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百灵威科技有限公司 |
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400-666-7788 +86-10-82848833 |
| 产品介绍： |
英文名称:Cefcapene Pivoxil See C242555
CAS:105889-45-0
包装信息：100Mg,10Mg 备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体 |
| 公司名称： |
Capot Chemical Co., Ltd |
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+86 (0) 571 85 58 67 18 |
| 产品介绍： |
英文名称:Cefcapene piroxil
CAS:105889-45-0
纯度：98% 包装信息：1G;5G;10G;25G 备注：Cat No.:13764 |
| 公司名称： |
凯方医药科技（上海）有限公司 |
| 联系电话： |
021-67220633 & 021-37212706 |
| 产品介绍： |
英文名称:5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aMinocarbonyl)oxy]Methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aMino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]aMino]-8-oxo-,(2,2-diMethyl-1-oxopropoxy)Methyl ester, (6R,7R)-
CAS:105889-45-0
纯度：99% 包装信息：5KG;1KG |
| 公司名称： |
凯试（上海）科技有限公司 |
| 联系电话： |
021-50135380 |
| 产品介绍： |
英文名称:Cefcapene Pivoxil
See C242555
CAS:105889-45-0
纯度：98% 备注：1820元/10mg; 11200元/100mg |
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| 中文名称: | 头孢卡品酯 | | 中文同义词: | (6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯;头孢卡品酯 | | 英文名称: | Cefcapene pivoxil | | 英文同义词: | CEFCAPENE PIVOXIL;(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid, (2,2-Dimethyl-1-oxopropoxy)methyl Ester;Fumax;S-1108;Cefcapene Piroxil;Flumax;Cefcapene Pivoxil
See C242555;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aMinocarbonyl)oxy]Methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aMino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-penten-1-yl]aMino]-8-oxo-,(2,2-diMethyl-1-oxopropoxy)Methyl ester, (6R,7R)- | | CAS号: | 105889-45-0 | | 分子式: | C23H29N5O8S2 | | 分子量: | 567.64 | | EINECS号: | | | 相关类别: | 原料药及其中间体;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;Heterocycles;Metabolites & Impurities;Sulfur & Selenium Compounds;Pharmaceutical intermediate;原料药 |
| 化学性质 | 头孢卡品(Cefcapene，S-1006)：C17 H19Ns06S2。[135889-00-8]。盐酸头孢卡品酯(Cefcapene Pivoxil Hydrochloride)：C23H29N5O8S2?HCI。 | | 用途 | 头孢菌素类药物。为前体药物，解离成游离酸而发挥作用，可口服。 | | 生产方法 | 化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl，0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷，加入甲磺酰氯(40μl，0.52mmo1)，在-50℃下搅拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl，1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液，在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再用稀碳酸氢钠溶液洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯一二氯甲烷(1：2)洗脱。得化合物(Ⅲ)，收率86%。
化合物(Ⅲ)(885mg，1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中，在冰浴冷却下，加入1.9ml三氟乙酸，在0℃下搅拌2h。反应液浓缩，剩余物用乙醚和石油醚浸渍，得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品，直接用于下步反应。
化合物(Ⅳ)(3.45g，6mmo1)和碳酸钾(1.65g，7.2mmo1)悬浮于35ml二甲基甲酰胺，在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml，6.8mmo1)，反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后，用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗，再水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用乙酸乙酯-苯(2：1)洗脱。得2.05g无色结晶的化合物(V)，收率51.1%。
化合物(V)(2.7g，4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在室温下加入30ml三氟乙酸，反应1.5h。反应液浓缩，剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氢钠水溶液之间进行分配。分出有机层，用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯-二氯甲烷(2：1)洗脱。得1.83g淡黄色粉末状的头孢卡品，收率73%。
将上面的淡黄色粉末溶于乙酸乙酯，和溶于乙酸乙酯的氯化氢溶液混合，即沉淀出结晶性粉末。过滤，乙酸乙酯和甲醇洗，得1.4g头孢卡品酯盐酸盐，收率53.7％[以化合物(V)计]。
其头孢卡品可以从化合物(Ⅲ)出发。将三氯化铝(40.2g，0.3mol) 溶于400ml苯甲醚，在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g，0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液，搅拌30min。/JDA 430mllmol／L盐酸，再加入210ml二氯甲烷。分出水层，加稀碳酸氢钠水溶液至Ph值为3.5，即沉淀出淡棕色固体。过滤收集该固体，并将其溶人24g碳酸氢钠、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中，然后用1mol/L盐酸调至Ph=7.5。分出水层，加入浓盐酸至Ph=3.5，即沉淀出无色固体。过滤，水洗，干燥，得28.5g头孢卡吡，收率87.2%。 |
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