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89-57-6

基本信息更多
【中文】

5-氨基水杨酸
【英文名称】

2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID
3-Carboxy-4-hydroxyaniline
5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
5-AMINOSALICYLIC ACID
5-AS
5-ASA
BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY-
IFLAB-BB F1918-0003
LABOTEST-BB LT00134704
M-AMINOSALICYLIC ACID
MESALAMINE
MESALAZINE
rowasa
3-Amino-hydroxybenzoicacid
5-amino-2-hydroxy-benzoicaci
5-Aminosalicyclic acid
5-aminosalicylic
5-amino-salicylicaci
Asacol
Asacolitin
【CAS】

89-57-6
【中文名称】

5-氨基水杨酸
2-羟基-5-氨基苯甲酸
3-羧基-4-羟基苯胺
间氨基水杨酸
5-氨基-2-羟基苯甲酸
氨水杨酸
美沙拉秦
马拉沙嗪
5-氨基水杨酸(美沙拉秦)
氨基水扬酸
美沙拉嗪
5-胺柳酸
MASALAZINE(许多杂志中使用但无从考证)
【EINECS 编号】

201-919-1
【分子式】

C7H7NO3
【MDL 编号】

MFCD00007877
【分子量】

153.14
【MOL 文件】

89-57-6.mol
【所属类别】

药物: 消化系统用药: 消化性溃疡治疗药
物理化学性质回目录
【外观性状】

白色至粉红色结晶,熔点约280℃(分解)。溶于盐酸,略溶于热水,微浴于冷水或乙醇。
【熔点 】

275-280 °C (dec.)(lit.)
【闪点 】

279-281°C
【储存条件 】

2-8°C
【form 】

tablets
【color 】

off-white to gray
【水溶解性 】

<0.1 g/100 mL at 21 ºC
【Decomposition 】

279-281 ºC
【Merck 】

14,5904
【检测方法】

T,HPLC,NMR
【BRN 】

2090421
【存储注意事项】

空气敏感;氮气保护;光敏感
应用领域回目录
【用途一】

溃疡性结肠炎治疗药。
【用途二】

染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪,Masalazine)是重要的医药和染料化工原料,也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团,可以进行多种反应,因此在染料工业,它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【危险类别码 】

R36/37/38
【安全说明 】

S26-S36-S24/25
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

VO1400000
【F 】

8-10-23
【Hazard Note 】

Irritant
【海关编码 】

29225000
制备方法回目录
【方法一】

方法1:水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液倾入水中,于5℃放置。过滤,滤饼用热水重结晶,得5-硝基水杨酸固体,收率40%。
在60℃,往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后,将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕,于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性,过滤。滤饼用热水洗,滤液和洗液合并后,加入保险粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却,过滤,干燥,将其和亚硫酸氢钠溶于热水,和活性炭一起煮沸。热过滤,滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并,在5℃放置。滤集结晶,用冰水充分洗涤,干燥,得白色针状的美沙拉秦结晶,熔点278℃(分解)。
方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0~6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80~85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6~6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2~3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。
方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0~3.0MPa的CO2压力和130~190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0~3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3~4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
【方法二】

由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得,或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

碳酸钠-->锌粉-->Α-球蛋白-->连二亚硫酸钠-->甲基磺酰氯-->水杨酸-->硝基物-->4-羟基苯乙胺-->5-硝基水杨酸
【下游产品】

直接铜盐灰 GRL
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

3-Carboxy-4-hydroxyaniline(89-57-6).msds
89-57-6(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥
【毒性分级】

中毒
【急性毒性】

腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
【可燃性危险特性】

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
【类别】

有毒物品
【灭火剂】

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
图谱信息回目录
【图谱信息】

5-氨基水杨酸(89-57-6)红外图谱(IR1)
5-氨基水杨酸(89-57-6)质谱(MS)
5-氨基水杨酸(89-57-6)红外图谱(IR2)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

5-氨基水杨酸
5-Aminosalicylic acid, purified, 99%(89-57-6)
【Alfa Aesar】

5-氨基水杨酸,99%
5-Aminosalicylic acid, 95%(89-57-6)
【Sigma Aldrich】

89-57-6(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

5-氨基-2-羟基苯甲酸
5-Aminosalicylic Acid,>98.0%(T)(89-57-6)
5-氨基水杨酸价格(试剂级)更多
【5-氨基水杨酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2015/12/30A03175-氨基水杨酸
5-Aminosalicylic Acid
500G1680元
2015/12/30A03175-氨基水杨酸
5-Aminosalicylic Acid
25G228元
2015/12/30A22915-氨基水杨酸[用于生化研究]
5-Aminosalicylic Acid  [for Biochemical Research]
25G1120元
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