 中国 |
10011
|
61
|
MedChemexpress LLC
| 609-228-6898 | 609-228-5909 | sales@medchemexpress.cn | 美国 |
4935
|
58
|
南京生利德生物科技有限公司
| 025-58378339 18913321387 | 025-58378339 | sales@sunlidabio.com | 中国 |
1997
|
55
|
上海陶素生化科技有限公司
| 021-33632979 | 021-33632979 | info@tsbiochem.com | 中国 |
3112
|
58
|
Wuhan HengHeDa Pharm Co., Ltd.
| 027-84888681 Mobile:18086046872 | 027-84888682 | hhdpharm@hotmail.com QQ: 2461625847 | 中国 |
1894
|
55
|
武汉东康源科技有限公司
| 027-81302011 15347069687 | 027-81302088 | sales@whdky.com;2851686510@qq.com | 中国 |
2019
|
58
|
成都化夏化学试剂有限公司/北京公司(生产型企业)
| 028-84555305 84555175 13458535857 | 028-84555506 | 67055399@qq.com | 中国 |
10000
|
58
|
杭州杰恒化工有限公司
| +86-0571-87396432 87396430 sales@jhechem.com; | +86-0571-87396431 | sales@jhechem.com; | 中国 |
14092
|
53
|
武汉贝尔卡生物医药有限公司
| 027-86335551 | 86-027-87050469 | newbio@biocar.cn | 中国 |
1813
|
50
|
湖北巨胜科技有限公司
| North:027-59599241,18871490274,QQ:1400878000 South:027-59531287,15727001360,QQ:1400878866 | ℡ 027-83861211 | 469501031@qq.com | 中国 |
10512
|
58
|
池州凯隆进出口贸易有限公司
| xg01_gj@163.com | - | xg01_gj@163.com | 中国 |
9727
|
50
|
阿尔塔科技有限公司
| (0086) 22-6537-8550 18522569193 | (0086) 22-2532-9655 | contact@altascientific.com | 中国 |
7219
|
55
|
|
|
|
|