| 基本信息 | 更多 | 【中文】
帕珠沙星 | 【英文名称】
(3S)-10-(1-AMINOCYCLOPROPYL)-9-FLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-7H-PYRIDO[1,2,3-DE]-1,4-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
ALKALYL
PAZUFLOXAXIN
T-3761
(s)-yclopropyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo
Pazufloxacinmyesylate
Pazufloxaxin mesilate
PAZUFLOXACIN 98+%
(S)-10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
Pazufloxacin318.3
Pazufloxacine
PAZUFLOXACIN (PREPARATION FOR PAZUFLOXACIN MESILATE)
PAZUFLOXACIN(ALKALYL)
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo- (9CI)
(-)-(3S)-10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-, (3S)- (9CI)
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-, (S)-
(S)-10-(1-AMINOCYCLOPROPYL)-9-FLUORO-3-METHYL-7-OXO-3,7-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINO[2,3,4-IJ]QUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID
7H-Pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 2,3-dihydro-10-(1-aminocyclopropyl)-9- fluoro-3-methyl-7-oxo-, (S)- | 【CAS】
127045-41-4 | 【中文名称】
(S)-(-)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3,de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
帕珠沙星
(S)-(-)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸甲磺酸盐
帕苏沙星
帕珠沙心
(S)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE][1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸
帕珠沙星碱基
帕楚沙星
(S)-(-)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3,DE][1,4]苯并嗪-6-羧酸 | 【分子式】
C16H15FN2O4 | 【MDL 编号】
MFCD00865012 | 【分子量】
318.3 | 【MOL 文件】
127045-41-4.mol | 【所属类别】
药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性状】
结晶，熔点269-271.5℃。[α]D25-88.0°(C=0.5，0.05mol/L氢氧化钠溶液)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg)：＞500静脉注射。
盐酸帕楚沙星(Pazufloxacin Hydrochloride)：C16H15FN2O4?HCl。熔点243.5-247.5℃。[α]D23-32.5°(C=0.5，水)。
甲磺酸帕楚沙星(Pazufloxacin Methanesulformte)：C16H15FN2O4?CH3SO3H。[163680-77-1]。无色棱状结晶，熔点258～259℃(分解)。[α]D20-64.2°(C=1，1.0mol/L氢氧化钠溶液)。25℃时水中溶解度＞200mg/ml。 | 【熔点 】
269-271°C | 【密度 】
1.56 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
本品是国家二类新药甲磺酸帕珠沙星的关键中间体，也即碱基料，是分子结构中的主体部分，只需与甲磺酸成盐即得原料药。 | 【用途二】
用于治疗急慢性肺炎、呼吸道感染等病症 | 【用途三】
仍在临床试验中。 | 【用途四】
本品属于第三代喹诺酮类抗菌药。 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
2，3，4，5-四氟苯甲酸乙酯与丙二酸二叔丁酯反应，然后与三氟乙酸经脱羧反应得4-羧甲基-2，3，5-三氟苯甲酸乙酯，用二苯基重氮甲烷酯化。在甲醇钠存在下用聚甲醛处理，在侧链的活性亚甲基处生成羟甲基，再处理成亚甲基。和三甲基硫氧碘化物反应后，引入环丙基，选择性水解成4-(1-羰基环丙基)-2，3，5-三氟苯甲酸乙酯。与氯代甲酸乙酯和叠氮化钠反应，然后用苄醇酯化，再选择性水解得4-[1-(苯甲酰基羰氨基)环丙基]-2，3，5-三氟苯甲酸。和乙氧羰基醋酸镁及1，1L羰基二咪唑反应，使侧链甲酸基转化为甲酰基醋酸乙酯，与N，N-二甲基甲酰胺缩二甲醇和(S)-氨基-1-丙醇缩合后，再环合得2，3-二氢-7H-吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪的母环，最后水解、氢化得T-3761的盐酸盐，中和得帕楚沙星。
帕楚沙星(1.00g，3.14mmo1)悬浮于10ml乙醇中，在50℃和搅拌下加入甲磺酸(0.31g，3.22mmo1)，然后冷至室温。过滤收集沉淀，即得1.22g甲磺酸帕楚沙星，收率94%。 |
| 上下游产品信息 | 回目录 | 【上游原料】
乙酸乙酯-->三氟乙酸-->亚硫酸钠-->叠氮化钠-->多聚甲醛-->N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛-->二甲基硫-->甲基磺酸-->N,N'-羰基二咪唑-->5-(乙酰氨基)-N,N'-双(2,3-二羟基丙基)-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺-->二苯基重氮甲烷-->DE-->氯代甲酸乙酯-->2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯-->丙二酸二叔丁酯 |
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