| 基本信息 | 更多 | 【中文】
吡啶 | 【英文名称】
1-propen-3-ol
2-Propen-1-c
2-PROPEN-1-OL
2-PROPENE-1-OL
2-PROPENOL
3-hydroxypropene
AA
AKOS BBS-00004376
ALLYL ALCOHOL
ALLYL ALCOHOL, POLYMER-BOUND
azabenzene
FEMA 2932
FEMA 2966
FEMA NUMBER 2966
PY
PYR
PYRIDINE
PYRIDINE FRACTION
ai3-01240
Azine | 【CAS】
110-86-1 | 【中文名称】
吡啶
丙烯醇
氮(杂)苯
蒜醇
烯丙醇
乙烯甲醇
吡啶(溶剂用)
氮杂苯
一氮三烯六环
氮环
吖嗪
南通吡啶
呲啶 097-01
超干吡啶
吡啶 PYRIDINE
吡啶-3-醋酸
吡啶(粗、轻)
吡啶, ACS, 99.0% MIN
吡啶, HPLC GRADE, 99.5+%
吡啶, ULTRAPURE, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.5+% | 【EINECS 编号】
203-809-9 | 【分子式】
C3H6O | 【MDL 编号】
MFCD00002920 | 【分子量】
58.08 | 【MOL 文件】
110-86-1.mol | 【所属类别】
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观性质】
无色或微黄色液体，有恶臭。 | 【溶解性】
溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。 | 【熔点 】
-42 °C | 【沸点 】
96-98 °C(lit.)
| 【密度 】
0.983 g/mL at 20 °C
| 【蒸气密度】
2.72 (vs air)
| 【蒸气压】
23.8 mm Hg ( 25 °C)
| 【FEMA 】
2966 | 【折射率 】
n20/D 1.509(lit.)
| 【闪点 】
68 °F
| 【储存条件 】
Store at RT. | 【水溶解性 】
Miscible | 【凝固点 】
-42℃ | 【Merck 】
14,7970 | 【BRN 】
103233 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
主要用作医药工业的原料，用作溶剂和酒精变性剂，也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等 | 【用途二】
用作提取、分离吡啶及其同系物的原料 | 【用途三】
用作有机溶剂、分析试剂，也用于有机合成工业、色层分析等 | 【用途四】
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。 | 【用途五】
吡啶是除草剂、杀虫剂、医药、橡胶助剂、纺织助剂的原料。 | 【用途六】
溶剂，有机合成。检定和测定锑、砷、铝、铋、镉、铈、氯酸盐、铬酸盐、氰酸盐、铬、钴、铜、氰化物、金、重铬酸盐、卤素、镧、铅、锂、锰、汞、锗、镍、高氯酸盐、过硫酸盐、铂、磷、铼、镨、硅、银、硫、铊、碲、硫氰酸盐、钍、硫代硫酸盐、钛、铀、钒、锌、锆。水分测定，菌种诱变剂。酰化反应的溶剂。催化剂。 | 【参考质量标准】
中国企标| 色度(GT-11-2) | ≤5号色标 | | 相对密度(d420) | 0.980~0.984 | | 沸程(1MPa) | 114.5～116.5 | | 水分 | ≤0.3% |
|
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
用高温炼焦时的饱和器母液为原料，回收加工得粗吡啶，经加热脱渣得含水吡啶，用纯苯恒沸脱水；得无水吡啶，再经蒸馏馏取110～120℃馏分，最后经精馏而得。 | 【方法二】
吡啶在以前是从煤焦油提取的，焦炉煤气经硫酸洗涤、氨水中和得到粗轻吡啶，再用精馏的方法提纯。随着吡啶用途的扩大，合成法吡啶有较大发展。国外从煤焦油获得的吡啶及吡啶基化合物，已占10%。将乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反应，催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶，改变操作条件，可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺盐酸盐，经加热环合，在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。 |
| 110-86-1(安全特性,毒性,储运) | 回目录 | 【爆炸物危险特性】
与空气混合可爆 | 【储运特性】
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 | 【刺激数据】
眼睛- 兔子 2 毫克 重度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度 | 【毒性分级】
中毒 | 【急性毒性】
口服- 大鼠 LD50: 891 毫克/ 公斤; 静脉- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤 | 【可燃性危险特性】
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾 | 【类别】
易燃液体 | 【灭火剂】
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 | 【职业标准】
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米 |
| 常见问题列表 | 回目录 | 【概述】
吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，
在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙
醇,醚等多数有机溶剂，本身也可作溶剂。 吡啶最初由骨焦油内分离出来，随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物，如2－甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2，4，6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反
应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2－或4－卤代吡啶的卤素
都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2－氨基吡啶或2－羟基吡啶。
吡啶在工业上还可用作变
性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒，吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低，也可致
癌。
吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸（如苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1％的2－甲基吡啶，因此可以利用成盐性质上的
差别，使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化
氢反应，容易被氧化成N－氧化吡啶，N－氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后，不能再形成带正电荷的吡啶离子，因此有利于发生芳香族亲电取代反应，取代完
毕后，再将氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。 | 【结构】
从结构上看，吡啶是一种杂环化合物，是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大Π键，因此吡啶另外2个是定域的
孤电子对，所以吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。 | 【纯化与除水方法】
分析纯的吡啶含有少量水分，可供一般实验用。如要制得无水吡啶，可将吡啶与粒氢氧化钾（钠）一同
回流，然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强，保存时应将容器口用石蜡封好。 | 【来源与合成方法】
吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质，用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液，分出游离的含氮有机碱类，然后蒸馏，即
得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙
酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂（如亚硝酸）脱氢，再水解失羧，即得吡啶衍生物，吡啶也可用乙炔、氨
和甲醇在500℃通过催化剂制备。 | 【用途】
吡啶的许多衍生物中,有些是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即烟酰胺）,在辅酶I中与腺嘌呤（见嘌呤）、核糖及磷酸形成一个重要的
二核苷酸。吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2－甲基－5－乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。 吡啶可从天然煤焦油中获得，也可由乙醛和氨制得。除作溶剂外，吡
啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。
相关用途的下游产品信息:
农用化学品:除草剂(百草枯、敌草快、毒莠定):除田间杂草、控制水生杂草,杀虫剂(毒死蜱、甲基毒死蜱、菊酯):广谱杀虫剂、高效、低毒家用卫生除虫剂
吡啶硫酮盐:吡啶硫酮锌或2-巯基吡啶-N-氧化物锌盐、吡啶硫酮钠(用途:广谱抗菌剂，可杀革兰氏(阴、阳性)菌、真菌，是国际通用的去头屑洗发水的活性剂；吡啶硫酮锌可掺入
地毯粘合剂中抑制细菌生长；吡啶硫酮钠可掺入金属加工液中抗真菌生长。)
合成季盐:十六烷基吡啶鎓氯化物(生产漱口水、护发品调节剂、相转移催化剂)
新型高分子化合物:聚4-(3-吡咯啉基)吡啶(带有高效酰化催化剂基团)
哌啶:双哌啶基双秋姆四硫醚(橡胶硬化促进剂),N,N-二甲基哌啶鎓盐氯化物(植物生长调节剂),环氧固化剂,基团保护剂、特殊溶剂.
染料:蓝色基BB、蓝色基RR、分散蓝S-RB、可溶性还原灰IBL、可溶性还原蓝IBC等
医药中间体:制头孢菌素、类固醇、磺胺的溶剂;制抗组织胺类、解毒药用吡啶吸收氯;制青霉素中用十五烷基溴化物作为蛋白质的沉淀剂;提取金霉素时作破乳剂;2-氯吡啶的1亲核
反应可生成抗阻胺剂：Phenriamine、溴苯胺马来酸酯、氯苯胺马来酸酯;二异焦酰胺(治疗心率不齐药)
其它:十二烷基吡啶鎓盐氯化物(月桂基吡啶鎓氯)。吡啶是多种衍生物前体(如吡啶-N-氧化物、吡啶鎓过氯化物、苯基吡啶鎓氯、卤代、氨基吡啶等)。
| 【在农药中的需求分析】
吡啶类农药作为全球第四代新型农药，优势明显含吡啶环农药不仅高效、低毒、持效期长，而且对人及生物有良好的环境相容性，符合农药的发展要求和趋势。近年来含吡啶的农
药发展很快，覆盖杀虫剂、除草剂、杀菌剂三大种类，含吡啶环的化合物已成为农药创制主要方向之一。吡啶类化合物最初是从煤焦油中提取出来的，随着我国经济的增长对吡啶
类化合物市场需求量的增加和吡啶类化合物合成技术的发展，我国吡啶类化合物的生产、消费和出口已占世界吡啶类化合物的30%。吡啶类化合物主要用于生产除草剂百草枯和敌草
快、烟酸和烟酰胺，以及农药中间体，应用非常广泛，深加工前景相当广阔，是我国亟待发展精细化学品之一。
2007年我国吡啶类化合物的进口量为16750吨，主要来自于印度（49.49%）、美国（19.74%）、中国台湾（19.58%）、日本（8.99%），其中，纯吡啶的进口量占总进口量的95.2%。
2007年吡啶类化合物主要用于农用化学品，占52%（百草枯占其中的90%）；医药中间体/饲料添加剂（烟酰胺/烟酸占其中的60%）占40%；SBV（苯乙烯-丁二烯-2-乙烯吡啶）胶
乳占3.5%；其他（日用化学品、涂料及其他中间体）占4.5%。
未来三年吡啶类农药主要品种增长率预计15%以上，超出行业平均水平在全球经济放缓的背景下，农药受宏观经济
的影响小于普通化工产品，我们预计09年全球农药消费量增长5-10%。预计未来三年全球吡啶碱（吡啶及系列衍生物的总称）消费量增长将在20%左右，而主要吡啶类农药品种百草
枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计也在15%以上，超出行业平均水平。
从吡啶类化合物产业链角度分析，通过甲醛、乙醛、氨等主要原材料合成吡啶碱的工艺技术壁垒高，全球
范围内以瑞士龙沙、美国瑞利为代表形成垄断，这也是吡啶下游化合物价格居高不下的主要原因。 | 【毒性】
GRAS(FEMA)。
作为香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。 | 【使用限量】
FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；嘴饮0.02～0.12；糖果和焙烤食品0.4。 | 【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】
| 添加剂中文名称 | 允许使用该种添加剂的食品中文名称 | 添加剂功能 | 最大允许使用量（g/kg） | 最大允许残留量（g/kg） | | 吡啶 | 食品 | 食品用香料 | 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 | |
| 【危害】
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌
无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害
。可引起皮炎。
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠经口)；1121mg/kg(兔经皮)；人吸入25mg/m3×20分钟，对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月，肝重量系数增加；人吸入20～40mg/m3(长期)；神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗，个别肝肾有影响
。 |
| 毒性防护 | 回目录 | 【防护措施】
液体及蒸气刺激皮肤和粘膜，能使神经中枢麻醉，可引起流泪、流涎、咳嗽、不适、眩晕、头痛、疲劳、呼吸频繁、四肢震颤、麻醉和昏睡等症状。0.000001以下时即有强烈的恶臭，0.00003时即开始令人难以忍受，但致命中毒的情况并不多。当皮肤接触时，发生独特的炎症，使皮肤脱脂并致皮裂，伴有剧烈的灼痛。 生产设备应有良好的密闭性，防止泄漏。生产现场保持良好的通风。空气中最高容许浓度0.000005。应避免蒸气与人体接触。孕妇不宜从事接触吡啶的工作。 |
| 包装储运 | 回目录 | 【常规方法】
用镀锌小口铁桶包装。贮存于阴凉、通风处。按有毒可燃物品规定贮运。 |
| 吡啶价格(试剂级) | 更多 | 【吡啶价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | 10018118 | 吡啶;一氮三烯六环; 氮(杂)苯; 氮环; 杂氮苯 | 500ml | 47.5元 | | 2015/12/30 | 100181190 | 吡啶;一氮三烯六环; 氮(杂)苯; 氮环; 杂氮苯 | 5L | 442.5元 | | 2015/12/30 | 40050762 | 吡啶;一氮三烯六环; 氮(杂)苯; 氮环; 杂氮苯 | 2ml | 30元 |
|
|
|