概述
苯硫酚又名巯基苯、硫酚,是一种带有恶臭的无色液体。呈弱酸性。相对密度1.0728,熔点 -15℃,沸点168.3℃。不溶于水,可溶于乙醇、苯和乙醚。有催眠作用,在浓度较高时,能麻痹中枢神经。涂抹在皮肤上,会引起皮炎、溃疡。所以不管是直接接触还是吸入其蒸气均有害。
本品在空气中被氧化,特别是当溶于酒精氨溶液中时,形成C6H5SSC6H5。苯硫酚巯基中的氢容易被金属取代;尤其被重金属取代时,其盐呈现特征颜色,并且不溶于水。被不同的氧化剂氧化时,产物不同,能与不饱和烃加成,与烯烃进行自由基加成,与炔烃发生亲核加成。在碱性溶液中能与卤代烃、烷基硫酸、烷基磺酸酯发生反应,生成硫醚。能与醛发生缩醛反应,与酮发生缩酮反应。能与格氏试剂反应,生成苯巯基格氏试剂。也能与酰氯反应,生成苯巯基酯。与羟酸反应,也能生成苯巯基酯。小鼠皮下注射LD502.15mg/kg。
由苯磺酸或苯磺酰氯用硫酸与锌还原而制得,也可用一氯化苯与硫化氢反应而制得。苯硫酚主要用于合成有机磷农药克瘟散(O-乙基-S,S-二苯基二硫代磷酸酯)、杀菌磺胺、敌锈酸,还可用作生产杀虫剂“三硫磷”、 “氰苯硫醚”,“增效滴”、“甲基芬硫磷”以及“三氯苯硫酚”、“二苯基硫”等;医药原料方面,用于生产局部麻醉剂及甲砜霉素等;高分子材料领域,用于合成高分子树脂硫化剂、共聚剂、橡胶再生剂、聚氯乙烯稳定剂、乳液聚合引发剂、粘接剂、感光剂等。
信息编辑:王晓楠。
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使用限量
FEMA(mg/kg):焙烤制品5.3;冷饮5.5;肉制品3.1;软糖5.6;凝胶和布丁2.5;无醇饮料1.5;含醇饮料3.7;调味品0.2。 FDA,§172.515:适量为限。
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化学性质
无色至水白色或淡黄色易流动液体。具有令人厌恶的弥漫性大蒜似气味。沸点169℃,或46.4℃(1333Pa)。不溶于水,微溶于乙醇和乙醚,溶于油类。 天然品存在于煮牛肉中。
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用途
用作染料、医药、农药、阻聚剂、抗氧剂等精细化学品的中间体,例如用于生产药物甲砜霉素、杀菌剂、克瘟散等。
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生产方法
将苯磺酸或苯磺酰氯用硫酸和锌进行还原,或采用电解还原,可制得苯硫酚。另外的制法是以氯苯为原料,与硫化氢反应。将氯苯与硫化氢按摩尔比1:2混合,在580-600℃反应,转化率在30%以上,苯硫酚的收率超过70%。
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急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 46.2 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 25 毫克/ 公斤
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可燃性危险特性
可燃; 受热分解或遇酸放出有毒硫氧化物气体
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储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放。
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职业标准
TLV-TWA 0.5 PPM (2 毫克/ 立方米); STEL 0.5 PPM (2 毫克/ 立方米)
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