| 基本信息 | 更多 | 【中文】
腺嘌呤 | 【英文名称】
1,6-DIHYDRO-6-IMINOPURINE
1H-PURIN-6-AMINE
1H-Purin-6-amine phosphate
6-AMINO-1H-PURINE
6-AMINOPURINE
7H-PURIN-6-AMINE
9H-PURIN-6-YLAMINE
ADENINE
AKOS NCG1-0070
AURORA KA-681
LABOTEST-BB LT00012671
VITAMIN B4
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin
1H-Purine, 6-amino-
1h-purine,6-amino
1H-Purine-6-amine
3,6-Dihydro-6-iminopurine
6-Amino-3H-purine
6-Amino-7H-purine
6-Amino-9H-purine | 【CAS】
73-24-5 | 【中文名称】
1H-嘌呤-6-氨基磷酸盐
磷酸氨基嘌呤
维生素 B4
腺嘌呤
腺嘌呤磷酸盐
1H-嘌呤-6-胺
6-氨基尿环
6-氨基嘌呤
腺碱
腺尿环
腺素
胰碱
维他命B4
6-胺嘌呤
腺素, 腺碱
腺嘌呤/维生素B4
6-氨基嘌呤,6-AMINOPURINUM
维生素B4, VITAMINE B4
磷酸氨基嘌呤,ADENINE PHOSPHATE
维生素B4, VITAMINB4 | 【EINECS 编号】
200-796-1 | 【分子式】
C5H5N5 | 【MDL 编号】
MFCD00041790 | 【分子量】
135.13 | 【MOL 文件】
73-24-5.mol | 【所属类别二】
生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物 | 【所属类别一】
生物化学品: 生化试剂: 核糖、核苷酸及其他类 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
白色细粉末结晶，具有强烈的咸味。 难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。 | 【溶解性】
难溶于冷水，溶于沸水、酸及碱，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。 | 【熔点 】
>360 °C(lit.)
| 【闪点 】
220°C | 【储存条件 】
Store at RT. | 【水溶解性 】
0.5 g/L (20 ºC) | 【Merck 】
14,152 | 【升华点 】
220 ºC | 【BRN 】
5777 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等 | 【用途二】
生化研究，药物分析，可防治各种原因引起的白细胞减少症。 | 【用途三】
是核酸的组成成分，参与生物体内的RNA和DNA合成，当白细胞缺乏时，能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病，也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意：由于此药是核酸前体，故与肿瘤放疗或化疗并用时，应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中，缓慢注射，不能与其他药物混合注射。 | 【用途四】
用于医药及生化研究。 | 【用途五】
具有植物激动素作用，其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等。也可应用于组织培养和生化试剂及合成药如维生素B4，嘌呤类药物等原料。也用于生化和药物分析。 | 【参考质量标准】
含量≥98%，纸层析和酸溶解试验合格。 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
氨基丙二脒双盐酸和二甲基甲酰胺缩合制得。 | 【方法二】
方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法
6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，换水浴加热至70-80℃，真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中，剧烈搅拌至全溶，用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯层无色，中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却，用浓盐酸酸化水层至pH1-2，加氯化钠70g，使之饱和，冰箱冷却24h，过滤，用少量冰水冲洗滤渣，再以8-10倍热水溶解，加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱，浓缩，回收部分产品)，趁热过滤，滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中，加氢氧化钾18.69g，加热回流15 min，将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤，合并滤液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室温过夜，将析出的6-羟胺嘌呤过滤，依次用水及无水乙醇洗涤，干燥器干燥，得产品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺，氢氧化钾，无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氢氧化钠溶液调pH值至9，90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g，并保持pH 9，搅拌1h反应至溶液澄清，冷却，室温放置过夜，过滤，水洗滤饼，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml，磷酸4.2g，加热溶解，浓缩，过滤，无水乙醇洗涤，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠，氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4，6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇钠先加入反应器中，再加入甲酰胺，加热至30℃加丙二酸二乙酯，加热至75-80℃使有馏分蒸出，快干时换减压蒸馏装置浓缩至干，加水溶解，冷却，盐酸酸化至pH 4，冷却过滤，冰水洗涤，烘干，得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却，搅拌下加入浓硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羟基嘧啶48g，加料时保持内温为30-35℃，加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h，将反应液倾人25g碎冰中，放置，过滤，冰水洗涤至中性，抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加热至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反应1h，将反应液倾入900g碎冰中，放置至冰块全部溶解，过滤，冰水洗涤，得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml，滴加时保持温度65℃左右，加完后继续回流1.5h，冷却放置过夜后过滤，冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml，搅拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升温至110℃后分次加入保险粉25g，并控制内温为110-120℃，加完后升温至180-190℃，反应2.5h，冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性，再用600ml蒸馏水重结晶，抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml，加磷酸0.0125g，调节pH为1-2，加热，活性炭脱色，趁热抽滤，滤液冷却后抽滤，干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。 | 【方法三】
4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下：将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加热至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升温回流1.5h。冷却过滤，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃，分次加入保险粉。加毕，降温至100℃，加甲酸，然后升温到170℃，保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕，趁热加水溶解，加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9，冷却，析出浅黄色固体，过滤，用水洗至无硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。 |
| 73-24-5(安全特性,毒性,储运) | 回目录 | 【储运特性】
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放 | 【毒性分级】
高毒 | 【急性毒性】
口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤 | 【可燃性危险特性】
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾 | 【类别】
有毒物品 | 【灭火剂】
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水 |
| 腺嘌呤价格(试剂级) | 更多 | 【腺嘌呤价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | 65000160 | 腺嘌呤;胰碱;腺碱;腺尿环;6-氨基尿环 | 5g | 40元 | | 2015/12/30 | A0149 | 腺嘌呤
Adenine | 250G | 1490元 | | 2015/12/30 | A0149 | 腺嘌呤
Adenine | 25G | 261元 |
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