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| CAS号: | 517-89-5 |
| 英文名称: | 5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione |
| 英文同义词: | SHIKONIN;c.i.75535;Shikonine;(-)-SHIKONIN;Tokyo Violet;SHIKONIN(AS);SHIKONIN 98+%;gromwell pigment;GromweIl pigment;(-)-ShikoninChina |
| 中文名称: | 紫草素 |
| 中文同义词: | 欧紫草;紫草素;紫草红;紫朱草素;紫根色素;紫草红色素;R-紫草素;紫草素(标准品);紫草红,紫朱草素;紫草素, 来源于紫草 |
| CBNumber: | CB2251044 |
| 分子式: | C16H16O5 |
| 分子量: | 288.3 |
| MOL File: | 517-89-5.mol |
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紫草素 性质、用途与生产工艺 |
来源植物
紫草为紫草科多年生草本植物新疆紫草[Arnebia euchroma (Royle)Johnst.]或内蒙紫草(ArnebiaguttataBunge.)的干燥根, 别名紫丹、地血、鸦衔草、山紫草、紫草根等。主要含有萘醌类等成分，含紫草素、紫草红、紫草烷、紫草啶、紫草多糖等化学成分。在我国有悠久的药用历史, 中医临床主要用于治疗湿性斑疹、紫癜、血尿、淋浊和血痢、热结便秘、烧伤、湿疹、丹毒等。现代医学研究发现, 紫草的化学成份复杂, 具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗艾滋病毒、抗生育、解热、止血、降血糖等广泛的药理作用。
目前做药材使用的紫草主要是：“软紫草”、“硬紫草”、“内蒙紫草”。
1. 软紫草：呈不规则的长圆柱形，多扭曲，长7～20cm，直径1～2.5cm。表面紫红色或紫褐色，皮部疏松，呈条形片状，常10余层重叠，易剥落。顶端有的可见分枝的茎残基。体轻，质松软，易折断。断面不整齐，木部较小，黄白色或黄色。气特异，味微苦、涩。
2. 硬紫草：呈圆锥形，扭曲，有分枝，长7～14cm，直径1～2cm。表面紫红色或紫黑色，粗糙有纵纹，皮部薄，易剥落。质硬而脆，易折断。断面皮部深紫色，木部较大，灰黄色。微有香气，味微苦涩。
3. 内蒙紫草：呈圆锥形或圆柱形，扭曲，长6～20cm，直径0.5～4cm。根头部略粗大，顶端有残基1至多个，被短硬毛。表面紫红色或暗紫色，皮部略薄，常数层相叠，易剥离。质硬而脆，易折断。断面较整齐，皮部紫红色，木部较小，黄白色。气特异，味涩。
图1为紫草药材图。
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理化性质
紫色片状结晶或结晶性粉末，熔点为147℃～149℃，[α]D20：+138°(苯)。不溶于水，溶于醇、有机溶剂和植物油。易溶于碱水，遇酸又沉淀析出。
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主要成分
含乙酰紫草素，β-羟基异戊酰紫草素，紫草醌，紫草烷等。去氧紫草素，β-二甲基丙烯酞紫草素，异丁酞紫草素，紫草素，甲基紫草素，β-谷甾醇和咖啡酸脂肪醇酯；紫草定A、紫草定B及咖啡酸的高级脂肪酸酯。
1.软紫草：含β，β-二甲基丙烯酰紫草素(β，β-Dimethylacrylshikonin)约1.7%～3.41%，并含紫草素(Shikonin)、乙酰紫草素(Acetylshikonin)、异丁酰紫草素(Isobutyryl shikonin)、异戊酰紫草素(Isovalerylshikonin)、β-羟基异戊酰紫草素(β-Hydroxyisovalarylshikonin)、去氧紫草素(De-oxyshikonin)等。
2.硬紫草：主含乙酰紫草素，其余成分与软紫草类同。紫草素及其衍生物含量，软紫草为3.1%，硬紫草为1.05%。
3.内蒙紫草：亦含β，β-二甲基丙烯酰紫草素、乙酰紫草素、紫草素等成分。
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提取工艺
图2为从紫草中提取紫草素的工艺流程图。
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含量测定
(1) 色谱条件 硅胶高效薄层板，空板先用乙醇-冰醋酸 (5∶0.2) 推至前沿进行预处理；正己烷-丙酮-氯仿-冰醋酸 (8∶1∶0.1∶0.1)为展开剂； 自然光下定位。
(2) 对照品溶液的配制 精密称取紫草素，去氧紫草素、乙酰紫草素、β，β-二甲基丙烯酰阿卡宁各适量，分别加氯仿制成每毫升含0.1mg的溶液，作为对照品溶液。
(3) 样品溶液的制备 精密称取紫草根粉0.2g，置于50ml具塞三角瓶中，加氯仿10.0ml，超声振荡提取10min，离心、上清液作为样品溶液。
(4) 测定 分别精密吸取样品溶液和对照品溶液各1～3μl，点于同一高效薄层板 (预处理)上，按上述色谱条件展开，取出，晾干，照薄层扫描法扫描，λS=280nm ，λR=400nm，反射式直线扫描； 狭缝5mm×0.4mm； 扫描速度及纸速均为20mm/min。
(5) 测定结果
图3为新疆紫草中紫草素类化合物的含量测定结果(%)。
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药理作用
（1）降糖作用
紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。
（2）抑菌作用
紫草对京科68-1病毒试管内有抑制作用，对金黄色葡萄球菌有抑制作用。用血细胞凝集反应及细胞病变法研究左旋紫草素的抗副流感病毒作用, 结果显示其在实验所用的浓度范围内毒性较低, 具有一定的体外抗流感病毒活性及直接杀灭副流感病毒的作用。
（3）对血凝的影响
腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间，但可阻止肝素的抗凝血作用。
（4）抗肿瘤作用
紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
（5）抑癌作用
紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用，实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长，对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。
（6）对激素分泌的影响
紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示，紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组，与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。
（7）抗氧化作用
有研究者测定了紫草色素对超氧自由基(O2-)和1, 1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH)的清除能力, 及其对β-胡萝卜素/亚油酸自氧化体系的抑制作用。结果表明, 紫草色素对DPPH和O2-均有较强的清除能力, 并且对β-胡萝卜素/亚油酸自氧化体系有明显的抑制作用, 认为紫草的药理作用可能与萘醌类色素较强的抗氧化能力有关。
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使用限量
GB 2760-2000：果汁(味)饮料类、雪糕、冰棍、果酒、饼干、夹心饼干、糕点、糕点上彩装，均0.1g/kg。
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食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
| 添加剂中文名称 | 允许使用该种添加剂的食品中文名称 | 添加剂功能 | 最大允许使用量（g/kg） | 最大允许残留量（g/kg） | | 紫草红 | 果酒 | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 风味饮料（包括果味饮料、乳味、茶味及其他味饮料）（仅限果味饮料） | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 果蔬汁（肉）饮料 | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 焙烤食品馅料（仅限饼干夹心） | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 饼干 | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 糕点 | 着色剂 | 0.1 | | | 紫草红 | 冷冻饮品（03.04食用冰除外） | 着色剂 | 0.1 | |
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化学性质
紫褐色针状结晶，熔点147℃，旋光度αD20=+135°(苯)。溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、动植物油和碱性水溶液，不溶于水。色调随Ph值变化，Ph值4～6呈红色，Ph值8呈紫色，Ph值10～12则蓝色。耐光、耐热、耐氧化性好，对还原剂量不稳定，遇铁离子呈深紫色。有一定的抗菌作用。
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用途
作食品着色剂，我国规定可用于果汁(味)饮料类、果酒、雪糕和冰棍，最大使用量为0.1g/kg。
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用途
食用紫色色素。用于辣味肉禽类罐头着色，用量0.35～0.56g/kg。可将压碎的紫草置于细筛内，以1 60～170℃的热油浇于其上，使色素溶于油内。油经细筛流出，与容器内的辣椒粉混合，经充分搅匀后熬制成混合酱备用。
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生产方法
紫草(Lithos perMUM EUCHROMOM; Macritomia euchroma)根经用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。乙醇萃取者性能较稳定。紫草根主要产于我国西北新疆等地。
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生产方法
以紫草的根为原料，在165～1 70℃下用4倍量(质量)精制的豆油浸提6min，然后用稍多于豆油的95%的乙醇(体积比)分2次萃取浸提液；乙醇萃取液在80kPa的真空度下浓缩，再滤去不溶物即得成品。
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| 紫草素 生产厂家 全球有 88家供应商
紫草素国内生产厂家
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Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones
standardized herbal extract
reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).
phytochemical
pharmaceutical intermediate
chemical reagent
食用色素与护色剂
食用色素(着色剂)
标准品
植提标准品
对照品
植物提取物
分析标准品
中药对照品
着色剂
食品添加剂
中草药成分
C16H16O5
紫朱草素
紫草红
紫草素
5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫根色素
欧紫草
紫草素(标准品)
紫草红色素
紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,左旋紫草素,紫草红、紫朱草素,紫根素
紫草素(紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,右旋紫草素,紫草红、紫朱草素,紫根素)
紫草红,紫朱草素
紫草素, 来源于紫草
R-紫草素
517-89-5
Shikonin
5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
Shikonine
(-)-ShikoninChina
GromweIl pigment
Shikonin, froM Arnebia sp.
SHIKONIN(AS)
(R)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-Methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
Tokyo Violet
5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
(+)-5,8-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]-1,4-naphthalenedione
gromwell pigment
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-
(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)-
5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
Shikonin (C.I. 75535)
SHIKONIN 98+%
SHIKONIN
(-)-SHIKONIN
c.i.75535
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthoquinon(+)-5
8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-4-naphthalenedion(r)-5
(+)-5,8-DIHYDROXY-2-(1-HYDROXY-4-METHYL-3-PENTENYL)-1,4-NAPHTHOQUINONE
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