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URB597

生物活性 体外研究 体内研究

CAS号:546141-08-6
英文名称:URB597
英文同义词:URB597;KDS 4103;FAAH INHIBITOR II;3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL-CYCLOHEXYLCARBAMATE;3-(3-carbaMoylphenyl)phenyl N-cyclohexylcarbaMate;3'-CarbaMoyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl cyclohexylcarbaMate;CYCLOHEXYLCARBAMIC ACID 3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL ESTER;(3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl)-cyclohexylcarbamate;N-Cyclohexylcarbamic acid 3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester;CarbaMic acid,N-cyclohexyl-, 3'-(aMinocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester
中文名称:URB597
中文同义词:3'-胺甲酰基联苯-3-基环己基氨基甲酸酯;3'-胺甲酰基联苯-3-基环己基氨基甲酸甲酯;3'-氨基甲酰-[1,1'-联苯]-3-基 环己基氨基甲酸酯;N-环己基氨基甲酸 3'-(氨基甲酰基)[1,1'-联苯]-3-基酯
CBNumber:CB4331788
分子式:C20H22N2O3
分子量:338.4
MOL File:546141-08-6.mol
URB597化学性质
密度 : 1.23
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : DMSO: ~14 mg/mL, soluble
form : powder
color : white
安全信息
危险品标志 : N
危险类别码 : 50/53
安全说明 : 22-24/25-60-61
危险品运输编号 : UN 3077 9/PG 3
WGK Germany : 3

URB597 性质、用途与生产工艺

生物活性
URB597是一种口服生物有效的FAAH抑制剂,IC50为4.6 nM,对其他大麻黄素相关靶点没有抑制活性。Phase 1。
体外研究
URB597结合到FAAH的是疏水口袋和催化核心区中,使活性位点残基连到 FAAH的膜表面。 URB597作用于大鼠脑膜,抑制 FAAH 活性,IC50为4.6 nM。 URB597 作用于人肝脏微粒体,抑制FAAH 活性,IC50为3 nM。 URB597 浓度为10 µM 或 20 µM时,作用于原代大鼠小胶质细胞,降低 LPS诱导的酶环加氧酶 2(COX2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS; NOS2)的表达,随后,炎性介质前列腺素 E2 (PGE2)和一氧化氮 (NO)的释放降低。 URB597浓度为100 μM时,引起Ca2+进入短暂表达人或大鼠TRPA1 基因的HEK293-F 细胞。URB597 浓度为200 μM时,也激活Ca2+进入表达TRPA1通道的大鼠 DRG神经元。
体内研究
URB597按 0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理给药大鼠脑膜,抑制[3H]anandamide 水解,通过抑制FAAH,提高脑anandamide, OEA, 和 PEA含量。URB597按 0.3 mg/kg剂量腹腔注射处理,通过抑制FAAH,增强乙醇胺诱导的低温效应。 URB597 按0.3 mg/kg剂量作用于炎症疼痛性大鼠,通过大麻素 CB1 和 CB2 受体介导的镇痛,而降低异常性疼痛和痛觉过敏。 URB597每天按0.3 mg/kg 剂量腹腔注射处理大鼠,持续5周,通过抑制脑FAAH活性,缓解慢性轻微应激诱导的体重增加和葡萄糖摄取降低。 URB597 按0.3 mg/kg剂量腹腔注射处理雌性大鼠,可逆转大部分青春期THC处理而诱导的抑郁症样症状。
URB597 上下游产品信息
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