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异恶草酮

毒性

CAS号:81777-89-1
英文名称:Clomazone
英文同义词:gamit;COMMAND;fmc57020;Clomazon;Comazone;CLOMAZONE;Dimethazon;dimethazone;Isooxadiazon;COMMAND, 100MG, NEAT
中文名称:异恶草酮
中文同义词:豆草灵;广灭灵;异恶草;异恶草松;异噁草酮;异噁草松;异恶草酮;广灭灵/异噁草酮;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异唑-3-酮;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲异恶唑-3-酮
CBNumber:CB2753003
分子式:C12H14ClNO2
分子量:239.7
MOL File:81777-89-1.mol
异恶草酮化学性质
熔点 : 25°C
沸点 : 275.4°C
密度 : 1.192
闪点 : 157 °C
储存条件 : 0-6°C
CAS 数据库: 81777-89-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Dimethazone(81777-89-1)
EPA化学物质信息: 3-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl)methyl]- 4,4-dimethyl-(81777-89-1)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/22-36/38
安全说明 : 26-36
危险品运输编号 : 2902
RTECS号: NY2977000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
毒害物质数据: 81777-89-1(Hazardous Substances Data)
异恶草酮 农药中毒急救措施
急救治疗:如误食,不要催吐,应使病人静卧勿动,请医生对症治疗。
注意事项:[1]此药在土壤中的生物活性可持续6个月以上,施用此药当年的秋天(即施用后4-5个月)或次年春天(即施用后6-10个月),都不宜种植小麦、大麦、燕麦、黑麦、谷子、苜蓿。施用此药之后的次年春季,可以种植水稻、玉米 、棉花、花生、向日葵等作物。可根据每一耕作区的具体条件安排后茬作物。 [2]此药可与赛克、利谷隆、氟乐灵、拉索等剂混用。用药量同单用,赛克为单用的1/2,利谷隆为单用的2/3。当土壤砂性过强、有机含量过低或土壤偏碱性时,广灭灵不宜与赛克混用,否则会使大豆产生药害。 [3]药剂贮存应遵守一般农药存放条件,放在阴暗、干燥、儿童接触不到的地方
注意事项:[1]此药在土壤中的生物活性可持续6个月以上,施用此药当年的秋天(即施用后4-5个月)或次年春天(即施用后6-10个月),都不宜种植小麦、大麦、燕麦、黑麦、谷子、苜蓿。施用此药之后的次年春季,可以种植水稻、玉米、棉花、花生、向日葵等作物。可根据每一耕作区的具体条件安排后茬作物。 [2]此药可与赛克、利谷隆、氟乐灵、拉索等剂混用。用药量同单用,赛克为单用的1/2,利谷隆为单用的2/3。当土壤砂性过强、有机含量过低或土壤偏碱性时,广灭灵不宜与赛克混用,否则会使大豆产生药害。 [3]药剂贮存应遵守一般农药存放条件,放在阴暗、干燥、儿童接触不到的地方

异恶草酮 性质、用途与生产工艺

毒性
原药对大鼠急性经口LD50为1369~2077mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为4.8mg/L。原药对兔皮肤有轻微刺激,对眼睛无刺激。狗1年饲喂试验的无作用剂量为500mg/kg饲料。对动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。虹鳟鱼LC50为19mg/L,蓝鳃鱼为34mg/L (均96h)。对鸟类安全。
化学性质 
本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃,相对密度1.192(20℃),蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂;在水中溶解度为1.1g/L;分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月(50℃)原药无损失。在土壤中半衰期为10~137d,水溶液日光下为30d,在pH值4.5~9.26的酸、碱性介质中稳定,对碳钢和不锈钢无腐蚀性。
用途 
选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分,从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成,使这种植物虽能萌芽出土,但无色素,在短期内死亡。适合大豆田除草,用48%乳油20~25mL/100m2,芽前土壤表面施用,或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。
用途 
主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等
用途 
恶唑酮类除草剂,主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草
用途 
异噁草松是选择性芽前处理剂,用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。
生产方法 
制备方法一
3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂,加入3-羟基-2,2-二甲基丙醛和醋酸,脱水酯化7h,蒸出苯及少量乙酸,再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙醛,产率83%。上述产品溶于丙酮中,通氧反应2h,蒸出丙酮,粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸,m.p.60~61℃(文献值61℃),产率75%。
3-溴-2,2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸,加热回流10h,用石油醚萃取,蒸出石油醚,得3-溴-2,2-二甲基丙酸。m.p.48℃,收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2,2-二甲基丙酰氯,收率98%。
N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中,滴加NaOH,滴加3-溴-2,2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h,经过滤、水洗、干燥等后处理,得N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153~155℃,收率60%。
4,4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中,滴加氢氧化钠甲醇溶液,搅拌过滤,加水稀释,用二氯甲烷萃取,蒸出萃取剂得4,4-二甲基-3-异噁唑酮,收率75%,m.p.64~67℃。
异噁草酮的合成 将等摩尔的4,4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应,以二甲基甲酰胺为溶剂,K2CO3为缚酸剂,在室温下搅拌反应18h,减压蒸去溶剂,用二氯甲烷萃取,蒸去萃取剂,得油状产物异噁草酮,收率40%。
制备方法二
以三甲基乙酸为起始原料,经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。

类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 1369 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
异恶草酮 上下游产品信息
上游原料
氯代特戊酰氯 甲醇溶液 萃取剂 特戊醛 异恶唑 三甲基乙酸 邻氯氯苄 三甲基乙酰氯 催化剂 二氯甲烷 唑酮 盐酸羟胺 氯化亚砜
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