L-半胱氨酸

L-半胱氨酸化学性质

熔点 : 220 °C (dec.)(lit.) 比旋光度 : 8.75 º (c=12, 2N HCl) FEMA : 3263 折射率 : 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl) 储存条件 : Store at RT. 溶解度 : H2O: 25 mg/mL 水溶解性 : 280 g/L (25 ºC) 敏感性 : Air Sensitive Merck : 14,2781 BRN : 1721408 稳定性: Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases. CAS 数据库: 52-90-4(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息: L-Cysteine(52-90-4) EPA化学物质信息: L-Cysteine(52-90-4)

安全信息

危险品标志 : Xn,Xi 危险类别码 : 22-36/37/38-20/21/22 安全说明 : 36-37/39-26 WGK Germany : 3 RTECS号: HA1600000 F : 10-23 海关编码 : 29309012 毒害物质数据: 52-90-4(Hazardous Substances Data)

L-半胱氨酸 MSDS (+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid

L-半胱氨酸 化学药品说明书 复方氨基酸注射液（15）

L-半胱氨酸 性质、用途与生产工艺

非必需氨基酸 L-半胱氨酸又称半胱氨酸，是一种人体非必需氨基酸，氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是生命的物质基础，大至人类小到微生物，无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。 L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切，两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定，很容易变成胱氨酸，胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸，对皮肤的形成与解毒有作用。 L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生，能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关，半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶，如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。 L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面，用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。 以上信息由Chemicalbook的andy编辑整理。 理化性质 L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用，医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。 解毒药 L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药，它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢，有保护肝细胞不受损害，促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒，锑剂中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药，使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。 半胱氨酸衍生物 半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，并能刺激造血机能，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，为呼吸道黏液溶解剂，并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。 半胱氨酸及其代谢 半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸，具有电离巯基侧链，嗜水性，但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定，其水溶液即自动转变成胱氨酸。 胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列，但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成，使蛋白质构象更趋于稳定。当然，若胱氨酸受到还原，也可产生二分子半胱氨酸。 半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性，在于赋予活性蛋白质以游离SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。 半胱氨酸的碳骨架代谢途径，主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生，所以属于生糖氨基酸，或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。 由半胱氨酸合成或参与合成的非蛋白质含氮化合物，有牛磺酸、遍多酰巯基乙胺，辅酶A及谷胱甘肽。 参考资料：中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七 生物化学。 制备方法 半胱氨酸可用三种方法制取方法： 1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。 2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。 以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。 以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。 以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。 3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。 生理功能与作用 半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体，谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。 由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持续1个月。 在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈，与重金属络合，并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。 半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平，因此它还有抗衰老的作用，例如它能减少老年斑的发生。 半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石，因此也不能服用这两种氨基酸。 参考资料：陈仁惇 编著.营养保健食品.北京：中国轻工业出版社.2001.第65-66-67页。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） l-半胱氨酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质  无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末，有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性，有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%时为1.2，1%时为1.7，0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。 氨基酸之一，但属非必须氨基酸。 用途  面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。 按GB 2760-96规定，准用于香料。 用途  用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业 用途  用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。 用途  主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。 用途  广泛用于医药、食品化妆品等行业。 用途  用　　途：主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病． 生产方法  1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。 生产方法  以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得 生产方法  由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。

L-半胱氨酸 上下游产品信息

上游原料 氢硫酸 氢氧化铵 蛋白质 盐酸胱氨酸 L-胱氨酸 锡粒 稀盐酸

下游产品 光学活性2,2-二取代-硫代脯胺醇衍生物 N-乙酰-L-半胱氨酸 D-生物素 羧甲司坦 6-溴乙基-喋啶-2,4-二胺 盐酸雷尼替丁 木瓜酶 L-半胱氨酸盐酸盐(无水物) 羧甲司坦 L-盐酸半胱氨酸一水物

L-半胱氨酸 试剂级价格 更新日期 产品编号 产品名称 CAS编号 包装 价格 2015/12/30 62007234 L-半胱氨酸;L-半膀胱氨基酸; L-β-硫氢代丙氨酸; L-2-氨基-3-巯基丙酸 52-90-4 25g 44.5元 2015/12/30 C0515 L-半胱氨酸 L-Cysteine 52-90-4 25G 202元

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供应商 联系电话 传真 电子邮件 国家 产品数 优势度 百灵威科技有限公司 -- -- jkinfo@jkchemical.com;market3@jkchemical.com 中国 96847 76 上海迈瑞尔化学技术有限公司 +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-59487313(Beijing) +86-(0)21-61259102(Shanghai) +86-(0)755-86170066(ShenZhen) +86-(0)10-88580358(Beijing) sh@meryer.com 中国 40407 62 上海将来实业股份有限公司 021-61552785，400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中国 2037 65 阿法埃莎（中国）化学有限公司 400-610-6006; 021-67582000 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中国 30333 84 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 -- -- info@chemicalbook.com 中国 22159 81 北京大田丰拓化学技术有限公司 13651141086; 86(10)60275028、60275820 86 (10) 60270825 dtftchem@sina.com 中国 4703 62 北京华威锐科化工有限公司 4006990298 010-57411839 020-31335234 021-51691807 010-87653215 0757-86311057 021-55236763 sales@hwrkchemical.com 中国 12649 55 安耐吉化学(Energy Chemical) 021-58432009 / 400-005-6266 021-58436166-800 info@energy-chemical.com 中国 44198 61 吉尔生化(上海)有限公司 86-21-61263452 (tel), 86-13641803416（mobile） 86-21-61263399 ymbetter@glbiochem.com 中国 9560 64 北京偶合科技有限公司 +86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028 +86-10-82967029 sales@ouhechem.com 中国 10815 60 上海书亚医药科技有限公司 40068-59117; 86-21-51816456-8021/8022/8023 +86-21-51816740 (China Mainland); +86-21-51816457 (Others) product@bepharm.com 中国 24999 61 上海景颜化工科技有限公司 13817811078,021-50426030 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中国 10108 60 嘉兴市艾森化工有限公司 0573-85280080 18267390595 0573-85285100 isenchem@163.com,QQ:1404038297 中国 9788 66 Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595 sales@chemreagents.com 美国 9949 62 阿达玛斯试剂有限公司 400-600-9262 021-51701678 mc@titansci.com 中国 13697 59 凯方医药科技（上海）有限公司 021-67220633 & 021-37212706 +86-21-67220638 chemfun@chemfun.net 中国 21915 59 南京康满林化工实业有限公司 025-83697070; 010-68547217 +86-25-83453306 sales@chemlin.com.cn 中国 20120 64 上海瀚鸿化工科技有限公司 021-61521197,021-60496702,021-54302127,021-54306202,021-61525701,021-54308259 +86-21-54291107 jerry.ma@hanhonggroup.com 中国 28730 64 凯试（上海）科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中国 32553 50 南京美博生物科技有限公司 025-58619198 025-58619197 sales@mbbio.com 中国 323 60 孝感深远化工(原料)有限公司 .[ 医药原料、中间体] Tell:86-712-2580635 Mobile:15527768850、 18986454762 86-712-2580625 QQ:1623551145 sales02@farchem.com 中国 9844 52 北京安司莫森技术有限公司 010-82954736,13391601435 010-82954438 sales@isomersyn.com 中国 4985 57 Beckmann-Kenko GmbH +49 4241 9308 88 +49 4241 9308 89 info@beckmann-kenko.com 德国 205 62 西亚试剂 4008-626-111 028-84752058 sale@xiyashiji.com 中国 9763 57 Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com QQ 421151915 E-Mail Inquiry info@syntechem.com 中国 13109 57 成都贝斯特试剂有限公司 028-85973071 028-85973075 028-85973075 service@best-reagent.com 中国 9961 57 上海岚克医药科技发展有限公司 0086-21-58956006,021-58950017;021-38701807 0086-21-58956100 sales@langchem.com 中国 11187 57 天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771   sales@heowns.com 中国 14552 57 国药集团化学试剂有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中国 10006 79 玛雅试剂 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369 +86 (573) 82222643 sales@maya-r.com 中国 11859 57 张家港市思普生化有限公司 +86 (512) 5899-2291 / 5899-2287 +86 (512) 5899-2285 admin@spbiochem.com 中国 93 62 上海蓝季科技发展有限公司 021-56373608/66107288/13391393747 021-66107288 liujun@lanji.cn/QQ493513614 中国 299 62 斯百全化学（上海）有限公司 021-67601398-808 021-57711696 gduan@spectrumchina.net 中国 9357 60 大连美仑生物技术有限公司 0411-66771943；0411-66771942 0411-66771945 sales@meilune.com 中国 5010 58 ShangHai YuanYe Biotechnology Co., Ltd. 021-61312847 qq：2797782341 021-60137357 2797782341@qq.com 中国 7597 60 艾科试剂 4008-755-333 ; 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