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CAS号: | 1689-84-5 |
英文名称: | Bromoxynil |
英文同义词: | s2132;Torch;BROMOX;KALEIS;EMBLEM;Bucril;terset;toplan;BUCTRIL;TRIONYL |
中文名称: | 溴苯腈 |
中文同义词: | 溴苯腈;伴地农;2,6-二溴-4-氰基苯酚;2,6-二溴-4-腈基苯酚;3,5-二溴-4-羟基苯腈;3,5-二溴-4-羟基苄腈;MB 10064 (溴苯腈);3,5-二溴-4-羟基苯甲腈;RP 15830 (辛酰溴苯腈);3,5-二溴-4-羟基苯腈,溴苯腈 |
CBNumber: | CB3351156 |
分子式: | C7H3Br2NO |
分子量: | 276.91 |
MOL File: | 1689-84-5.mol |
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安全信息 |
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溴苯腈 MSDS 3,5-二溴-4-羟基苯腈
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溴苯腈 农药中毒急救措施 急救治疗:若不慎溅入眼内或皮肤上,立即用大量清水冲洗。如有误服,不要引吐,如果患者处于昏迷状态,应将其置于通风处,并立即求医治疗。该药无特殊解毒药,应对症治疗。 注意事项:1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。 2、施药后需6小时无雨,以保证药效。 3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。 4、避免药剂接触皮肤和眼睛。 5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。 6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解 注意事项:1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。 2、施药后需6小时无雨,以保证药效。 3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。 4、避免药剂接触皮肤和眼睛。 5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。 6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解
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溴苯腈 性质、用途与生产工艺 |
除草剂
溴苯腈又称伴地农,是一种三氮苯类中等毒性除草剂,它及其盐和酯是有一定内吸活性的选择性苗后触杀型除草剂,化学名称为3,5-二溴-4-羟基-1-氰基苯。原药为褐色固体,熔点188~192℃,25℃时蒸气压6.7×10-3 Pa,纯品为白色固体,熔点194~195℃,微溶于水,可溶于丙酮,20℃在水中的溶解度为130mg/L。溶解度(25℃):丙酮、环己酮170g/L,甲醇 90g/L,乙醇70g/L,石油中<20g/L,苯10g/L,四氢呋喃中410g/L,二甲基甲酰胺610g/L。在稀酸和稀碱中非常稳定,能形成水溶性的碱金属盐和胺盐。它的一些酯类是油溶性的。本品对紫外线和低于熔点下稳定。可被叶片吸收,抑制光合作用,而使杂草组织坏死。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用,可扩大除草谱。适用于小麦、大麦、黑麦、玉米、高粱、亚麻等作物田,防除阔叶杂草蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、麦家公、猪毛菜、田旋花、荞麦蔓等一年生双子叶杂草。溴苯腈属中等毒性除草剂。对人、畜有中等毒性,原药大鼠急性经口LD50为190mg/kg,小鼠急性经口LD50为110mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为 0.38mg/l,对皮肤、眼有刺激作用,对鱼类低毒,对鸟类中等毒。在试验剂量范围内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验中未见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为30mg/kg,大鼠为1.5mg/kg。溴苯腈对鱼类及水生昆虫毒性较低,如虹鳟鱼LC50为23mg/l,水蚤LC50为12.5mg/l。对蜜蜂和天敌无毒。对鸟类毒性中等,野鸭急性经口LD50为 50mg/kg,鸡急性经口LD50为100—240mg/kg。22.5%溴苯腈乳油大鼠急性经口LD50为970mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2100mg/kg,急性吸入LC50>5mg/l。对眼睛有中度刺激作用,对皮肤有轻度刺激作用。
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使用方法
(1)小麦。小麦3~5叶期,阔叶杂草基本出齐,处于4叶期前,生长旺盛时施药。用22.5%伴地农乳油1.5~2.5L/hm2(有效成分337.5~ 562.5g),加水30升均匀喷洒。伴地农可与2,4-滴丁酯或2甲4氯混用,以提高药效和扩大杀草谱。一般配比为伴地农有效成分280~337.5g和2,4-滴丁酯或2甲4氯有效成分25~30克。此混剂只能在小麦分蘖期施药,拔节期开始后不能使用。为了防除阔叶杂草兼治野燕麦,伴地农与禾草灵、野燕枯直接混用,用药量均与单用相同,适宜用药时期为野燕麦3 ~4叶期。
(2)玉米、高粱。3~8叶期,用22.5%伴地农乳油1.25~2L/hm2(有效成分280~450g),加水30L茎叶处理均匀喷到杂草上。伴地农可与阿特拉津混用,伴地农用量同单用,阿特拉津用有效成分 750~1125g/hm2,玉米4~5叶期施药。
(3)亚麻。亚麻5~10cm时施药,用伴地农有效成分不宜超过280g/hm2,亚麻孕蕾后施药不安全。
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注意事项
(1)施用伴地农遇到低温或高湿的天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻,当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。
(2)施药后需6小时内无雨,以保证药效。
(3)伴地农不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则也会造成作物药害。
(4)溴苯腈人体每日允许摄入量 (ADI)是0.05mg/kg,美国推荐的在谷物中的最高残留限量(MRL)为0.1mg/kg。
(5)避免药剂接触皮肤和眼睛,若不慎溅入眼内或皮肤上,立即用大量清水冲洗。避免吸入药剂雾滴。如有误服,不要引吐;如果患者处于昏迷状态,应将其置于通风处,并立即求医治疗。该药无特殊解毒药,应对症治疗。
(6)避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离水源。
(7)本药剂应贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解。
(8)溴苯腈是典型的光合作用抑制剂。他可以应用于玉米田,但是如果用药量过大,尤其是在玉米生长期,高、高湿条件下易产生药害。药害的典型症状是叶片失绿,枯黄而死亡。生产中由于误用或飘移,对阔叶作物产生药害。
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分析方法
(1)气相色谱分析法:气相色谱仪带有火焰离子化检测器(FID),色谱柱2.0m×0.003m (内径)的玻璃柱,内装涂有10% OV-101固定液的载体Chromosorb W HP(100~120目)。柱温240℃,气化检测温250℃。载气(N2)50ml/分钟,氢气35ml/ 分钟,空气400ml/分钟,内标物:邻苯二甲酸二苯酯。进样量1.0μl,上述色谱条件下,保留时间:伴地农10 分钟,内标物邻苯二甲酸二苯酯16分钟。
(2)残留量分析:用红外光谱法测定酚或用气相色谱法测定其甲酯衍生物。
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制备方法
对羟基苯甲醛,羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流得对羟基苯甲腈,对羟基苯甲腈与溴和次氯酸钠反应得溴苯腈。
将对羟基苯甲醛,羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流30分钟。反应结束,减压蒸去过量的甲酸。冷却,残余物用5%氢氧化钠部分中和,然后蒸去水分。在40℃下真空干燥,然后将干燥物用无水乙醇加热溶解,趁热过滤,滤液静置过夜,得无色片状对羟基苯甲腈晶体,产率为97.5%。熔点为112.2~112.7℃。
将对羟基苯甲腈放入反应釜中,加入乙醇和去离子水,搅拌至溶解。在不断搅拌和水浴条件下,滴加溴素,时间为1小时,控制滴加温度为20~ 25℃,溴素滴加完后,室温搅拌。当反应颜色褪去后,开始滴加13%次氯酸钠,约需1小时滴完,并在室温继续搅拌3小时,再加热至80℃回流反应30分钟。待反应结束冷却至室温,有大量白色晶体析出,过滤,用冷水洗涤直至无NaCl存在,烘干,所得产物即为溴苯腈,产率95.2%。熔点为190~191.0℃,纯度96.9%。
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毒性
溴苯腈(纯度97.1%)对大鼠急性经口LD50156mg/kg(文献值190~110mg/kg),大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg(文献值>2000mg/kg)。溴苯腈辛酸酯对大鼠急性经口LD50为250mg/kg,小鼠为245mg/kg,大鼠急性经皮LD50为2000mg/kg。大鼠以312mg/kg的饲养90d无不良影响,犬每天饲喂5mg/kg,90d无不良影响。在试验剂量范围内无致畸、致突变、致癌作用,三代繁殖试验未见异常。虹鳟鱼LC50为0.05mg/L,野鸡急性经口LD50为50mg/kg。对蜜蜂和天敌安全。
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化学性质
本品为白色固体物质,m.p.189~191℃,溶于苯、醇等有机溶剂,难溶于水。
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用途
2,6-二溴-4-氰基苯酚是除草剂溴苯腈的中间体。
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用途
主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地,用于芽后防除苗期阔叶杂草
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用途
主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地,芽后防除苗期阔叶杂草
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用途
选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收,在植物体内进行极有限的传导,通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用于麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3~5叶期,阔叶杂草基本出齐,处于4叶期前,用22.5%乳油15~25.5mL/100m2 ,对水4.5kg均匀喷雾,防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量,增产幅度为10%~60%。建议使用剂量15mL/100m2 。
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生产方法
溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后,升温至150℃,保温反应40min,再升温至190℃,并补加3g (0.05mol)尿素,保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏,先回收对甲酚,进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈,产率81%。 再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后,升温至35℃,滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液,滴毕继续反应3h,过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g,产率97.5%。 溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后,升温至130℃,当HCl逸出尚不明显时,再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次,直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止,再反应8h。通氮鼓泡,驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3~43.9℃(文献值45~46℃),纯度96%,产率96.8%。据文献报道,反应还可在吡啶存在下,在二甲苯溶剂中进行(反应式略)。 乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯(10)醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解,补加二甲苯至乳油体积达500mL,搅拌均匀。
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生产方法
其制备方法是在反应釜中投入对羟基苯腈、水,在搅拌下滴加溴素,滴加时间约0.5h,在常温下搅拌0.5h,然后通入氯气,约3~5h通毕,经过滤、水洗、干燥得产品。
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急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤
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可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
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溴苯腈 生产厂家 全球有 99家供应商
溴苯腈国内生产厂家
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百灵威科技有限公司
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北京大田丰拓化学技术有限公司
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Capot Chemical Co., Ltd
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凯试(上海)科技有限公司
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