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坎地沙坦

CAS号:139481-59-7
英文名称:Candesartan
英文同义词:Atacend;CV-11974;CILEXITIL;CANDESARTAN;Candesartan M1;Candesartan (Atacand);Candesartan Cilexetil EP IMpurity G;Candesartan ( For Candesartan Cilexetil );Candesartan[CandesartanCilexetilIntermediates];2-Ethoxy-3-[[4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]
中文名称:坎地沙坦
中文同义词:卡地沙坦;坎地沙坦;坎地沙坦 C8;坎地沙坦(CDS);坎地沙坦酯EP杂质G;坎地沙坦酯中间体(C8);2-乙氧基-1-[[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-甲基-1H苯并咪唑-7-羧酸;2-乙氧基-1-[[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-甲基-1H苯并咪唑-7-羧酸/坎地沙坦;2-乙氧基-3-[[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-3H-苯并咪唑-4-羧酸;坎地沙坦中间体 3 - (2' -氰基联苯4 - 基甲基)-2 - 乙氧基- 3H -苯并咪唑- 4 -羧酸甲酯
CBNumber:CB0209324
分子式:C24H20N6O3
分子量:440.45
MOL File:139481-59-7.mol
坎地沙坦化学性质
熔点 : 183-185°C
储存条件 : -20°C Freezer
CAS 数据库: 139481-59-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22-36/37/38
安全说明 : 26-36
海关编码 : 29419000
毒害物质数据: 139481-59-7(Hazardous Substances Data)

坎地沙坦 MSDS


2-Ethoxy-3-[[4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid

坎地沙坦 化学药品说明书


坎地沙坦|药物应用信息

坎地沙坦 性质、用途与生产工艺

化学性质 
从乙酸乙酯-甲醇得无色结晶，熔点183～185℃。
卡地沙坦酯(Candesartan Cilexetil)：C33H34N6O6。[145040-37-5]。1-[[(环己基氧基)羰基]氧]乙基酯。从乙醇-水得无色结晶，熔点163℃(分解)。
用途 
抗高血压药物。血管紧张素Ⅱ-1型受体拮抗剂。酯为前体药物，在人体中水解为酸而产生作用。
用途 
血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，用于治疗高血压
生产方法 
35g 3-硝基邻苯二甲酸溶于含20ml浓硫酸的300ml乙醇中，回流24h。减压浓缩，剩余物倾人700ml冷水。用乙酸乙酯萃取，萃取液经水洗后，和碳酸钾溶液一起搅拌。水层用盐酸调至酸性，然后用二氯甲烷萃取。萃取液经水洗后干燥，浓缩，得29g剩余物I，收率74%，不用提纯，直接用于下步反应。
23.9g化合物I和12ml氯化亚砜溶于150ml苯中，回流3h。浓缩至干，将得到的28g酰氯化合物溶于20ml二氯甲烷。在剧烈搅拌下，将其滴加到9.75g叠氮化钠溶于20mlDMF、的溶液中。将反应液倾入200ml 3：1的乙醚-己烷和250ml水的混合液中，分层。有机层经水洗后干燥，蒸去溶剂，剩余物溶于200ml叔丁醇，搅拌下缓慢加热，然后回流2h。减压浓缩，得30g油状的化合物Ⅱ。
20g化合物Ⅱ溶于50ml THF中，搅拌和冰浴冷却下，加人2.8g。NaH(60%的矿物油悬浮液)，室温搅拌20min。加入18g 4-(2-氰基苯基)苄基溴和360mgKI，然后回流10h。浓缩至干，剩余物在250ml水和200ml乙醚之间进行分配。有机层经水洗后干燥，浓缩，将剩余物溶于60ml三氟乙酸和40ml二氯甲烷中，室温搅拌1h。浓缩至干，剩余物用200ml乙醚结晶。过滤收集，乙醚洗，得22.1g化合物Ⅲ，为淡黄色的结晶，mp 118～119℃，收率85%。
10.4g化合物Ⅲ溶于50ml乙醇，加入28.1g SnCl2?2H2O，在80℃搅拌2h。浓缩至干，剩余物溶于300ml乙酸乙酯，在冰浴冷和搅拌下，滴加500rnl 2mol/L，NaOH。分出的水层用乙酸乙酯(200ml×2)萃取，萃取液和有机层合并，水洗，干燥。溶液浓缩至干，剩余物经硅胶柱层析，得到的粗晶体经乙酸乙酯-己烷重结晶，得7.3g无色结晶的化合物Ⅳ，mp 104～105℃，收率79%。
1.0g化合物Ⅳ溶于5ml原碳酸乙酯，加入0.2g乙酸，在80℃搅拌1h。浓缩，剩余物溶于乙酸乙酯，用碳酸氢钠水溶液和水洗，蒸发结晶。再经乙酸乙酯-苯重结晶得0.79g无色结晶的化合物V，mp 131～132℃，收率69%。
0.7g化合物V和0.7g三甲基锡叠氮化物溶于15ml甲苯，回流4天。浓缩至干，往剩余物中加入20ml甲醇和10ml lmol/L盐酸，在室温搅拌30min，再用lmol/L氢氧化钠调至Ph=3～4。蒸出溶剂，剩余物在氯仿和水之间进行分配。有机层经水洗后干燥，浓缩至干后经硅胶柱层析，再经乙酸乙酯-苯重结晶，得0.35g无色结晶的化合物VI，mp 158 159℃，收率45%。
0.24g化合物Ⅵ和1.5ml lmol/L NaOH溶于4ml乙醇，在80℃搅拌1h。浓缩后加入水和乙酸乙酯，分出水层，用lmol/L盐酸调至Ph=3～4后析出结晶。经乙酸乙酯-甲醇重结晶后，得0.15g无色结晶的卡地沙坦，mp 183-185℃，收率67%。
坎地沙坦 上下游产品信息
上游原料
叠氮化钠 矿物油 碳酸钾 三氟乙酸 叔丁醇 3-硝基邻苯二甲酸 溴化苄 氯化亚砜
下游产品
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