| 基本信息 | 更多 | 【中文】
胺菊酯 | 【英文名称】
2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID(1,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL ESTER
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDOMETHYL (1RS)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHAL-IMIDOMETHYL CHRYSANTHEMATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL(1RS,3RS,1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL-(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
DURACIDE
NEO-PYNAMIN
NEO-PYNAMIN(R)
PHTHALTHRIN
TETRAMETHRIN
TTM
(+-)-cis/trans-phthalthrin
(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me
(1-cyclohexane-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
(1-cyclohexene-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr
2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate
3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1 | 【CAS】
7696-12-0 | 【中文名称】
3，4，5，6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯
胺菊酯
(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸酯
3,4,5,6-四氢酞酰亚氨基甲基(±)顺,反-菊酸酯
胺菊酯原油
四甲菊酯
阿斯
福马克拉
金鸡冠
喷杀高
喷杀克
强力库利能
杀它死
武士
四甲司林
95%胺菊酯原药
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯
避蚊胺
3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚氨甲基-(±)顺式、反式菊酸酯
拟菊酯 | 【EINECS 编号】
231-711-6 | 【分子式】
C19H25NO4 | 【MDL 编号】
MFCD00084635 | 【分子量】
331.41 | 【MOL 文件】
7696-12-0.mol | 【所属类别】
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性质】
纯品为白色结晶,原药为黄色膏状物或固体。 | 【溶解性】
难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 | 【熔点 】
60-80°C | 【储存条件 】
0-6°C | 【Merck 】
13,9296 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
属卫生用低毒杀虫剂，对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快 | 【用途二】
用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫，具有触杀作有用、很强的击倒作用，对蜚蠊有驱赶作用，致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配，制所气雾剂全用。 |
| 安全数据 | 回目录 | 【危险品标志 】
Xn | 【危险类别码 】
R20 | 【安全说明 】
S24/25 | 【危险品运输编号 】
UN 2588 | 【RTECS 】
GZ1730000 | 【危险等级】
9 | 【包装类别】
III |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
胺醇的合成 将1，2，4，6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中，反应温度200℃，反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应，得3，4，5，6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合，以二氯乙烷为溶剂，加热回流，冷却后分出有机层，水层用二氯乙烷萃取，萃取液登工有机层，并用水洗涤，减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷却至室温使之结晶，过滤、干燥得结晶状胺醇。
菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化，pH>9，常压蒸出乙醇，加适量水，使菊酸钠溶解，再滴加10%盐酸，边搅拌加酸化，至水层pH≤2，分出有机层，水层用甲苯萃取，合并有机层，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h，分出亚磷酸，有机层减压脱溶，得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏，收集96～98℃/2kPa馏分，得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，开动搅拌，微微加热，使胺醇全部溶解，冷却后，滴加菊酰氯甲苯溶液，滴毕于50～60℃反应2h。反应毕过滤，甲苯洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，用酸洗、碱洗、水洗至中性，减压脱溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。
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| 7696-12-0(安全特性,毒性,储运) | 回目录 | 【储运特性】
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 | 【刺激数据】
眼睛-兔子 100 毫克/ 1小时 轻度 | 【毒性分级】
中毒 | 【急性毒性】
口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤 | 【可燃性危险特性】
燃烧产生有毒的氮氧化物气体 | 【类别】
农药 | 【灭火剂】
干粉、泡沫、砂土 |
| 常见问题列表 | 回目录 | 【拟除虫酯类杀虫剂】
胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，有复苏现象，因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用，可使栖居在黑暗处的蜚蠊，在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。 | 【理化性质】
纯品为白色结晶固体，具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体，密度1.108(20℃)，沸点185～190℃/ 13.3Pa，熔点为60～80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃，(±)-反式体为78℃〕，沸点185℃～190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是：苯和二甲苯50%，甲苯和丙酮40%，甲醇5%，乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下，贮存稳定至少两年。
图1为胺菊酯结构式。
用途：胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，要与其他杀虫剂混配使用。
制备方法：可由3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。 | 【毒性】
胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下，未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒，鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。
| 实验动物 | 口服LD50(mg/kg) | 经皮LD50(mg/kg) | 皮下注射LD50(mg/kg) | 吸入LC50(mg/l空气) | | 大鼠 | 5840(雄);2000(雌) | >5000 | - | >2.74(4小时) | | 小鼠 | 1920(雄);2000(雌) | >15000 | 2100 | |
表1 胺菊酯对白鼠的急性毒
本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周，未出现病变，以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。 | 【防治对象和使用方法】
胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配，加工成气雾剂或喷射剂，以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。
胺菊酯的煤油喷射剂用量，一般是每平方米喷 0.5～2.0mg(有效成分)，乳油通常用水稀释40～80 倍喷洒。
图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。 | 【应用】
胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型，因杀死害虫能力较差，通常利用其快速击倒作用，与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫，还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺，反菊酸胺菊酯为主的产品，商品名称为Neo-Pynamin Forte。 | 【右旋胺菊酯】
右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，是胺菊(1R)-异构体，是触杀性杀虫剂，且有强的击倒作用，尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫，增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力，且对蟑螂有较强的驱赶作用，但其杀死力和残效性都较差，故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配，并加用增效醚等，对害虫既快速击倒又能杀死。
【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯，二者用量(以重量计，下同)各为 0.15%，适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯，二者用量为0.225%和0.03%，用于防治飞翔昆虫。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-25）。 | 【分析方法】
1.产品分析 (1)以二甲苯萃取，用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测，进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW，DMCS，60～80目)的玻璃柱，(内径3mm，长 1m)，柱温200℃，气化温度250℃，载气：N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟)，氢火焰离子检测器，内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。
2.残留量分析 (1)以氯仿萃取，用氯仿/乙醚薄层展开分离后，在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后，用有火焰离子检测器的气相色谱测定。 | 【降解代谢】
本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后，5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内，它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1，2-二酰胺。 | 【注意事项】
(1)避免阳光直射，应贮存在阴凉通风处。
(2)贮存期为2年。 |
| 农药中毒急救措施 | 回目录 | 【中毒症状】
属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。 | 【急救治疗】
[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。 | 【注意事项】
使用时勿直接喷到食品上。产品要包装在密闭容器中，贮于低温和干燥场所 |
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