| 基本信息 | 更多 | 【中文】
炔丙菊酯 | 【英文名称】
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID, 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)-(1S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL ESTER, (1R)
ETOC
ETOC(R)
NYLAR(R)
PRALLETHRIN
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
(RS)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1RS)-cis,trans-chrysanthemate
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-oCyclopropanecarboxylicacid
2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-onecyclopropanecarboxylicaci
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate
ai3-29750
d,d-t80-prallethrin
s4068
s-4068sf
trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on
D-Trans-Prallethrin
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc | 【CAS】
23031-36-9 | 【中文名称】
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙甲酸与反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-环戊烯-1-醇的酯化物
丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
右旋丙炔菊酯
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-环戊-2-烯基酯
炔烯菊酯(丙炔菊酯)
Es-生物炔丙菊酯
右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯 | 【EINECS 编号】
245-387-9 | 【分子式】
C19H24O3 | 【MDL 编号】
MFCD01632766 | 【分子量】
300.39 | 【MOL 文件】
23031-36-9.mol | 【所属类别】
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
具有强烈的触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍，主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香 | 【用途二】
用于防治蚊子、苍蝇等卫生害虫。 | 【用途三】
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同，具有强烈触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫， 推荐使用量如下：（以有效成份计） 蚊香：含本品0.05% 电热蚊香： 含本品10mg/片，控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香：含本品0.66%，配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂：本品0.05 - 0.2%，配加适量致死剂，增效剂，乳化剂。 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃，蒸馏时仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，搅拌升温至110℃以上反应2h，蒸出DMF,加盐酸和水，至固体溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛，维持pH值8反应16h，冷却，用食盐饱和反应液，乙醚萃取，得3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保温-8～10℃，然后在-8～-5℃继续反应3h，用浓盐酸调至中性，用食盐饱和，乙醚萃取，得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进，文献报道Schechter合成路线如下：
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂，通常需加汞盐，为避免环境污染，可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中，炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用，可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行，异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同）。
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| 常见问题列表 | 回目录 | 【毒性】
雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg，雌性为460mg/kg；大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。 |
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