1953-02-2

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【中文】硫普罗宁
【英文名称】 ALPHA-MERCAPTO PROPIONYL GLYCINE A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE LABOTEST-BB LT00451995 N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE TIOPRONIN Tiopronin, Vetranal N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE 99% TOPRONIN (2-Mercaptopropionamido)acetic acid (2-Mercaptopropionyl)glycine Acadione a-Mercaptopropionyglycine BRN 1859822 Capen Captimer CCRIS 1935 DL-(a-Mercaptopropionyl)glycine Epatiol Glycine, N-(2-mercapto-1-oxopropyl)- (9CI) Glycine, N-(2-mercaptopropionyl)- (7CI, 8CI)
【CAS】 1953-02-2
【中文名称】 N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸硫普罗宁 N-(2-巯基丙酰)甘氨酸巯基丙酰甘氨酸硫普羅障眼明片 (±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸 Α-巯基丙酰甘氨酸
【EINECS 编号】 217-778-4
【分子式】 C5H9NO3S
【MDL 编号】 MFCD00004861
【分子量】 163.19
【MOL 文件】 1953-02-2.mol
【所属类别】药物: 消化系统用药: 肝病用药

物理化学性质	回目录
【外观性状】白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD₅₀小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。
【熔点】 93-98 °C
【Merck 】 13,9532

应用领域	回目录
【用途一】能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤，也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。
【用途二】主要用于初期老年白内障，还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。
【用途三】主要用于初期老年白内障，还可用于慢性肝炎；金属中毒；湿疹等。

安全数据	回目录
【危险品标志】 Xn
【危险类别码】 R22
【安全说明】 S36/37
【WGK Germany 】 3
【RTECS 】 MC0596500

制备方法

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【方法一】

方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。
甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。
硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。
方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。
碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。
方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。
甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。
硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃。

上下游产品信息	回目录
【上游原料】氧氯化硫-->硫磺-->甘氨酸-->丙酸-->丙酰氯-->二硫化钠-->丙酰溴-->2-溴丙酰氯-->硫代苯甲酸

化学品安全说明书(MSDS)	回目录
【MSDS 信息】 alpha-Mercaptopropionyl glycine(1953-02-2).msds

知名试剂公司产品信息	回目录
【Sigma Aldrich】 1953-02-2(sigmaaldrich)

硫普罗宁价格(试剂级)

【硫普罗宁价格(试剂级)】

更新日期	产品编号	产品名称	包装	价格
2015/12/30	T2614	硫普罗宁 Tiopronin	5G	713元
2015/12/30	T2614	硫普罗宁 Tiopronin	25G	1840元

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