6-巯基嘌呤

6-巯基嘌呤化学性质

熔点 : 241-244°C 储存条件 : Store at RT CAS 数据库: 50-44-2(CAS DataBase Reference) EPA化学物质信息: 6H-Purine-6-thione, 1,7-dihydro-(50-44-2)

安全信息

危险品运输编号 : 3249 HazardClass : 6.1(b) PackingGroup : III 毒害物质数据: 50-44-2(Hazardous Substances Data)

6-巯基嘌呤 化学药品说明书 巯嘌呤|药典2005版 巯嘌呤片—巯嘌呤的测定—分光光度法|药物分析方法信息

6-巯基嘌呤 性质、用途与生产工艺

化学性质  本品为黄色结晶性粉末；无臭，味微甜。在水和乙醇中微溶解，在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液，但不稳定，缓慢水解，置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。 用途  抗肿瘤药。治疗急、慢性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎，对恶性淋巴病和多发性骨髓瘤也有疗效。不良反应主要有恶心、呕吐、食欲降低，有时有腹泻、口腔炎和口腔溃疡。用药期间应严格检查血象，并应进行肝功能检查。肝、肾功能不良者应减量慎用。与别嘌醇合用时，应将别嘌醇减量至原剂量的25%-50%。 用途  用于生化研究和抗肿瘤药物。 用途  该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物，又称抗代谢药物。阻止核酸的合成，制止癌细胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止，因而发生不平衡生长，使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物，主要作用于S期，对G1期也有延缓作用；对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。 用途  用作抗肿瘤药 生产方法  由4，5-二氨基-6-羟基嘧啶（见1160）与甲酸环合6-羟基嘌呤（C5H4N4O），再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中，搅拌加热溶解，升温回流4h，减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解，加活性炭脱色，过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6，放置后过滤出结晶，即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解，在118℃反应4h，即生成巯嘌呤，经后处理精制而得成品，收率近60%。 生产方法  以次黄嘌呤和五硫化二磷为原料制得。 生产方法  2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇钠=1：0.75：3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷却至30℃。过滤，滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色，过滤，滤液加热至90℃，滴加40%乙酸至pH4-5，冷却过滤得产品。 氰乙酸乙酯[乙醇钠，硫脲，无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶：盐酸(体积)：硝酸：亚硝酸钠：保险粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解，加入盐酸和硝酸，15℃滴加亚硝酸钠，加完后在pH3-4条件下反应2h，抽滤，滤饼水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保险粉，25℃以下反应0.5h，35℃反应2h，抽滤得产品。 2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠，盐酸，硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4，5-二氨基-6-羟基嘧啶：碳酸钠：活性镍：冰醋酸（体积）=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解，加入活性镍90-98℃回流4h。过滤，冰醋酸调滤液pH至7.5，减压浓缩后冷却抽滤得产品。 2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠，镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶 6-巯基嘌呤的制备 投料比为4，5-二氨基-6-羟基嘧啶(m)：甲酸(V)：吡啶(V)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h，减压回收甲酸，加6mol/L氢氧化钠溶液溶解，脱色过滤，滤液冷至20℃后，冰醋酸调pH6，放置过夜，过滤，将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解，118℃反应4h，减压回收吡啶，冷却，加水重结晶得粗品，粗晶用水重结晶得精品。 4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巯基嘌呤。

6-巯基嘌呤 上下游产品信息

上游原料 2,6-二羟基嘌呤 4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 连二亚硫酸钠 乙醇 四溴双酚 A 6-羟基嘌呤 五硫化二磷 乙醇钠 6-氨基-2-硫脲嘧啶 溴 氰乙酸乙酯

下游产品 硫唑嘌呤

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+86-0571-87396431 sales@jhechem.com; 中国 14092 53 武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59887161 027-59420980 2846469424@qq.com 中国 2051 50 上海嵩爰化工科技有限公司 86-021-61533477；18521000990 86-021-33275113 sonyuanchemical@163.com 中国 6708 50 南京恰风和医药科技有限公司 86-025-57018978；18251899859；QQ：2728126164 86-025-57018008 sales@chalf-pharm.com 中国 7351 50 北京欣赛维化学科技有限公司 010-56218800 / 56218822 010-65800839 xinsavichem@163.com 中国 4826 56 北京海力扬化学科技有限公司 010-56108838 56108878 010-52283989 holiyangchem@163.com 中国 5782 56 上海有朋化工有限公司 021-69002118 ，69006118 021-69005775 youpengchem@163.com 中国 5183 56 四川海诺威科技有限公司 028-83585580、83585582 028-83585582 hanovichem@163.com 中国 5787 56 南京艾康化工有限公司 025-66018217 66015035 66113011 66028182 66026192 86-025-84637171 sales@360reagent.com/sales@aikonchem.com 中国 13422 50 南京百鑫德诺生物科技有限公司 400-025-6535 025-68650336 info@adooq.cn 中国 2299 60 上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103 sales02@forever-reagent.com 中国 9802 58 上海蓝润化学有限公司 021-69515658 ; 69515628 021-69515998 longrunchem@163.com 中国 4963 50 上海康拓化工有限公司 021-69185553 69185552 021-69186006 kangtuochem@163.com 中国 5173 55 上海珂华生物科技有限公司 +86 (21) 6045-5363 +86 (21) 5096-6098 alan@coolpharm.com 中国 10116 58 湖北巨胜科技有限公司 North:027-59599241,18871490274,QQ:1400878000 South:027-59531287,15727001360,QQ:1400878866 ℡ 027-83861211 469501031@qq.com 中国 10512 58 湖北康宝泰精细化工有限公司 +86 (27) 8773-9910 +86 (27) 8773-8652 kbt0123@163.com 中国 317 58 成都瑞欧克科技有限公司 400-040-3886 028-64353063 028-85062459 028-64353063 028-85062459 reacchemical@163.com 中国 5361 58 成都京欣科技有限公司 028-85005529 028-85005297 kingsunkeji@163.com 中国 5195 50 本土试剂 028-88469284 13096311329 18000562381 028-88469284 rzbtsj@163.com 中国 10014 56 广州和为化工有限公司 +86-20-38056109 / 3892 1903 +86-20-6261 9665 sales@hwhg.com.cn 中国 18473 55 南京维奥化工有限公司 Please Send Email QQ:2128125414 025-87193546 chemweiao@163.com 中国 9135 60 石家庄斯迪亚诺精细化工有限公司 0311-89250318 4000311741 master@sjzsdyn.com 中国 9982 58 上海一飞生物科技有限公司 021-65675885 021-65675885 info@efebio.com 中国 2042 58