| 基本信息 | 更多 | 【中文】
左氧氟沙星 | 【英文名称】
(3s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid monohydrochloride
LEVOFLOXACIN HCL
LEVOFLOXACIN HEMIHYDRATE
(s)-ofloxacin
7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,2,3-dihydro-9-fluoro-3-m
dr3355
hemihydrate,(s)-ethyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo
Levofloxacin base
LEVOFLOXACIN 99%
(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid Hemihydrate
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-, (3S)- (9CI)
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-, (S)-
Cravit
HR 355
Levaquin
RWJ 25213-097
Tavanic
(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
Levofloxacin
L-Ofloxacin | 【CAS】
100986-85-4 | 【中文名称】
(-)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈噁嗪-6-羧酸
可乐必妥
洛氟沙星
左旋葡聚糖
左氧氟沙星
左旋氧氟沙星碱
左氟沙星·盐酸盐
左氧氟沙星99%
游离左氧氟沙星
左氧氟沙星半水化合物
利复星
左氟沙星
左旋氧氟沙星
S-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-DE]-1,4-苯并噁嗪-6-羧酸半水合物
(3S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸盐酸盐 | 【分子式】
C18H20FN3O4 | 【MDL 编号】
MFCD03265511 | 【分子量】
361.37 | 【MOL 文件】
100986-85-4.mol | 【所属类别】
药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物 |
| 物理化学性质 | 回目录 | 【外观】
白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。注射液为淡黄绿色的澄明液体 | 【熔点 】
218°C | 【储存条件 】
Store at 0-5°C | 【Merck 】
6771 |
| 应用领域 | 回目录 | 【用途一】
主要用于制造各类左旋氧氟沙星胶囊、片剂等抗菌药制剂 | 【用途二】
为全合成抗菌素，用于治疗呼吸道、泌尿道和皮肤组织感染等 | 【用途三】
左氧氟沙星具有卓越的体外活性，比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。 | 【用途四】
为全合成抗菌素，治疗各种细菌感染。 |
| 制备方法 | 回目录 | 【方法一】
左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制备方法大致可以分为以下几种：
方法1：由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)-异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。
方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。
方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物，然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合，再经Mitsunobu试剂处理，闭环，再闭环，水解，引入哌嗪基得产品。
方法4：以三氟硝基苯为原料，通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后，再通过常用的方法合成出产品。
其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得]，再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物，用乙酸乙酯-己烷结晶，得(-)-体，废弃。母液浓缩后成为一油状物，用硅胶层析，苯-乙酸乙酯(25：1，体积比)洗脱。洗脱液浓缩后，再用乙醇-乙醚结晶，得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ)，收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氢氧化钠溶液，回流2h。浓缩后溶于苯，用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析，用苯洗脱，得12.2g无色油状的(-)-化合物(I)，收率88%。 |
| 原料药说明书 | 回目录 | 【质量标准】
BP2004/JP14/EP2002 | 【药理作用】
100986-85-4（左氧氟沙星）为氧氟沙星的左旋异构体甲磺酸盐；是喹诺酮类药物中一带光字活性的药物，其作用机理是能与细菌DNA回旋酶亚基A结合，从而抑制了酶的切割与连结功能，阻止了细菌DNA的复制，而呈现快速杀菌作用。本品口服吸收完全，几乎达到100%。本品半衰期较长，主要以原形从尿中排出，体内无蓄积。本品临床验证表明对大多数的临床分离菌，左旋氧氟沙星的抗菌活性为氧氟沙星的2~8倍，因甲磺酸左旋氧氟沙星为左旋氧氟沙星的有机盐，具有很强的细胞穿透力，其体内生物利用度高，所以其抗菌活性是盐酸左旋氧氟沙星的4~8倍。尤其对甲氧西林敏感的葡萄球菌、溶血性链球菌、肝炎球菌、流感球菌、大肠杆菌、克雷伯氏菌以及霉形菌（支原体）的治疗效果明显强于环丙沙星、恩诺沙星。 | 【主治功效】
主治由敏感菌引起的畜禽呼吸系统、泌尿生殖系统、皮肤软组织、消化系统等疾病禽霍乱、慢性呼吸道病、猪的喘气病、仔猪黄、白痢、仔猪副伤寒、牛传染性胸膜肺炎、牛出败、牛弧菌性疾病、牛浒性腹泻、羔羊疾病、传染性胃肠炎等
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| 左氧氟沙星价格(试剂级) | 更多 | 【左氧氟沙星价格(试剂级)】
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | 包装 | 价格 | | 2015/12/30 | L0193 | 左氧氟沙星
Levofloxacin | 5G | 681元 | | 2015/12/30 | L0193 | 左氧氟沙星
Levofloxacin | 25G | 1850元 |
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