熊去氧胆酸

熊去氧胆酸化学性质

熔点 : 203-204 °C(lit.) 比旋光度 : 60 º (c=2, EtOH) 折射率 : 60.5 ° (C=2, EtOH) 储存条件 : Refrigerator 溶解度 : ethanol: 50 mg/mL, clear 水溶解性 : practically insoluble Merck : 14,9889 CAS 数据库: 128-13-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 : Xi 危险类别码 : 36/37/38 安全说明 : 24/25-36-26 WGK Germany : 2 RTECS号: FZ2000000 F : 10

熊去氧胆酸 MSDS 3alpha,7beta-Dihydroxy-6beta-cholan-24-oic acid

熊去氧胆酸 化学药品说明书 熊去氧胆酸|药典2005版 熊去氧胆酸—熊去氧胆酸的测定—中和滴定法|药物分析方法信息

熊去氧胆酸 性质、用途与生产工艺

利胆药物 利胆药物一般可分为利胆剂和增液利胆剂两种。前者指可以促进胆汁分泌的药物，后者指仅增加胆汁容量但并不增加胆汁成分的药物。目前常用的利胆药物以胆酸类为主。有胆酸钠、去氢胆酸、鹅去氧胆酸和熊去氧胆酸等。 熊去氧胆酸从熊胆汁中分离出来天然胆汁酸的一种化学制剂，是鹅去氧胆酸的差向立体异构体，其溶石作用、疗效与鹅去氧胆酸相似，但疗程短、剂量小。在体内与牛磺酸结合存在于胆汁中，是一种亲水性胆酸，为一种胆固醇结石溶解剂。能减少肝脏对胆固醇的分泌，降低胆汁中胆固醇的饱和度，促进胆汁酸的分泌，增加胆固醇在胆汁中的溶解度，使胆固醇结石溶解或防止结石的形成。可增加胆汁分泌量，松弛胆管口括约肌产生利胆作用，有利于结石的排出。本品不能溶解其他类型的胆结石。熊去氧胆酸适用于治疗胆固醇性结石、高脂血症、胆汁分泌障碍性疾病、原发性胆汁性肝硬化、慢性肝炎、胆汁反流性胃炎和预防肝移植急性排斥及反应。本品的溶石作用略弱于鹅去氧胆酸。 以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。 药理作用 熊去氧胆酸即3α，7β-二羟基胆烷酸，是鹅去氧胆酸的7β-羟基差向异构体，正是结构上的这一微小差异，使本品具亲水性。本品可降低肝内的胆固醇合成限速酶——β-羟-β-甲基戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶的活性，使胆固醇合成受抑；并与胆固醇形成稳定的液态结晶悬浮物，使胆汁中的胆固醇不饱和，进而促使结石中的胆固醇析出而溶解。本品还可抑制肠道吸收胆固醇。熊去氧胆酸还能拮抗内源性疏水性胆汁酸的细胞毒性作用，保护肝细胞膜。本品通过降低肝细胞膜的主要组织相容性抗原MHC-1的过度表达；抑制白细胞介素-2、4，肿瘤坏死因子及干扰素α的产生；提高体内白细胞介素-10、12的水平；以及直接与糖皮质激素受体结合，发挥免疫调节作用。此外，熊去氧胆酸还有抑制细胞凋亡、抑制炎症、清除自由基和抗氧化等作用。口服后主要在空肠上段以非离子被动扩散方式、在回肠以主动转运方式吸收，首过效应大，口服剂量的50%～75%被肝脏摄取；主要分布于肝、肠和血浆中，血浆蛋白结合率为96%～99%。熊去氧胆酸在胆汁中的浓度呈现剂量依赖性增加；当剂量为20～30mg/(kg·d)时，胆汁中的浓度逾60%，可达最佳治疗效果。在肝内与甘氨酸、牛黄酸等结合，在结肠被肠菌代谢，小部分代谢产物由尿中排出，大部分经粪便排泄。口服时的生物半衰期为3.5～5.8天。 鹅去氧胆酸 鹅去氧胆酸为白色针状结晶，熔点119℃，几不溶于水，可溶于甲醇和乙醇。本品是一种胆结石溶解剂，在有功能的胆囊中对放射透明的胆固醇结石有溶解作用。它通过抑制肝脏β-羟基β-甲基戊二酰辅酶A还原酶，阻止胆固醇生物合成，减少胆汁中胆固醇与胆酸的比率，降低胆固醇的饱和度，使结石溶解，防止新结石的形成。在胆固醇结石患者的胆汁中，鹅去氧胆酸与其他胆酸的比率显著下降。鹅去氧胆酸的主要代谢产物为石胆酸，它生成的3-硫酸醋结合物从胆汁分泌到肠内不再重吸收，而排出体外。也可通过脱氢经7-酮石胆酸部分转化为熊去氧胆酸。 临床上鹅去氧胆酸用于治疗胆石症。每天15mg/kg，长期持续口服有溶解或减小胆石体积的作用。特别适用于胆囊结石中胆固醇含量高，直径1～2cm，表面光滑，X线照射透明的胆石症。停药后部分病人复发重新形成胆结石。此外，有报告本品尚有降低高血脂病人血清甘油三酯和胆固醇的作用。不良反应有腹泻和血清转氨酶升高。 图1为鹅去氧胆酸的化学结构式 药物相互作用 （1）与鹅去氧胆酸合用，促进胆汁中胆固醇含量及饱和度降低的作用均大于单独用药，也大于两药的相加作用。 （2）本品不宜与消胆胺或含氢氧化铝的制酸剂合用，以免影响吸收。 （3）口服避孕药可影响本品疗效。 不良反应 比鹅去氧胆酸小，一般不引起腹泻。偶见便秘、过敏、头痛、头晕、胰腺炎和心动过速等。 注意事项 (1)老年患者慎用。 (2)长期使用可增加外周血小板的数量。 (3)如治疗胆固醇结石中出现胆绞痛反复发作，症状无改善甚至加重，或出现明显结石钙化时，则应中止治疗，并进行外科手术。 (4)本品不能溶解胆色素结石、混合结石及不透X线的结石。 (5)服用期间应定期检查肝功能。 TLCS法测定熊胆中熊去氧胆酸及鹅去氧胆酸含量 (1)供试品：熊科动物棕熊Ursus arctos Linnaeus或黑熊Selenarctos thibetanus G.Cuvier的干燥胆。 (2)色谱条件：高效硅胶薄层板(烟台)；异辛烷-异丙醚-冰醋酸-正丁醇-水(6：3：3：1.8：0.6)为展开剂；饱和硫酸氢铵的5%硫酸乙醇溶液为显色剂，喷雾显色，于110℃加热10min，在自然光下和365nm紫外光灯下检视斑点的位置。 (3)对照品溶液的配制：精密称取熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、胆酸对照品，用甲醇溶解并制成每毫升各含1mg的溶液作为对照品溶液。 (4)样品溶液的制备：精密称取熊胆8mg，加30%氢氧化钠溶液1.5ml，于沸水浴中水解10h。用浓盐酸调pH1～2，乙酸乙酯提取(10ml×2次，5ml×2次)，合并提取液，浓缩，定容于2ml量瓶中，作为样品溶液。 (5)测定：吸取样品溶液1μl与对照品溶液1μl和2μl，分别交叉点于同一薄层板上，按上述薄层色谱条件，展开，取出，晾干，显色。照薄层扫描法进行反射锯齿法扫描；熊去氧胆酸的激发波长λex＝380nm，发射波长λem＝450nm；鹅去氧胆酸和胆酸的λem＝470nm，λex＝550nm。测量样品与对照品吸收度积分值，计算，即得。 (6)色谱图 图2为TLCS法熊胆的薄层色谱图 备注：1.天然熊胆；2.熊胆粉；3.熊胆结石；4.对照品 a.熊去氧胆酸；b.鹅去氧胆酸； (7)测定结果 图3为熊胆中熊去氧胆酸及鹅去氧胆酸含量表 化学性质  本品为白色粉末；无臭，味苦。Mp 200-204℃。在乙醇和冰醋酸中易溶，在氢氧化钠试液中溶解，在氯仿中不溶。UDCA为CDCA的同分异构体，其溶石作用强于CDCA，无腹泻及肝脏毒性。UDCA能降低胆固醇的吸收，并能降低胆固醇的合成及胆汁中的胆固醇含量。另外，UDCA亦能降低伴刀豆蛋白A结合片段，该物质能促进胆汁结晶的形成，从而抑制结石的形成。UDCA和CDCA联合使用，可增强各自单独使用的溶石作用，同时减轻副作用。两者联用主要用于治疗胆囊胆固醇结石，患者胆石与胆汁等密度或者胆石CT值低于75单位时， UDCA的溶石速度最快。胆石症病人使用本品后，可增加外周血小板数量。 用途  胆石溶解药。主要用于不宜手术治疗的胆固醇型胆结石，尤其是胆囊功能基本正常、结石直径在15mm以下、透X线、非钙化型的浮动胆固醇结石的治愈率高。对中毒性肝炎、胆囊炎、原发性硬化性胆管炎、原发性胆汁淤积性肝硬化也有一定的治疗效果。提高α-干扰素治疗慢性丙型肝炎的疗效。有腹泻，罕见便秘、过敏反应、瘙痒、头痛、头晕、胃痛、胰腺炎及心动过缓等。胆道完全阻塞和严重肝功能减退者及孕妇忌用。 用途  适用于预防及治疗胆固醇性胆结石 用途  阴离子去垢剂，用于生化研究。 生产方法  方法一、以鹅去氧胆酸为原料 3α, 7α-二乙酰胆酸甲酯的制备 取无水甲醇36ml，通入1g干燥氯化氢气体，加胆酸12g，搅拌，加热回流20-30min，室温放置数小时后析出晶体，冷冻，过滤，用乙醚洗涤，干燥，得胆酸甲酯。取胆酸甲酯2g，加苯9.6ml，加吡啶2.4ml，加乙酐2.4ml，振摇10-15min，室温放置20h，将反应液倒入100ml水中，除去苯层，反复用蒸馏水洗涤，回收溶剂，固体残渣用石油醚洗涤1次，用甲醇-水溶液重结晶，得3α，7α-二乙酰胆酸甲酯。 胆酸→胆酸甲酯→3α，7α-二乙酰胆酸甲酯 鹅去氧胆酸的制备 取二乙酰胆酸甲酯1.5g，加乙酸24 ml，加铬酸钾溶液(取铬酸钾0.76g溶于1.8ml水中)，加热至40℃，反应8h，加水120ml，振摇片刻，放置12h，过滤，用蒸馏水洗至中性，干燥，得3α，7α-二乙酰氧基- 12-酮基胆烷酸甲酯，简称12-酮。取12-酮15g，加二乙二醇醚150ml，加80%水合肼溶液15ml，加氢氧化钾15g，加热至30℃回流15h，升温至195-200℃，回流2.5h，升温至217℃反应片刻，冷却至190℃，加水合肼溶液0.7ml，在3h内由215℃升温至220℃，冷却，加蒸馏水600ml，加10%硫酸调pH 3，析出结晶，过滤，水洗至中性，加乙酸乙酯，弃去水层，有机层用水洗1-2次，减压蒸馏，得白色3α，7α-二羟基胆烷酸，即鹅去氧胆酸。 3α，7α-二乙酰胆酸甲酯→3α，7α-二乙酰氧基-12-酮基胆烷酸甲酯→3α，7α-二羟基胆烷酸（鹅去氧胆酸） 熊去氧胆酸精品的制备 取鹅去氧胆酸2g，加100ml乙酸，加乙酸钾20g，振摇溶解，加铬酸钾1.5g(溶于10ml水中)，室温放置过夜，加水200ml，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得3α-羟基-7-酮基胆烷酸。取3α-羟基-7-酮基胆烷酸4g，加正丁醇100ml，加热至约115℃，分次加入金属钠8g，逐渐有白色浆状物析出，继续反应30min，加水120ml，搅拌升温溶解透明，减压蒸去有机层，残渣加水500ml，溶解，过滤，滤液加10%硫酸调pH3，有白色絮状物沉淀，过滤，水洗至中性，干燥，加乙酸乙酯洗涤，稀乙醇结晶，得3α，7β-二羟基胆烷酸，即熊去氧胆酸精品。 鹅去氧胆酸[铬酸钾]→3α-羟基-7-酮基胆酸[金属钠，115℃]→3α, 7β-二羟基胆烷酸（熊去氧胆酸） 方法二、以猪胆盐或猪胆汁为原料 利用薄层层析法从猪胆盐或猪胆汁中，分离出熊去氧胆酸。猪胆盐中含有游离型和结合型的UDCA，其含量约30%；猪胆汁中含有结合型UDCA，含量约0.6%。

熊去氧胆酸 上下游产品信息

上游原料 二乙二醇 2,3-丁二酮 鹅去氧胆酸 胆酸甲酯 铬酸钾 甲醇 乙酰胆酸 5-Β-胆烷酸

下游产品

熊去氧胆酸 试剂级价格 更新日期 产品编号 产品名称 CAS编号 包装 价格 2015/12/30 U0030 熊去氧胆酸 Ursodeoxycholic Acid 128-13-2 25G 2150元 2015/12/30 U0030 熊去氧胆酸 Ursodeoxycholic Acid 128-13-2 5G 658元

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021-67582000 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中国 30333 84 太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中国 2366 56 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 -- -- info@chemicalbook.com 中国 22159 81 安耐吉化学(Energy Chemical) 021-58432009 / 400-005-6266 021-58436166-800 info@energy-chemical.com 中国 44198 61 石家庄斯迪亚诺精细化工有限公司 +86-311-89250318 4000311741 master@sjzsdyn.com 中国 4980 65 凯方医药科技（上海）有限公司 021-67220633 & 021-37212706 +86-21-67220638 chemfun@chemfun.net 中国 21915 59 LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817 inquiries@lgmpharma.com 美国 1972 70 南京康满林化工实业有限公司 025-83697070; 010-68547217 +86-25-83453306 sales@chemlin.com.cn 中国 20120 64 上海瀚鸿化工科技有限公司 021-61521197,021-60496702,021-54302127,021-54306202,021-61525701,021-54308259 +86-21-54291107 jerry.ma@hanhonggroup.com 中国 28730 64 凯试（上海）科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中国 32553 50 南京美博生物科技有限公司 025-58619198 025-58619197 sales@mbbio.com 中国 323 60 成都贝斯特试剂有限公司 028-85973071 028-85973075 028-85973075 service@best-reagent.com 中国 9961 57 天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771   sales@heowns.com 中国 14552 57 国药集团化学试剂有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中国 10006 79 湖北远成药业有限公司 18062666904 QQ:2355880546 wyy01@ycphar.com 中国 677 65 玛雅试剂 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369 +86 (573) 82222643 sales@maya-r.com 中国 11859 57 成都健腾生物技术有限公司 86-28-85159085 86-28-85152372 info@aktinchem.com 中国 298 62 斯百全化学（上海）有限公司 021-67601398-808 021-57711696 gduan@spectrumchina.net 中国 9357 60 济南浩化实业有限责任公司 0531-58773082 ;58773060 0531-58773099 sales@jnhaohua.com 中国 5672 58 BOC Sciences 1-631-504-6093 1-631-614-7828 sales@bocsci.com 美国 9972 65 武汉福鑫化工有限公司 +86-27-59207852 85767163 +86-27-59524646 info@fortunachem.com 中国 3149 58 ShangHai YuanYe Biotechnology Co., Ltd. 021-61312847 qq：2797782341 021-60137357 2797782341@qq.com 中国 7597 60 上海刘氏医药科技有限公司 021-60135539 021-38721356 shlschemical@hotmail.com 中国 9967 55 艾科试剂 4008-755-333 ; 028-86676798 ; 028-86757656 028-86757656 aikeshiji@163.com 中国 9909 55 T&W GROUP +86-21-61551611, 61551413, 61551420, 61551610 +86-21-50676805 contact@trustwe.com 中国 13395 58 深圳菲斯生物科技有限公司 17727448752，0755-83725681-603 +86 755 28094224 rex.liu@phystandard.com；tom.liu@phystandard.com 中国 4486 50 中华试剂网（上海思域化工） 86-21-34053660；34053661 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中国 9958 52 赛默飞世尔科技（中国）有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589 cnchemical@thermofisher.com 中国 17599 75 北京华美互利生物化工 010-56205725;010-86181995 010-65763397 waley188@sohu.com 中国 12409 58 CSR info@chinaskyrun.com manager@chinaskyrun.com sales@chinaskyrun.com 中国 12226 58 上海皓元化学科技有限公司 86-21-58998590 86-21-53700326, 86-21-58998590 sales@chemexpress.cn 中国 10011 61 TCI Japan 03-3668-0489 03-3668-0520 sales@tokyokasei.co.jp 日本 24828 80 TCI Europe +32 (0)3 735 07 00 +32 (0)3 735 07 01 sales@tcieurope.eu 欧洲 24334 75 麦卡希试剂 028-85632863 028-64559668 18048500443 028-85632863 QQ: 2509670926 micxysales@163.com 中国 13240 58 九鼎化学（上海）科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中国 22684 55 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 021-20337333/400-620-6333 021-50323701 sale@aladdin-e.com 中国 24330 65 将来试剂（点击查询价格） 021-61552785 021-55660885 sales@shshiji.com 中国 10031 55 MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909 sales@medchemexpress.cn 美国 4935 58 上海越林化学有限公司 021-61525205,62960152 QQ:1242926278,3060526242 021-52212593 sales@yolne.com 中国 10150 55 上海同田生物技术股份有限公司 0086-21-51320588 0086-21-51320502 export2@tautobiotech.com 中国 4011 66 成都爱斯特贸易有限公司 / 爱斯特（成都）生物制药有限公司 +86-28-85122536 85324413 +86-28-85326443 market@astatech.cn 中国 8225 55 Clearsynth Labs Limited +91-22-26355700 +91-22-26355701 info@clearsynth.com 印度 9914 58 南京生利德生物科技有限公司 025-58378339 18913321387 025-58378339 sales@sunlidabio.com 中国 1997 55 上海裕兰生物科技有限公司 021-57171705 021-57171708 Dr. Zhang 13636696795 86-21-57171702-104 sales@run-biotech.com 中国 1512 58 上海陶素生化科技有限公司 021-33632979 021-33632979 info@tsbiochem.com 中国 3112 58 成都普菲德生物技术有限公司 +86 (28) 8170-3128 / 8707-5086/ 400-000-3103 +86 (28) 8171-1798 scvictory@sc-victory.com 中国 1040 58 成都瑞芬思生物科技有限公司 0086-28-85377358;0086-28-85249238 0086-28-85377358 herbpurify@163.com 中国 994 58 上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009 bzswkf@foxmail.com 中国 3993 50 武汉东康源科技有限公司 027-81302011 15347069687 027-81302088 sales@whdky.com;2851686510@qq.com 中国 2019 58 湖北鑫源顺医药化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927 hbeixys2001@163.com 中国 3138 55 上海将来实业股份有限公司 021-61552785 021-35122006 67055399@qq.com 中国 10030 55 HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com 美国 10780 60 海蔚化学亚洲有限公司 86-21-51086038 PLS contact Ms Yunyuan Lee, Sales manager 86-21-51861608 sales@chemwill.com;chemwill@hotmail.com 中国 3000 58 上海笛柏化学品技术有限公司 400-008-9730/021-54359730 021-54353864 info@chemxyz.com 中国 3996 60 北京汤普森生物科技有限公司 400-898-1085 ; 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