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624-83-9

基本信息更多
【中文】

异氰酸甲酯
【英文名称】

(Methylimino)(oxo)methane
CH3NCO
Isocyanate de methyle
isocyanatedemethyle
isocyanatedemethyle(french)
isocyanato-methan
Isocyanatomethane
iso-cyanatomethane
Isocyanic acid, methyl ester
isocyanicacid,methylester
iso-Cyanicacidmethylester
methane,isocyanato-
Methyl carbonimide
Methyl isocyanat
Methylcaboninide
methylcarboxylamine
methylcarbylamine
Methylisocyanaat
methylisocyanat
Methylisokyanat
【CAS】

624-83-9
【中文名称】

甲基碳酰亚胺
异氰酸甲酯
【分子式】

C2H3N
【分子量】

41.0519
【MOL 文件】

624-83-9.mol
【所属类别】

农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂
物理化学性质回目录
【外观性质】

带有强烈气味的无色液体,有催泪性。
【溶解性】

溶于水。
【熔点 】

-45℃
【沸点 】

59.6℃
【密度 】

0.9230
【折射率 】

1.3419
【闪点 】

-7 °C
【用途 】

异氰酸甲酯是生产一氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威、克百威、异丙威、灭多威、甲萘威、涕灭威、残杀威、混灭威、速灭威、灭梭威等的非常重要的中间体,还可以用于合成聚氨酯橡胶、胶黏剂以及药物血脉宁等。
【用途 】

有机合成中间体,用于合成聚异氰酸酯、聚氨酯、聚脲树脂等聚合物,农药中用于合成西维因、呋喃丹等
【用途 】

有机合成中间体。在高分子工业中,用以合成聚异氰酸酯、聚氨酯类、聚脲树脂和高聚胶粘剂等。在农药工业中,用以合成西维因、涕灭威、呋喃丹等杀虫剂和杀草丹、燕麦敌等除草剂。在分析化学中用以鉴定醇类和胺类化合物。本品还可用来改进塑料、织物、皮革的防水性。
【Merck 】

13,6112
【生产方法 】

大量生产时一般采用光气和一甲胺反应。一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯-邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。小批量生产异氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸钾为原料。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯和反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172-177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40-60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。也可将硫酸二甲酯滴加到氰酸钠-轻油混合液中,在140-160℃反应。该法得到的异氰酸甲酯收率约45%。
【生产方法 】

异氰酸甲酯的合成方法分光气路线和非光气路线两种。
光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应,生成异氰酸甲酯。反应方程式如:COCl2+CH3NH2→CH3NCO
一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。
一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。
非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用,得到异氰酸甲酯。反应方程式见:(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
该方法适用于小批量生产。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯的反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172~177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40~60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。
非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯,再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。
该法生产的异氰酸甲酯质量好,收率高,并可回收苯酚。其缺点是成本较高,设备投资大。
杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中,以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90%,异氰酸甲酯的收率为86%。反应方程式如:2HCONHCH3+O2[550~565℃]→2CH3NCO+22O
【稳定性】

Stable, but highly reactive. Highly flammable. Readily forms explosive mixtures with air. Note low boiling point, low flash point.
【NIST化学物质信息】

Methane, isocyanato-(624-83-9)
安全数据回目录
【危险品标志 】

F+,T+
【危险类别码 】

12-24/25-26-37/38-41-42/43-63
【安全说明 】

26-27/28-36/37/39-45-63-28-27
【危险品运输编号 】

2480
【RTECS号】

NQ9450000
【HazardClass 】

6.1(a)
【PackingGroup 】

I
【毒害物质数据】

624-83-9(Hazardous Substances Data)
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